เอไมด์: โครงสร้าง การตั้งชื่อ ปฏิกิริยา ตัวอย่าง

ที่ อะไมด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเด่นคือ การปรากฏตัวของ a ไนโตรเจน (N) ติดกับคาร์บอนิลโดยตรง (C=O). สารเหล่านี้เป็นสารที่มีอยู่ตามธรรมชาติ หนึ่งในนั้นอยู่ในอุจจาระของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม (ยูเรีย) แต่สามารถหาได้จากการสังเคราะห์เทียม

สามารถผลิตเอไมด์ได้ เช่น โดย การคายน้ำเกลือแอมโมเนียม, กระบวนการที่ใช้ในการผลิตโพลีเมอร์ พวกเขายังใช้เป็น ปุ๋ย เนื่องจากไนโตรเจนที่มีอยู่และวิธี ยาที่มีฤทธิ์ต้านจุลชีพ.

อ่านเพิ่มเติม:อะคริลาไมด์ - เอไมด์ที่เกิดจากการให้ความร้อนกับอาหารบางชนิด

โครงสร้างเอไมด์

ฟอร์มาไมด์หรือเมทานาไมด์เป็นโมเลกุลที่เล็กที่สุดของกลุ่มเอไมด์ รูปภาพแสดงโครงสร้างและสูตรโมเลกุล

เอไมด์ถูกสร้างขึ้นโดยa ไนโตรเจนถูกพันธะโดยตรงกับหมู่คาร์บอนิลหรือหมู่เอซิล (R-C=O). พันธะคู่ระหว่าง คาร์บอน มันเป็น ออกซิเจน และความเป็นไปได้ที่จะย้ายคู่นี้ไปเป็นไนโตรเจนให้โมเลกุล เรขาคณิตระนาบซึ่งแตกต่างจากเอมีนซึ่งมีรูปทรงเสี้ยม

การจำแนกประเภทของเอไมด์

• การจำแนกตามจำนวนองค์ประกอบอินทรีย์

เช่นเดียวกับ เอมีน, เอไมด์ถูกจำแนกตาม จำนวนแทนที่อนุมูลอินทรีย์ที่ไนโตรเจนมีอย่างไรก็ตาม สำหรับเอไมด์ เราต้องพิจารณาว่าลิแกนด์ตัวใดตัวหนึ่งของกลุ่มจะเป็นหมู่เอซิล นั่นคือเราจะมีเอไมด์ประเภทเดียวเท่านั้น:

• เอไมด์ที่ไม่ถูกแทนที่: มีไนโตรเจนเป็นพันธะสอง ไฮโดรเจน และหมู่คาร์บอนิล

ตัวอย่าง:

• เอมีนโมโนแทน: มีไนโตรเจนจับกับไฮโดรเจน หมู่คาร์บอนิล และอนุมูลอินทรีย์ ในกรณีนี้ เมื่อไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งถูกแทนที่ด้วยสายโซ่คาร์บอน ให้พิจารณาว่า R เป็นกลุ่มอินทรีย์

ตัวอย่าง:

• เอมีนที่ถูกแทนที่: มีไนโตรเจนจับกับอนุมูลอินทรีย์สองตัวและคาร์บอนิล ในกรณีนี้ ไฮโดรเจนทั้งสองถูกแทนที่ด้วยสายโซ่คาร์บอน

ตัวอย่าง:

ดูด้วย: วิธีการจำแนกอินทรีย์เฮไลด์?

• จำแนกตามจำนวนของคาร์บอนิลที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน

เอไมด์ยังสามารถจำแนกได้ตามจำนวนของคาร์บอนิลที่ติดอยู่กับไนโตรเจนของโมเลกุลโดยตรง

• เอไมด์หลัก: มีหมู่เอซิลเพียงกลุ่มเดียวเท่านั้นที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน (R-CO)NH₂ .
• เอไมด์รอง: คาร์บอนิลหรือหมู่เอซิลสองตัวที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน (R-CO)₂เอ็นเอช.
• เอไมด์ในระดับอุดมศึกษา: หมู่อะซิลสามหมู่ที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน (R-CO)₃เลขที่

เพนิซิลลินเป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาโรคติดเชื้อที่เกิดจากแบคทีเรีย มีโมโนและอะไมด์ที่ถูกแทนที่ในโครงสร้าง

การตั้งชื่อของเอไมด์

THE ศัพท์เฉพาะสำหรับเอไมด์ จะได้รับโดย:

คำนำหน้าระบุจำนวนคาร์บอนในสายโซ่ + ตำแหน่งและส่วนท้ายระบุความไม่อิ่มตัว (ถ้ามี) + การสิ้นสุดของเอไมด์

ดูตารางด้านล่าง:

คำนำหน้า (จำนวนคาร์บอน)	Infix (ความอิ่มตัวของสายโซ่)	คำต่อท้าย (กลุ่มฟังก์ชัน)
1 คาร์บอน	พบ-	โทรอย่างเดียว	-อัน-	อะไมด์	-เอไมด์
2 คาร์บอน	et-
3 คาร์บอน	พร็อพ-	1 พันธะคู่	-en-
4 คาร์บอน	แต่-
5 คาร์บอน	ถูกคุมขัง-	2 พันธะคู่	-เดียน-
6 คาร์บอน	Hex-
7 คาร์บอน	เฮป-	1 พันธะสาม	-ใน-
8 คาร์บอน	ต.ค.-
9 คาร์บอน	ไม่ใช่-	2 สามลิงค์	-ไดอิน-
10 คาร์บอน	ธ.ค.-

การนับคาร์บอนต้องเริ่มจากด้านที่ใกล้กับไนโตรเจนของหมู่ฟังก์ชันมากที่สุด
ตัวอย่าง:

เอมีนอาจได้รับข้อกำหนดในการจำแนกประเภทของโมเลกุลในการตั้งชื่อ:

จำไว้ว่าระบบการตั้งชื่อของอนุมูลประกอบด้วย: พีการแก้ไขระบุจำนวนคาร์บอน + การสิ้นสุด "il" หรือ "ila" อนุมูลจะอยู่ในระบบการตั้งชื่อตามลำดับตัวอักษร

ตัวอย่าง:

เข้าถึงด้วย: ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนแบบไซคลิกและแบบแยกแขนง

คุณสมบัติของเอไมด์

• จุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูง ซึ่งจะมีค่าสเกลตามขนาดและการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของโซ่คาร์บอน
• มีขั้วสูงเนื่องจากมีคาร์บอนิลและไนโตรเจน
• พันธะไฮโดรเจนอะไมด์ที่ไม่ถูกแทนที่และแบบโมโนแทนที่
• โมเลกุลที่เล็กกว่าและง่ายกว่าจะละลายน้ำได้ ขนาดของโมเลกุลยังรบกวนความสามารถในการละลายของเอไมด์อีกด้วย ยิ่งโซ่คาร์บอนมีขนาดใหญ่เท่าใด พวกมันก็จะยิ่งละลายในน้ำได้น้อยลง
• เอไมด์เป็นพื้นฐานเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะได้รับ H ไอออน⁺.

การประยุกต์ใช้เอไมด์

• ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตโพลิเอทิลีน เช่น ไนลอน
• นำไปใช้ในการกำหนดสูตรยา เช่น ซัลฟานิลาไมด์และเพนิซิลลิน หลักการออกฤทธิ์ของยาฆ่าเชื้อแบคทีเรียเพื่อควบคุมการติดเชื้อ
• ยูเรียซึ่งสามารถหาได้จากการสังเคราะห์หรือเป็นผลิตภัณฑ์ที่ขับออกมาโดยสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมนั้นเป็นสารของกลุ่มเอไมด์ซึ่งเป็นไดอะไมด์ ใช้เป็นอาหารเสริมในการเกษตรและเป็นปุ๋ย

ใช้ยูเรียบำรุงดินก่อนปลูก

การได้รับเอไมด์

เอไมด์พบได้ง่ายในรูปแบบธรรมชาติ แต่รูปแบบสังเคราะห์ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายในกระบวนการทางอุตสาหกรรม ด้านล่างนี้คือปฏิกิริยาการผลิตเอไมด์ที่อิงจากสารประกอบไนโตรเจนอื่นๆ

• ปฏิกิริยาการคายน้ำเกลือแอมโมเนียม

• ปฏิกิริยาของเอมีนกับกรดคลอไรด์

• ปฏิกิริยาของแอนไฮไดรด์กับเอมีน

  

• ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับเอมีน

• การจัดโครงสร้างใหม่ของ aldoxime

• ไนไตรไฮเดรชั่น

  

อ่านด้วย: ไฮโดรไลซิสเอไมด์ - ปฏิกิริยาที่ใช้เพื่อให้ได้สารสำคัญ

แก้ไขแบบฝึกหัด

คำถามที่ 1 - (UFRS) แอสปาแตมตามภาพด้านล่างเป็นสารให้ความหวานเทียมที่ใช้ในน้ำอัดลมและอาหารแคลอรีต่ำหลายชนิด

กลุ่มที่อยู่ในกรอบคือคุณลักษณะของฟังก์ชันอินทรีย์
ก) เอสเทอร์
ข) เอไมด์
ค) กรดอะมิโน
ง) เอมีน
จ) คาร์โบไฮเดรต

ความละเอียด
ทางเลือก ข. หมู่ฟังก์ชันที่เลือกไว้ในรูปคือเอไมด์ เนื่องจากการมีอยู่ของคาร์บอนิล (C=O) ที่เชื่อมโยงโดยตรงกับไนโตรเจน (N)
คำถามที่ 2 - (UNESP) ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2548 มีรายงานการจับกุมลิโดเคนซึ่งอาจทำให้มีผู้เสียชีวิตหลายคนในบราซิลเนื่องจากปัญหาการผลิต ยานี้เป็นยาชาเฉพาะที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการตรวจส่องกล้อง ช่วยลดความรู้สึกไม่สบายของผู้ป่วย โครงสร้างโมเลกุลของมันแสดงไว้ด้านล่าง:

และนำเสนอฟังก์ชั่น:
ก) เอมีนทุติยภูมิและเอมีนในระดับอุดมศึกษา
B) เอไมด์และเอมีนในระดับอุดมศึกษา
C) เอไมด์และเอสเตอร์
D) เอสเทอร์และเอมีนระดับอุดมศึกษา
E) เอสเทอร์และเอมีนทุติยภูมิ

ความละเอียด
ทางเลือก ข.

หลังจากเลือกและกำหนดหมายเลขส่วนคุณลักษณะของฟังก์ชันออร์แกนิกแต่ละฟังก์ชันแล้ว มาวิเคราะห์แต่ละส่วนกัน:
1- เป็น AMIDA เนื่องจากการมีอยู่ของหมู่เอซิล (R-C=O) เชื่อมโยงโดยตรงกับไนโตรเจน ถูกแทนที่ด้วยโมโนเดี่ยว
2- เนื่องจากเราไม่มีกลุ่ม acyl (R-C=O) แต่มีเฉพาะไนโตรเจนที่ถูกพันธะโดยตรงกับคาร์บอนอื่นๆ ในกลุ่มนี้ เรามี TERTIARY AMINE เพราะไฮโดรเจนทั้งสามซึ่งก่อนหน้านี้ถูกผูกมัดกับไนโตรเจน ถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม โดยธรรมชาติ.

โดย Laysa Bernardes Marques de Araújo
ครูสอนเคมี