ธาลิโดไมด์เป็นยาที่ออกวางตลาดกันอย่างแพร่หลายในยุโรปในช่วงทศวรรษที่ 50 และ 60 เป็นยาระงับประสาทเพื่อบรรเทาอาการคลื่นไส้ในสตรีมีครรภ์ มันถูกทำขึ้นในรูปของส่วนผสม racemic นั่นคือดังที่เห็นด้านล่าง โมเลกุล ของสารประกอบนี้ไม่สมมาตร เนื่องจากมี chiral carbon (คาร์บอนที่มีลิแกนด์ที่แตกต่างกันสี่ตัว ซึ่งกันและกัน) ซึ่งหมายความว่าธาลิโดไมด์มีไอโซเมอร์สเปซสองไอโซเมอร์หรือสเตอริโอไอโซเมอร์ซึ่งเรียกว่าดีกว่า better อีแนนทิโอเมอร์, เนื่องจากเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน:
อิแนนชิโอเมอร์ทาลิโดไมด์มีฤทธิ์ทางแสง dextrorotatory หรือ enantiomer (อาร์) เลื่อนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา และ levorotatory หรือ enantiomer (ส) เลื่อนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย ดังนั้น ของผสมราซิมิกจะไม่ทำงานเชิงแสงเพราะมันมีส่วนที่เท่ากันของอิแนนชิโอเมอร์สองตัวนี้
อย่างไรก็ตาม ความแตกต่างในโครงสร้างเชิงพื้นที่ของอะตอมจบลงด้วยคุณสมบัติทางชีวภาพที่แตกต่างกัน กล่าวคือ กิจกรรมต่าง ๆ ที่ดำเนินการในสิ่งมีชีวิต เมื่อเวลาผ่านไปพบว่า เฉพาะไอโซเมอร์ด้านขวาหรือ (อาร์) มีฤทธิ์ระงับปวด ยากล่อมประสาท และความรู้สึกก่อนสัมผัส ขณะที่ thalidomide levogira (ส) เป็นการก่อมะเร็งซึ่งก็คือทำให้เกิดการกลายพันธุ์ในทารกในครรภ์
ด้วยเหตุนี้ตลอดหลายทศวรรษที่ผ่านมา เด็กประมาณ 12,000 คนเกิดมาพร้อมกับความผิดปกติ ผลข้างเคียงที่ธาลิโดไมด์สามารถทำให้เกิดในทารกในครรภ์ ได้แก่ พัฒนาการที่ไม่สมบูรณ์ หรือ แขนขามีข้อบกพร่อง หัวใจผิดรูป (เช่นไม่มี atria) ลำไส้ มดลูก และถุงน้ำดี ทางเดินน้ำดี; ผลกระทบต่อกล้ามเนื้อของตาและใบหน้า หูหนวก ข้อบกพร่องของกระดูกหน้าแข้งและกระดูกโคนขา และตามภาพที่แสดงต่อไปนี้ นิ้วหัวแม่มือที่มีข้อต่อสามข้อ:
เท้าพิการแต่กำเนิด หนึ่งในผลของการใช้ธาลิโดไมด์ต่อทารกในครรภ์ on*
estเกี่ยวกับ chirality ของ thalidomide เช่นเดียวกับยาอื่น ๆ กำลังเพิ่มขึ้น ปัจจุบัน thalidomide ถูกห้ามใช้ในสตรีมีครรภ์และในสตรีที่ ไม่ได้ใช้วิธีการคุมกำเนิดสองวิธีภายใต้การดูแลของแพทย์อย่างเข้มงวด
สิ่งสำคัญคือต้องเน้นว่าแม้ว่ายาจะมีเพียง (R) enantiomer เท่านั้น แต่ก็ยังนำไปสู่การผิดรูป ของตัวอ่อนในครรภ์ เพราะในสิ่งมีชีวิต ไอโซเมอร์แบบหมุนเหวี่ยงผ่านกระบวนการเรซิไมเซชันและกำเนิดไอโซเมอร์ levorotatory ซึ่งเป็น ทำให้ทารกอวัยวะพิการ
นอกจากนี้ อันตรายยังคงมีอยู่เพราะธาลิโดไมด์เป็นยาต่อต้านที่มีประสิทธิภาพมาก กับโรคอื่นๆ เช่น โรคเรื้อน ดังนั้น แอนวิสา (สำนักงานเฝ้าระวังสุขภาพแห่งชาติ) ที่ เรวิธีแก้ปัญหาของคณะกรรมการวิทยาลัย - RDC/Anvisa No. 11, วันที่ 22 มีนาคม 2011, ให้การควบคุมสารและยาทาลิโดไมด์ ตลอดปี 2556 Anvisaส่งเสริมหลักสูตรอบรมเพื่อเป็นแนวทาง ผู้เชี่ยวชาญที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมยา Thalidomide ตอกย้ำความเสี่ยง โดยธรรมชาติของสารนี้ อภิปรายและชี้แจงข้อสงสัยเกี่ยวกับเรื่องนี้ นอกเหนือจากการป้องกันการเบี่ยงเบนของสิ่งนี้ ยา.
* เครดิตภาพ: ผู้แต่ง:หอจดหมายเหตุทางประวัติศาสตร์โอทิส พิพิธภัณฑ์สุขภาพและการแพทย์แห่งชาติ/ ที่มา: วิกิมีเดียคอมมอนส์.
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี