ไอโซเมอร์ที่ใช้งานอยู่ วิธีการระบุไอโซเมอร์ที่ใช้งานอยู่

ไอโซเมอร์ที่ใช้งานอยู่ หรือไอโซเมอร์เชิงแสง (IOA) เป็นโมเลกุลของสารเคมีบางชนิดที่สามารถทำให้เกิดโพลาไรเซชันและการเบี่ยงเบนของ แผนของ เบา ขวาหรือซ้าย. ในการตรวจสอบว่าสารมีไอโซเมอร์ที่ทำงานอยู่หรือไม่ ให้ตรวจสอบว่ามีคาร์บอนอสมมาตรในสูตรโครงสร้างของมันหรือไม่:

การวิเคราะห์ลูกโซ่ที่แสดงในภาพด้านบน เราจะเห็นได้ว่า คาร์บอนกลางมีแกนด์ที่แตกต่างกันสี่ตัว (OH, H,CH .)₃ และ Cl) ซึ่งทำให้เป็น คาร์บอน ไม่สมมาตรเรียกอีกอย่างว่าคาร์บอน chiral. ดังนั้น เมื่อใดก็ตามที่สายโซ่มีไครัลคาร์บอนหนึ่งตัวหรือมากกว่า จะมีไอโซเมอร์ที่ทำงานอยู่

คุณ ประเภทของไอโซเมอร์ที่ออกฤทธิ์(ไอโอเอ) พวกเขาเป็น:

• มือขวา: ไอโซเมอร์ออปติคัลแบบแอคทีฟที่โค้งแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา

• เลโวจิโร: ไอโซเมอร์ออปติคัลแบบแอคทีฟที่โค้งแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย

การสังเกต: การปรากฏตัวของคาร์บอนอสมมาตรในสูตรโครงสร้างบ่งชี้ว่าสารต้องมีไอโซเมอร์ levorotatory และ isomer dextrorotatory ไม่ได้ขึ้นอยู่กับเราที่จะรู้ว่าแสงถูกเบี่ยงเบนไปทางใด เนื่องจากการมีอยู่ของ chiral carbon ได้พิสูจน์ให้เห็นถึงข้อเท็จจริงนี้แล้ว ครึ่งหนึ่งของโมเลกุลที่มีอยู่จะอยู่ทางซ้ายเสมอและอีกครึ่งหนึ่งอยู่ทางขวา

โมเลกุลมือซ้ายและมือขวาของสารอินทรีย์ใด ๆ มีคุณสมบัติทางกายภาพเหมือนกันเสมอ (จุด จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่น ความสามารถในการละลาย ฯลฯ) แต่ปัจจุบันมีกิจกรรมทางเคมี (พฤติกรรมในสิ่งมีชีวิต) หลากหลายความแตกต่าง. ตัวอย่างคืออะดรีนาลีน มีเพียงโมเลกุลอะดรีนาลีนเลโวไจราเท่านั้นที่ทำหน้าที่ในร่างกายในขณะที่เดกซ์โทรไจราไม่ทำ

ดูสูตรโครงสร้างของสารบิวตัน-2-ออลเพื่อตรวจสอบว่ามีไอโซเมอร์ที่ทำงานอยู่หรือไม่:

ในโครงสร้างของ butan-2-ol เราสามารถสังเกตได้ว่าคาร์บอน 2 มี สี่แฟ้มที่แตกต่างกัน (OH, H,CH .)₃, CH₂-CH₃) ดังนั้นจึงเป็น chiral carbon และ นำเสนอไอโซเมอร์แอคทีฟแบบ dextrorotatory และไอโซเมอร์แอคทีฟ levorotary อีกตัวหนึ่ง.

การคำนวณไอโซเมอร์ที่ใช้งาน (IOA)

นักเคมีชาวดัตช์ Jacobus Henricus van't Hoff พัฒนาสูตรที่ช่วยให้สามารถคำนวณจำนวนไอโซเมอร์ที่ใช้งานได้ (IOA) ที่สารหนึ่ง ๆ สามารถมีอยู่ได้ ดู:

IOA: 2^ไม่

น: คือจำนวนไครัลคาร์บอนในสูตรโครงสร้างของสาร

ทำตามตัวอย่างการใช้สูตร Vant' Hoff สองตัวอย่าง:

• 5-Dichloro-2,3-dihydroxy-hexanedioic acid

ในสูตรโครงสร้างของสารประกอบ มีสาม ถ่านคาร์บอน หรือไม่สมมาตร ดังนั้น:

IOA = 2^ไม่

IOA = 2³

IOA = 8

• 2,3,4,5-เตตระไฮดรอกซีเฮกซานัล

ในสูตรโครงสร้างของสารประกอบ มีสี่ ถ่านคาร์บอน (ลูกศรสีแดง) หรือไม่สมมาตร ดังนั้น:

IOA = 2^ไม่

IOA = 2⁴

IOA = 16

การสังเกต: มีความเป็นไปได้ที่สูตรโครงสร้างจะมีคาร์บอนอสมมาตรสองตัวที่มีลิแกนด์เหมือนกันทุกประการ หากสิ่งนี้เกิดขึ้น เราจะพิจารณาในการคำนวณเพียง 1 สำหรับค่าของ n ไม่ใช่ 2 ดูตัวอย่าง:

ชอบ คาร์บอน chiral สองตัว พวกเขาเป็น เท่ากับ, เราพิจารณาเพียงคนเดียว คาร์บอนในการคำนวณ:

IOA = 2^ไม่

IOA = 2¹

IOA = 2

By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส

ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm