ไอโซเมอร์ที่ใช้งานอยู่ หรือไอโซเมอร์เชิงแสง (IOA) เป็นโมเลกุลของสารเคมีบางชนิดที่สามารถทำให้เกิดโพลาไรเซชันและการเบี่ยงเบนของ แผนของ เบา ขวาหรือซ้าย. ในการตรวจสอบว่าสารมีไอโซเมอร์ที่ทำงานอยู่หรือไม่ ให้ตรวจสอบว่ามีคาร์บอนอสมมาตรในสูตรโครงสร้างของมันหรือไม่:
การวิเคราะห์ลูกโซ่ที่แสดงในภาพด้านบน เราจะเห็นได้ว่า คาร์บอนกลางมีแกนด์ที่แตกต่างกันสี่ตัว (OH, H,CH .)3 และ Cl) ซึ่งทำให้เป็น คาร์บอน ไม่สมมาตรเรียกอีกอย่างว่าคาร์บอน chiral. ดังนั้น เมื่อใดก็ตามที่สายโซ่มีไครัลคาร์บอนหนึ่งตัวหรือมากกว่า จะมีไอโซเมอร์ที่ทำงานอยู่
คุณ ประเภทของไอโซเมอร์ที่ออกฤทธิ์(ไอโอเอ) พวกเขาเป็น:
มือขวา: ไอโซเมอร์ออปติคัลแบบแอคทีฟที่โค้งแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา
เลโวจิโร: ไอโซเมอร์ออปติคัลแบบแอคทีฟที่โค้งแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย
การสังเกต: การปรากฏตัวของคาร์บอนอสมมาตรในสูตรโครงสร้างบ่งชี้ว่าสารต้องมีไอโซเมอร์ levorotatory และ isomer dextrorotatory ไม่ได้ขึ้นอยู่กับเราที่จะรู้ว่าแสงถูกเบี่ยงเบนไปทางใด เนื่องจากการมีอยู่ของ chiral carbon ได้พิสูจน์ให้เห็นถึงข้อเท็จจริงนี้แล้ว ครึ่งหนึ่งของโมเลกุลที่มีอยู่จะอยู่ทางซ้ายเสมอและอีกครึ่งหนึ่งอยู่ทางขวา
โมเลกุลมือซ้ายและมือขวาของสารอินทรีย์ใด ๆ มีคุณสมบัติทางกายภาพเหมือนกันเสมอ (จุด จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่น ความสามารถในการละลาย ฯลฯ) แต่ปัจจุบันมีกิจกรรมทางเคมี (พฤติกรรมในสิ่งมีชีวิต) หลากหลายความแตกต่าง. ตัวอย่างคืออะดรีนาลีน มีเพียงโมเลกุลอะดรีนาลีนเลโวไจราเท่านั้นที่ทำหน้าที่ในร่างกายในขณะที่เดกซ์โทรไจราไม่ทำ
ดูสูตรโครงสร้างของสารบิวตัน-2-ออลเพื่อตรวจสอบว่ามีไอโซเมอร์ที่ทำงานอยู่หรือไม่:
ในโครงสร้างของ butan-2-ol เราสามารถสังเกตได้ว่าคาร์บอน 2 มี สี่แฟ้มที่แตกต่างกัน (OH, H,CH .)3, CH2-CH3) ดังนั้นจึงเป็น chiral carbon และ นำเสนอไอโซเมอร์แอคทีฟแบบ dextrorotatory และไอโซเมอร์แอคทีฟ levorotary อีกตัวหนึ่ง.
การคำนวณไอโซเมอร์ที่ใช้งาน (IOA)
นักเคมีชาวดัตช์ Jacobus Henricus van't Hoff พัฒนาสูตรที่ช่วยให้สามารถคำนวณจำนวนไอโซเมอร์ที่ใช้งานได้ (IOA) ที่สารหนึ่ง ๆ สามารถมีอยู่ได้ ดู:
IOA: 2ไม่
น: คือจำนวนไครัลคาร์บอนในสูตรโครงสร้างของสาร
ทำตามตัวอย่างการใช้สูตร Vant' Hoff สองตัวอย่าง:
5-Dichloro-2,3-dihydroxy-hexanedioic acid
ในสูตรโครงสร้างของสารประกอบ มีสาม ถ่านคาร์บอน หรือไม่สมมาตร ดังนั้น:
IOA = 2ไม่
IOA = 23
IOA = 8
2,3,4,5-เตตระไฮดรอกซีเฮกซานัล
ในสูตรโครงสร้างของสารประกอบ มีสี่ ถ่านคาร์บอน (ลูกศรสีแดง) หรือไม่สมมาตร ดังนั้น:
IOA = 2ไม่
IOA = 24
IOA = 16
การสังเกต: มีความเป็นไปได้ที่สูตรโครงสร้างจะมีคาร์บอนอสมมาตรสองตัวที่มีลิแกนด์เหมือนกันทุกประการ หากสิ่งนี้เกิดขึ้น เราจะพิจารณาในการคำนวณเพียง 1 สำหรับค่าของ n ไม่ใช่ 2 ดูตัวอย่าง:
ชอบ คาร์บอน chiral สองตัว พวกเขาเป็น เท่ากับ, เราพิจารณาเพียงคนเดียว คาร์บอนในการคำนวณ:
IOA = 2ไม่
IOA = 21
IOA = 2
By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm
