หากวงแหวนอะโรมาติกมีอะตอมหรือหมู่อะตอม (G) ติดอยู่กับวงแหวนเบนซีนอยู่แล้ว ให้เปลี่ยนเพิ่มเติม จะได้รับอิทธิพลจากมัน กล่าวคือ เราว่ากลุ่มนี้เป็น “แนวทาง” ของการทดแทนไฮโดรเจนของสิ่งนี้ แหวน.
การปฐมนิเทศนี้อาจเป็นเป้าหมายหรือแบบออร์โธถึงผู้นำก็ได้ ทั้งสองประเภทนี้ทำงานดังนี้:
• Meta-director radical: ตำแหน่งของการแทนที่อยู่ในตำแหน่ง meta ซึ่งแสดงถึงตำแหน่งที่ 3 และ 5 ที่สัมพันธ์กับองค์ประกอบรองที่มันชี้นำ กลุ่มหลักที่เป็นผู้นำเมตามักมีพันธะคู่ สาม หรือสัมพันธ์กัน อนุมูลเหล่านี้เรียกว่า deactivators คือ:
กลุ่มเหล่านี้ทำให้ปฏิกิริยายากขึ้นและเป็นแนวทางในการเข้าสู่กลุ่มที่สองไปยังตำแหน่งเป้าหมาย ยกตัวอย่างโมโนคลอรีนของไนโตรเบนซีน:
โปรดทราบว่าการแทนที่ของ H เกิดขึ้นใน meta เนื่องจากกลุ่ม –NO2 เป็น meta-director
• อนุมูลแบบออร์โธถึงกรรมการ: ในกรณีนี้ ผลิตภัณฑ์สองชนิดถูกสร้างขึ้น: หนึ่งอยู่ในออร์โธและอีกอันอยู่ในพารา นั่นคือ ตำแหน่ง 2, 4 และ 6 ที่สัมพันธ์กับอนุมูล กลุ่มหลักที่เป็นออร์โธถึงผู้นำเรียกอีกอย่างว่า activators และมีการระบุไว้ด้านล่าง:
กลุ่มเหล่านี้อำนวยความสะดวกในปฏิกิริยาและแนะนำการเข้าสู่กลุ่มที่สองไปยังตำแหน่งออร์โธและพารา ข้อยกเว้นเพียงอย่างเดียวคือฮาโลเจนซึ่งถึงแม้จะเป็นแบบออร์โธและปรับทิศทางแบบพารา ทำให้มันยากสำหรับสารทดแทนที่สองที่จะเข้าสู่วงแหวนอะโรมาติก
ดูสิ่งนี้ในตัวอย่างคลอรีนของโทลูอีน (เมทิล-เบนซีน) ด้านล่าง:
โปรดสังเกตว่าด้วยการมีอยู่ของ CH3 อัลคิลเรดิคัล การแทนที่จะเกิดขึ้นที่ตำแหน่งออร์โธและพารา เนื่องจากเป็นเรดิคัลแบบออร์โธต่อทิศทาง
ถ้าบังเอิญแหวนเบนซินมีอนุมูลทั้งสองแบบอยู่แล้วจะว่าอย่างไร จะชนะ มันจะเป็น ortho-to-directorหัวรุนแรงซึ่งจะแนะนำการแทนที่ครั้งต่อไป
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ทีมโรงเรียนบราซิล
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
