THE Stereoisomerism, ยังเป็นที่รู้จักกันในนาม อวกาศ Isomerism, เป็นประเภทของไอโซเมอร์ซึ่งไอโซเมอร์ของมันมีความแตกต่างกันโดยพันธะระหว่างอะตอมของพวกมันที่ถูกจัดเรียงในอวกาศต่างกัน
สเตอริโอไอโซเมอร์มีสองประเภทคือ, ไดแอสเทอริโอไอโซเมอร์ และ enantiomers. Diastereoisomers เป็นไอโซเมอร์เรขาคณิตของประเภท cis-trans ซึ่งไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกัน ในขณะที่ enantiomers เป็นไอโซเมอร์เชิงแสงที่เป็นภาพสะท้อนของกันและกัน
พูดคุยเล็กน้อยเกี่ยวกับ cis-trans diastereoisomerเกิดขึ้นเฉพาะในสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวหรือที่เป็นวัฏจักรเท่านั้น เหตุใดจึงไม่เกิดขึ้นในสารประกอบโซ่อิ่มตัว นั่นคือ ซึ่งมีพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอน
อาจเกิดขึ้นได้ว่าเราสับสน โดยคิดว่าสารประกอบอิ่มตัวบางชนิดเป็นไดแอสเทอรีโอไอโซเมอร์ โดยแท้จริงแล้วพวกมันเป็นตัวแทนของสารประกอบเดียวกัน ตัวอย่างเช่น ด้านล่าง เรามีโครงสร้างเชิงพื้นที่สามแบบของอะตอมของ 1,2-dichloroethane:
H H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
โฮ — ค — ค — H H — ค — ค — ClH — ค — ค — โฮ
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl โฮ Cl โฮ
ไดแอสเทอริโอไอโซเมอร์ทั้งสามนี้เป็นไดแอสเทอรีโอไอโซเมอร์หรือไม่? อย่า. อันที่จริง
ทั้งสามโมเลกุลเป็นสารประกอบเดียวกัน สิ่งที่เกิดขึ้นคือพันธะเดี่ยวหรือซิกมา (σ) ระหว่างคาร์บอนสามารถหมุนได้ ส่งผลให้เกิดการจัดเรียงอะตอมที่แตกต่างกันดูว่าสิ่งนี้เกิดขึ้นได้อย่างไรในโครงการด้านล่างด้วยอีเทน:
![การหมุนเพลาข้อต่อ การหมุนของเพลาต่ออีเทน](/f/5c328be4d150afc9960fb8e142448777.jpg)
สารประกอบเหล่านี้ ซึ่งจริงๆ แล้วเป็นสารประกอบเดียวกัน ไม่ได้ทำปฏิกิริยาทางเรขาคณิตของซิส-ทรานส์ไอโซเมอร์ แต่เรียกว่า โครงสร้างไอโซเมอร์ เนื่องจากมีความแตกต่างกันเฉพาะในโครงสร้างของอะตอมที่เกิดจากการหมุนรอบพันธะเดี่ยว
วิธีหนึ่งในการแสดงโมเลกุลเหล่านี้เพื่อให้มองเห็นการหมุนของแกนเชื่อมต่อได้ง่ายคือผ่าน through การคาดการณ์ของนิวแมนซึ่งถือว่าระนาบการมองเห็นอยู่บนแกนของพันธะระหว่างคาร์บอนพอดีและถูกแทนด้วยวงกลมกลาง ดูการคาดคะเนของนิวแมนสำหรับอีเทน:
![การคาดการณ์ของนิวแมน การคาดการณ์ของนิวแมนสำหรับอีเทน](/f/8e8ab67935608f235bd847b034aa53ba.jpg)
นอกจากนี้เรายังสามารถแสดงรูปแบบที่แตกต่างกันเหล่านี้ผ่านทาง through สูตรบนขาตั้ง:
![สูตรบนขาตั้ง สูตรอีเทน trestle](/f/79b58420a097fdc5ebeecfb043cd2383.jpg)
การหมุนอิสระของแกนเชื่อมโยงนี้จะไม่เกิดขึ้นในสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวหรือในวงจรอีกต่อไป ตัวอย่างเช่น ลองนึกภาพว่าเราสร้างแบบจำลองง่ายๆ โดยแทนคาร์บอนสองลูกด้วยลูกโฟมสองลูกที่เชื่อมต่อกันด้วยไม้จิ้มฟันติดอยู่ในนั้น
เมื่อเรามีไม้จิ้มฟันอันเดียวและเราถือลูกบอลอันใดอันหนึ่ง อีกอันหนึ่งสามารถหมุนรอบแกนของมันเองได้อย่างง่ายดาย เหมือนกับที่มันทำกับการมัดอย่างง่าย
![แบบหมุน โมเดลการหมุนลิงค์เดียว](/f/12f3091d6a5f6700bcb42f37d5981279.jpg)
อย่างไรก็ตาม หากเราใส่ไม้จิ้มฟันอีกหนึ่งอันที่เชื่อมทรงกลมทั้งสองเข้าด้วยกัน เราจะไม่สามารถจับทรงกลมอันหนึ่งและหมุนอีกอันหนึ่งได้ ถ้าเราทำเช่นนี้ ไม้จิ้มฟันจะหัก ในทำนองเดียวกันเมื่อมีพันธะ pi และ sigma (พันธะคู่) จะเป็นอุปสรรคต่อการหมุนของคาร์บอน
ดังนั้น ในกรณีด้านล่าง ซึ่งเรามีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน มันไม่ใช่คำถามของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสองตัว นั่นคือ สองโครงสร้างสำหรับโมเลกุลเดียวกัน เรามี cis-trans diastereoisomers สองตัว:
![ไดแอสเทอริโอไอโซเมอร์ Cis-trans diastereoisomers ของ 1,2-dichloroethene](/f/12c67c9537a287ab55ddb6a9f7b551d3.jpg)
ดูเพิ่มเติมเกี่ยวกับ isomerism ประเภทนี้ในข้อความ ไอโซเมอร์เรขาคณิตหรือซิสทรานส์.
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm