คาร์บอนิล: มันคืออะไร, สารประกอบ, สรุป

ก คาร์บอนิล เป็นกลุ่มการทำงานที่ได้รับออกซิเจนซึ่งเกิดจาก อะตอมของคาร์บอน ของการผสมพันธุ์ sp²ซึ่งสร้างพันธะโควาเลนต์คู่กับ a อะตอมออกซิเจน (ค=ต). มีอยู่ในสารอินทรีย์หลายชนิด เช่น แอลดีไฮด์ คีโตน นอกเหนือไปจากกรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้

อ่านด้วย: อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน — สารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น

สรุปคาร์บอนิล

• คาร์บอนิลคือหมู่ฟังก์ชันที่มีออกซิเจนซึ่งอะตอมของคาร์บอนสร้างพันธะโควาเลนต์คู่กับอะตอมออกซิเจน
• ขึ้นอยู่กับอะตอมอื่น ๆ ที่ติดกับคาร์บอนิล เรามีหน้าที่อินทรีย์ที่แตกต่างกัน
• สารประกอบคาร์โบนิเลตโดยพื้นฐานแล้วคืออัลดีไฮด์ คีโตน นอกเหนือไปจากกรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของมัน
• จำนวนอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกมีมากจนบางครั้งผู้เขียนบางคนให้เครดิตคาร์บอกซิล (จุดเชื่อมต่อระหว่างคาร์บอนิลและไฮดรอกซิล) ว่าเป็นหมู่ฟังก์ชันใหม่

คาร์บอนิลมีสูตรอย่างไร

คาร์บอนิลคือ หมู่ฟังก์ชันที่มีออกซิเจนประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนทำให้ พันธะโควาเลนต์ สองเท่าด้วยอะตอมออกซิเจนซึ่งสามารถแทนด้วย C=O พันธะโคเวเลนต์เดี่ยวที่เหลืออยู่สองพันธะสามารถเกิดกับอะตอมอื่นได้โดยไม่มีข้อจำกัด

สูตรคาร์บอนิล

สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลคืออะไร?

สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิล เรียกว่าคาร์บอนิล. โดยทั่วไป คำนี้ครอบคลุมฟังก์ชันอินทรีย์เพียงสองอย่างคือ อัลดีไฮด์และคีโตน อย่างไรก็ตาม กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกก็ถือเป็นสารประกอบคาร์บอนิลเช่นกัน

• อัลดีไฮด์: ในฟังก์ชันนี้ หมู่คาร์บอนิลจะเกิดขึ้นที่ส่วนท้ายของโซ่เสมอ โดยคาร์บอนของฟังก์ชันจะเป็นหมายเลข 1 ในโซ่หลัก
• คีโตน: ในหน้าที่นี้ หมู่คาร์บอนิลจะเกิดขึ้นระหว่างคาร์บอนสองตัวเสมอ
• กรดคาร์บอกซิลิก: ในฟังก์ชันนี้ หนึ่งในพันธะเดี่ยวของกลุ่มคาร์บอนิลจะทำกับกลุ่มไฮดรอกซิล เช่นเดียวกับอัลดีไฮด์ คาร์บอนิลเกิดขึ้นที่ปลายสายโซ่ โดยมีคาร์บอนิลคาร์บอนหมายเลข 1 อยู่ที่สายโซ่หลัก
• เอสเทอร์: ถือว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์มีคาร์บอนิลซึ่งเป็นหนึ่งในนั้น พันธะเดี่ยวเกิดจากอะตอมของออกซิเจนซึ่งติดอยู่กับสายโซ่คาร์บอนอีกเส้นหนึ่ง ใดๆ. ดังนั้นอะตอมของออกซิเจนจึงทำหน้าที่เป็นเฮเทอโรอะตอม
• แอนไฮไดรด์อินทรีย์: บวกกับกลุ่มที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งคาร์บอนิลสองตัวถูกสร้างพันธะกับอะตอมออกซิเจนร่วมกัน
• กรดเฮไลด์: อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งคาร์บอนิลถูกยึดติดโดยตรงกับก ฮาโลเจน (องค์ประกอบหมู่ที่ 17 ของ ตารางธาตุ).
• เอไมด์:ฟังก์ชั่นไนโตรเจน ซึ่งสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งหนึ่งในพันธะเดี่ยวของคาร์บอนิลถูกสร้างขึ้นด้วย a อะตอมของไนโตรเจน.

สำคัญ: สารประกอบคาร์บอนิลจัดอยู่ในกลุ่มที่กว้างกว่าที่เรียกว่าสารประกอบออกโซ สารประกอบออกโซ). คลาสนี้ครอบคลุมฟังก์ชันทั้งหมดที่มีอะตอมเชื่อมต่อผ่านพันธะโควาเลนต์คู่กับอะตอมของออกซิเจน กล่าวคือ ไม่เพียงแต่สารประกอบคาร์บอนิลเท่านั้น แต่ยังรวมถึงสารประกอบคาร์บอนิลด้วย สารประกอบกำมะถัน, ชอบ กรดซัลโฟนิก.

ดูเพิ่มเติม: ไอโซไนทริล — สารประกอบอินทรีย์ที่มาจากสารอนินทรีย์

ความแตกต่างระหว่างคาร์บอนิลและคาร์บอกซิล

แม้ว่ากรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกจะถือว่าเป็นสารประกอบคาร์บอนิล แต่ก็เป็นเรื่องปกติที่ผู้เขียนบางคนจะแยกความแตกต่างระหว่างคาร์บอนิลและคาร์บอกซิล

คำว่า "คาร์บอกซิล" เกิดจากการย่อคำสองคำ: คาร์บอนิลและไฮดรอกซิล นี่เป็นเรื่องง่ายที่จะเข้าใจเนื่องจาก คาร์บอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชันที่คาร์บอนิลจับกับหมู่ไฮดรอกซิลโดยตรง.

ทางเคมี, คาร์บอนคาร์บอกซิลโดยทั่วไปจะเป็นบวกมากกว่าคาร์บอนิลท้ายที่สุดแล้ว ถูกผูกมัดกับอะตอมออกซิเจนสองอะตอม ซึ่งทั้งสองอะตอมมีประจุไฟฟ้าลบมาก สิ่งนี้ทำให้คาร์บอนนี้ไวต่อการโจมตีของนิวคลีโอฟิลโดยนิวคลีโอฟิล

เฉลยแบบฝึกหัดเกี่ยวกับคาร์บอนิล

คำถามที่ 1

(Uniube) สารประกอบอินทรีย์จำแนกตามหน้าที่อินทรีย์ที่มีอยู่ในโครงสร้างทางเคมี พวกมันเป็นตัวแทนของสารประกอบในตระกูลใหญ่ หลายชนิดมีกิจกรรมทางชีววิทยาที่สำคัญ สารประกอบตามรายการด้านล่างซึ่งมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ในโครงสร้างทางเคมีคือ:

ก) บิวเทน

B) เอทิลามีน

C) โพรแพน-1-ออล

ง) อีธานอล

จ) น้ำมันเบนซิน

ปณิธาน:

ทางเลือก D

Ethanal ซึ่งเป็นอัลดีไฮด์มีกลุ่มคาร์บอนิลในโครงสร้างทางเคมี สารประกอบอื่น ๆ ไม่ได้อยู่ในฟังก์ชันคาร์บอนิลใด ๆ บิวเทน มันคือ น้ำมันเบนซิน เป็นของ ไฮโดรคาร์บอน; เอทิลามีน, ที่ เอมีน; และ propan-1-ol ถึง แอลกอฮอล์.

คำถามที่ 2

(UFRN) Benzocaine (ethyl para-aminobenzoate) โดยทั่วไปจะใช้เป็นยาชาเฉพาะที่สำหรับการส่องกล้อง สารประกอบนี้ได้มาจากปฏิกิริยาของกรดพาราอะมิโนเบนโซอิกกับเอธานอลในตัวกลางที่เป็นกรด ตามปฏิกิริยา:

สำหรับเบนโซเคนสามารถระบุได้ว่า

A) มีคาร์บอนิล

B) ไม่สร้างพันธะไฮโดรเจน

C) สร้างพันธะไอออนิกระหว่างอะตอมของไนโตรเจนและคาร์บอน

D) ไม่มีเสียงสะท้อน แต่มีพันธะคู่

ปณิธาน:

ทางเลือก ก

คาร์บอนิลมีอยู่ในเบนโซเคนซึ่งติดโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน

ตัวเลือก B ผิดเนื่องจากมีความเป็นไปได้ที่จะเกิด พันธะไฮโดรเจน โดยหมู่เอมีน (–NH₂).

ข้อ C ผิดเพราะพันธะระหว่างไนโตรเจนกับคาร์บอนเป็นโควาเลนต์

ทางเลือก D ผิดเพราะวงแหวนอะโรมาติก (เบนซีน) มี เสียงก้องซึ่งเป็นผลสำคัญต่อความเสถียรของมัน

โดย Stefano Araujo Novais
ครูสอนเคมี