ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน: กฎคืออะไร?

ก ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน มีลักษณะเป็นส่วนใหญ่โดยมีคำต่อท้าย "-o" กฎการตั้งชื่อดังกล่าวถูกกำหนดโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ ผ่านหนังสือที่รู้จักกันแพร่หลายในชื่อ "The Blue Book"

สารไฮโดรคาร์บอน (ฟังก์ชันอินทรีย์ที่มีเพียงคาร์บอนและไฮโดรเจนในโครงสร้าง) อย่างไรก็ตาม แปรผัน infix เนื่องจากสามารถอิ่มตัว (เช่น alkanes และ cycloalkanes) และไม่อิ่มตัว (เช่น alkenes, alkynes และ cycloalkenes) อะโรเมติกส์ (เช่น เบนซีน) ก็มีระบบการตั้งชื่อเฉพาะเช่นกัน ซึ่งไม่แตกต่างจากเชนแบบปิดมากนัก

อ่านด้วย: จะรู้ศัพท์เฉพาะของสารที่มีฟังก์ชันผสมได้อย่างไร?

สรุปศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดมี "-o" ต่อท้าย
กฎการตั้งชื่อกำหนดโดย International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC
แม้ว่าจะไม่แปรผันตามคำต่อท้าย แต่ไฮโดรคาร์บอนจะแปรผันตามคำนำหน้านาม โดยเป็น "-an-" สำหรับสารที่มี ห่วงโซ่อิ่มตัว "-en-" สำหรับผู้ที่มีพันธะคู่และ "-in" สำหรับผู้ที่มีพันธะคู่ สาม
สารอะโรเมติกส์ เช่น เบนซีน มีระบบการตั้งชื่อของตัวเอง ซึ่งแตกต่างจากระบบอื่นๆ เล็กน้อย ไฮโดรคาร์บอน แต่มีความคล้ายคลึงกันเกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อของสารประกอบลูกโซ่ ปิด.

instagram story viewer

บทเรียนวิดีโอเกี่ยวกับการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน

กฎการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนคืออะไร?

ไฮโดรคาร์บอน ตลอดจนสารประกอบอื่นๆ ทั้งหมดของเคมีอินทรีย์ มีชื่ออย่างเป็นทางการ (หรือเป็นระบบ) ที่กำหนดโดย IUPAC (ในภาษาโปรตุเกส, International Union of Chemistry).

กฎระเบียบดังกล่าวมีการปรับปรุงเป็นครั้งคราวและรวมอยู่ในหนังสือ ศัพท์เฉพาะของเคมีอินทรีย์: คำแนะนำของ IUPAC และชื่อที่ต้องการซึ่งแปลได้ฟรีคือ Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names หนังสือดังกล่าวเรียกกันโดยทั่วไปว่า “The Blue Book” ของ IUPAC

ไฮโดรคาร์บอนตามกฎระเบียบปัจจุบัน ต้องมี "-o" ต่อท้ายเสมอ.

ศัพท์เฉพาะของแอลเคน

แอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโซ่เปิดและอิ่มตัว เพราะเหตุนี้, มี นอกเหนือจากคำต่อท้าย "-o" ของไฮโดรคาร์บอนแล้ว คำนำหน้า "-an-"ระบุเพียงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมของคาร์บอน

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนบิวเทน, แอลเคน — บิวเทน

คำนำหน้า "but-" ใช้เพื่อระบุคาร์บอน 4 ตัวในห่วงโซ่

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน 2-เมทิลเพนเทน ซึ่งเป็นอัลเคน — 2-เมทิลเพนเทน

หากมีสาขาในอัลเคน สิ่งเหล่านี้จะต้องมีสาขาน้อยที่สุด. ดังนั้น สายโซ่หลัก (เพนเทน) จะต้องเริ่มกำหนดหมายเลขจากปลายด้านซ้ายสุด เพื่อให้เมทิลมีจำนวนต่ำที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ (2)

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน 4-เอทิล-2-เมทิลเฮกเซน ซึ่งเป็นอัลเคน — 4-เอทิล-2-เมทิลเฮกเซน.

โซ่หลักต้องเรียงจากซ้ายไปขวา เพื่อให้กิ่งอยู่ที่คาร์บอน 2 และ 4. ถ้าเรียงจากขวาไปซ้าย กิ่งจะอยู่บนคาร์บอน 3 และ 5 ซึ่งจะยาวกว่า

แม้ว่าเมทิลจะได้รับจำนวนที่ต่ำที่สุดในระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นทางการ สาขา (หรืออนุมูล) จะต้องเรียงตามลำดับตัวอักษร ดังนั้น เอทิล (ซึ่งขึ้นต้นด้วย E) จึงมาก่อนเมทิล (ซึ่งขึ้นต้นด้วย M) ในภาษาโปรตุเกส ต้องใช้ยัติภังค์หน้าคำที่ขึ้นต้นด้วยตัวอักษร H ดังนั้นเราจึงใช้ยัติภังค์ใน "เมทิลเฮกเซน" แต่ไม่ใช่ใน "เมทิลเพนเทน"

ดูเพิ่มเติม: ศัพท์เฉพาะของแอลเคนที่มีคาร์บอนมากกว่า 10 ชนิดคืออะไร?

ศัพท์เฉพาะของแอลคีน

อัลคีน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีสายโซ่เปิดเช่นกัน แต่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ซึ่งทำให้ไม่อิ่มตัว สิ่งนี้นำมาซึ่งการเปลี่ยนชื่อที่เกี่ยวข้องกับแอลเคน ซึ่งก็คือ แทนที่ส่วนเติม "-an-" ของแอลเคนด้วย "-en-". นอกจากนี้พันธะคู่ตาม Iupac จะต้องมีหมายเลขกำกับด้วย พันธะคู่ควรมีน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้และมีลำดับความสำคัญเหนือสาขา

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน เพน-1-อีน ซึ่งเป็นอัลคีน — เพน-1-เอเน.

สำหรับอัลคีนที่มีคาร์บอนมากกว่า 3 อะตอม พันธะคู่จะต้องมีหมายเลขถัดจาก "-en-" infix ในนามอย่างเป็นทางการ.

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน 5,6-ไดเมทิลเฮปต์-2-อีน ซึ่งเป็นอัลคีน — 5,6-ไดเมทิลเฮปต์-2-อีน

ระหว่างสาขาและพันธะคู่ ลำดับความสำคัญจะถูกมอบให้กับพันธะคู่ให้มีน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้

ศัพท์เฉพาะของอัลคาดีน

อัลคาเดียเนส เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ 2 พันธะ ส่วนเสริมยังคงเป็น "-en-" แต่ด้วย การเพิ่มคำอธิบายตัวเลข "di-" นำหน้า "-en-" เพื่อระบุว่ามีพันธะคู่สองพันธะ. ในแง่ของสัทศาสตร์ ตัวอักษร "a" จะถูกเพิ่มหลังคำนำหน้าสตริงหลัก

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อของไฮโดรคาร์บอนเฮปตา-2,4-ไดอีน ซึ่งเป็นอัลคาไดอีน — เฮปตา-2,4-ไดอีน.

ศัพท์เฉพาะของอัลไคน์

อัลคีน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีลักษณะเฉพาะเช่นเดียวกับกฎของแอลคีน ต่างกันตรงที่พวกมันมีพันธะสามแทนที่จะเป็นพันธะคู่ สิ่งนี้ยังทำให้เกิดความแตกต่างใน infix ด้วย แทนที่คำนำหน้า "-en-" ด้วย "-in-".

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน 3-เอทิล-4-เมทิล-เฮ็กซ์-1-อาย ซึ่งเป็นอัลไคน์ — 3-เอทิล-4-เมทิล-เฮ็กซ์-1-อาย

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน 2,5,6-trimethyloct-3-yne ซึ่งเป็นอัลไคน์ — 2,5,6-ไตรเมทิลอคต์-3-อาย

เนื่องจากคาร์บอน sp มีรูปทรงเรขาคณิตเชิงเส้น จึงเป็นเรื่องปกติที่จะเป็นตัวแทนของอัลไคน์ด้วยรูปทรงเรขาคณิตเชิงเส้นในพันธะสาม ทำให้ยากต่อการนับคาร์บอนในตอนแรก แนวคิดคือการมองเห็นพันธะ π ซึ่งจำกัดคาร์บอนที่มีอยู่

ศัพท์เฉพาะของไซโคลแอลเคน

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีสายโซ่ปิดและอิ่มตัว ดังนั้น ในชื่ออย่างเป็นทางการว่า จะมีคำนำหน้า "ciclo-" นำหน้าชื่อโซ่หลัก และคำนำหน้า "-an-"โซ่อิ่มตัวแบบดั้งเดิม

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน ไซโคลบิวเทน ซึ่งเป็นไซโคลแอลเคน — ไซโคลบิวเทน.

ไซโคลแอลเคนที่ถูกแทนที่ด้วยโมโน (ที่มีสาขา) ต้องไม่มีหมายเลขสำหรับสาขาในชื่อทางการ เนื่องจากซ้ำซ้อน (ท้ายที่สุด สาขาจะต้องอยู่ในตำแหน่งที่ 1)

โครงสร้างที่ใช้ในศัพท์เฉพาะของเมทิลไซโคลเพนเทนไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเป็นไซโคลแอลเคน — เมธิลไซโคลเพนเทน.

อย่างไรก็ตาม, หากมีสาขามากกว่าสองสาขาจะต้องมีหมายเลขตามปกติในชื่อทางการโดยหมายเลข 1 จัดลำดับความสำคัญตามลำดับตัวอักษร จากนั้น ลำดับเลขต้องหมุนตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกาเพื่อให้สาขาอื่นมีจำนวนน้อยที่สุด

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อของไฮโดรคาร์บอน 1-เอทิล-3-เมทิลไซโคลเฮปเทน ซึ่งเป็นไซโคลแอลเคน — 1-เอทิล-3-เมทิลไซโคลเฮปเทน

โปรดทราบว่าสาขาเอทิลมีเลข 1 เนื่องจากตัวอักษร E นำหน้าตัวอักษร M สำหรับเมทิลในตัวอักษร หลังจากนั้น จำนวนของวงจรจะหมุนทวนเข็มนาฬิกา เพื่อให้สาขาเมทิลมีจำนวนต่ำสุดที่เป็นไปได้ (3)

ศัพท์เฉพาะของไซโคลแอลคีน

ไซโคลแอลคีนเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีสายโซ่ไม่อิ่มตัว ดังนั้น มีคำนำหน้านาม "-en-". เมื่อแตกแขนงออกไป ลำดับความสำคัญจะมอบให้กับความไม่อิ่มตัว เช่นเดียวกับอัลคีน

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน ไซโคลเฮกซีน ซึ่งเป็นไซโคลแอลคีน — ไซโคลเฮกซีน

โครงสร้างที่ใช้ในระบบการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน 6-ไอโซโพรพิล-4-เมทิลไซโคลออกเทน, ไซโคลแอลคีน — 6-ไอโซโพรพิล-4-เมทิลไซโคลออกเทน

ในกรณีของโครงสร้างกิ่งก่อนหน้านี้ คาร์บอน 1 และ 2 จะเป็นคาร์บอนคู่เสมอ แต่จะถูกกำหนดหมายเลขเพื่อให้กิ่งมีจำนวนน้อยที่สุด อย่างไรก็ตาม ไอโซโพรพิลนำหน้าเมทิลในแง่ของลำดับตัวอักษร ดังนั้นจึงเขียนขึ้นก่อน (I มาก่อน M)

ศัพท์เฉพาะของอะโรเมติกส์

สารอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน มีโครงสร้างที่มีวงจรบังคับหรือวงจรหกเหลี่ยมที่มีพันธะคู่สลับกันสามพันธะ ในโรงเรียนมัธยม การศึกษาเรื่องอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ดีส่วนหนึ่งยังคงอยู่ น้ำมันเบนซิน (ค₆ชม₆). น้ำมันเบนซินปฏิบัติตามคำแนะนำของ IUPAC สำหรับไฮโดรคาร์บอนแบบสายโซ่ปิด แต่ ชื่อ "เบนซิน" เป็นที่ยอมรับสำหรับห่วงโซ่หลัก.

สำหรับสารประกอบเบนซีนที่ถูกแทนที่ Iupac ไม่แนะนำให้ใช้ตัวบอกตำแหน่ง ortho อย่างเป็นทางการอีกต่อไป (o), meta (m) และ para (p) อย่างไรก็ตาม ตัวระบุตำแหน่งดังกล่าวยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายในการทดสอบและการแข่งขัน ดังนั้นจะถูกอ้างถึง ที่นี่.

ตัวอย่าง:

โครงสร้างที่ใช้ในศัพท์เฉพาะของเมทิลเบนซีนไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นอะโรมาติก — เมทิลเบนซีน.

โครงสร้างที่ใช้ในศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน 1,2-dimethylbenzeneortho-dimethylbenzeneo-dimethylbenzene ซึ่งเป็นอะโรมาติก — 1,2-ไดเมทิลเบนซีน, ออร์โท-ไดเมทิลเบนซีนหรือโอ-ไดเมทิลเบนซีน

โครงสร้างที่ใช้ในศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน 1,3-diethylbenzenemeta-diethylbenzenem-diethylbenzene ซึ่งเป็นอะโรมาติก — 1,3-ไดเอทิลเบนซีน เมตา-ไดเอทิลเบนซีน หรือเอ็ม-ไดเอทิลเบนซีน

โครงสร้างที่ใช้ในศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอน 1,4-dimethylbenzenepara-dimethylbenzenop-dimethylbenzene ซึ่งเป็นอะโรมาติก — 1,4-ไดเมทิลเบนซีน พารา-ไดเมทิลเบนซีน หรือ p-ไดเมทิลเบนซีน

แนฟทาลีนซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนควบแน่น 2 วง มีจำนวนคงที่ ตาม IUPAC:

เลขแนฟทาลีนคงที่ ใช้ในศัพท์เฉพาะของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนนี้ — แนพทาลีน.

ดังนั้นโครงสร้างต่อไปนี้จะต้องตั้งชื่อตามการกำหนดหมายเลขที่แน่นอน

โครงสร้างที่ใช้ในระบบการตั้งชื่อของไฮโดรคาร์บอน 4-เอทิล-1,2-ไดเมทิลแนพทาลีนซึ่งเป็นอะโรมาติก — 4-เอทิล-1,2-ไดเมทิลแนพทาลีน

รู้ยัง: หน้าที่หลักของอินทรีย์คืออะไร?

เฉลยแบบฝึกหัดเกี่ยวกับการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน

คำถามที่ 1

(IME) ไอโซพรีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นพิษซึ่งใช้เป็นโมโนเมอร์สำหรับการสังเคราะห์อีลาสโตเมอร์ผ่านปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน จากโครงสร้างของไอโซพรีน ระบบการตั้งชื่อของ Iupac คืออะไร?

โครงสร้างไอโซพรีนในคำถาม IME เกี่ยวกับการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน

A) 1,3-บิวทีน

B) 2-เมทิลบิวทาไดอีน

C) 2-เมทิลบิวทีน

ง) เพนทาไดอีน

E) 3-เมทิล-บิวทาไดอีน

ปณิธาน:

อัลเทอร์เนทีฟบี

การกำหนดหมายเลขสำหรับโครงสร้างของไอโซพรีนซึ่งเป็นสารไฮโดรคาร์บอน เพื่อระบุระบบการตั้งชื่อตาม IUPAC

หมายเลขสำหรับโครงสร้างจะแสดงในภาพก่อนหน้า ด้วยการแตกกิ่งที่คาร์บอน 2 (กิ่งก้านควรมีจำนวนน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้) ความไม่อิ่มตัวสามารถอยู่ที่คาร์บอน 1 และ 3 เท่านั้น โดยไม่มีตำแหน่งอื่นที่เป็นไปได้ ดังนั้น จึงถูกตัดออกจากชื่ออย่างเป็นทางการ เนื่องจากเป็นการซ้ำซ้อนที่จะพูดว่า buta-1,3-diene

ดังนั้น ชื่อยังคงเป็น 2-เมทิลบิวทาไดอีน

คำถามที่ 2

(UEG) ไฮโดรคาร์บอนด้านล่างตามกฎระบบการตั้งชื่อของ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) คือ

โครงสร้างของ 3-เอทิล-2-เมทิลออกเทนในคำถาม UEG เกี่ยวกับการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน

A) 3-เอทิล-2-เมทิลออกเทน

B) 6-เอทิล-7-เมทิลออกเทน

C) 3-ไอโซโพรพิลอคเทน

D) 2-เมทิล-3-เอทิลอคเทน

ปณิธาน:

ทางเลือก ก.

สังเกตหมายเลขของไฮโดรคาร์บอนที่เป็นปัญหาในภาพด้านล่าง

หมายเลขสำหรับโครงสร้างของ 3-ethyl-2-methyloctane ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอน ซึ่งมีการตั้งชื่อตาม Iupac

สาขาควรมีน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ ดังนั้นการนับจะเริ่มจากด้านขวาสุด เมื่อเขียนชื่ออย่างเป็นทางการ กิ่งต้องเรียงตามลำดับตัวอักษร: 3-ethyl-2-methyloctane

แหล่งที่มา

ฟาฟร์, เอช. ก.; พาวเวลล์, ดับเบิลยู. ชม.; มอส, จี. พี ศัพท์เคมีอินทรีย์. คำแนะนำและชื่อที่ต้องการของ IUPAC ปี 2013 ลอนดอน: Royal Society of Chemistry, 2013

โดย Stefano Araujo Novais
ครูสอนเคมี

แหล่งที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm