ปฏิกิริยาของ ส่วนที่เพิ่มเข้าไป เป็นการกระทำที่สำคัญเกี่ยวกับการสังเคราะห์สารอินทรีย์เนื่องจากสามารถพัฒนาสารอินทรีย์ที่น่าสนใจจำนวนหนึ่งได้
เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาเติมขึ้น จำเป็นต้องสร้างจุดยึดสองตำแหน่งในสายโซ่คาร์บอน ซึ่งเกิดขึ้นง่ายๆ เมื่อโซ่ไม่อิ่มตัว (มี pi ลิงค์). ดังนั้น เมื่อลิงก์ pi เสีย ไซต์ต่างๆ จะปรากฏในสายโซ่
กลุ่มของสารที่สามารถสังเคราะห์เพิ่มเติมได้คือ ไซโคลอัลเคน หรือไซแคน, กลุ่มไฮโดรคาร์บอนที่มีโซ่แบบวัฏจักรและแบบอิ่มตัว พวกเขาหลีกเลี่ยงกฎทั่วไปของการบวกเนื่องจากไม่มีลิงก์ pi แต่ขึ้นอยู่กับเงื่อนไขบางอย่าง (ความร้อน, โลหะเร่งปฏิกิริยา, ตัวกลางที่เป็นกรด) พวกมันสามารถเกิดการแตกหักของสายโซ่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอม ทำให้เกิดจุดยึดเกาะสองจุดเพื่อให้เกิดการเติมขึ้น อย่างไรก็ตาม มีข้อเท็จจริงที่จำกัดการใช้สารประกอบเหล่านี้ ความจริงก็คือการโทร ทฤษฎีความเค้นแหวน เสนอโดยอดอล์ฟ วี. ไบเออร์ในปี พ.ศ. 2428.
สำหรับพันธะซิกมาระหว่างคาร์บอนจะขาด จะต้องมีความไม่แน่นอนบางอย่างระหว่างคาร์บอน ความไม่เสถียรนี้สัมพันธ์กับมุมของพันธะระหว่างคาร์บอน จากข้อมูลของไบเออร์ มุมที่ให้ a เสถียรภาพที่ดี
สำหรับลิงค์ซิกม่า คือ 109.47อู๋. ดังนั้นโซ่ที่มีมุมระหว่างคาร์บอนน้อยกว่า109.47อู๋ พวกเขามีแนวโน้มที่จะมีความไม่เสถียรในพันธะซิกมาระหว่างคาร์บอนที่สร้างโซ่ซึ่งสนับสนุนการแตกหักของพวกมันซึ่งสัมพันธ์กับสภาพภายนอกในอุดมคติไซโคลอัลเคนชนิดเดียวที่มีมุมน้อยกว่า109.47อู๋ ท่ามกลางคาร์บอนของมันคือ ไซโคลโพรเพน (60อู๋), ไซโคลบิวเทน (90อู๋) และไซโคลเพนเทน (108อู๋). ไซโคลเพนเทนมีมุมใกล้กับ 109.47. มากอู๋ มีพันธะซิกมาที่เสถียรมาก ดังนั้นจึงไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติมใดๆ ได้ ด้านล่างเรามีโครงสร้างของไซโคลอัลเคนทั้งสามนี้:
สูตรโครงสร้างของไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน และไซโคลเพนเทน ตามลำดับ
การสังเกต: ไซโคลแอลเคนใดๆ ที่มีคาร์บอนมากกว่า 5 ตัวในสายโซ่จะทำปฏิกิริยาการแทนที่สำหรับ เป็นตัวอย่างและไม่เคยเพิ่มเติมเพราะซิกม่าพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนของพวกเขาเป็นอย่างมาก มั่นคง.
ปฏิกิริยาการเติมที่เกิดขึ้นกับไซโคลอัลเคนนั้นมีอยู่ทั้งหมด แต่สำหรับไซโคลเพนเทน ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้อย่างเดียวคือไฮโดรจิเนชันและฮาโลจิเนชัน ด้านล่างนี้คือตัวอย่างการเติมด้วยไซโคลอัลเคนและเงื่อนไขการเกิดขึ้น:
ก) ไฮโดรจีเนชัน
ปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนกับโมเลกุลไฮโดรเจนที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะที่เป็นผง (สังกะสี นิกเกิล หรือแพลตตินั่ม) ในที่ที่มีความร้อน (ประมาณ 180°Cอู๋ค). ในปฏิกิริยานี้ ไซโคลแอลเคนจะทำให้เกิด a ด่าง. ในปฏิกิริยานี้ หลังจากวงจรแตกสลาย อะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมจะถูกเติมเข้าไปในคาร์บอนแต่ละตัวของพันธะซิกมาที่แตกสลาย
ปฏิกิริยาการเติมในไซโคลบิวเทนโดยใช้ไฮโดรเจน
b) ฮาโลเจนเนชั่น
ปฏิกิริยาของไซโคลอัลเคนกับโมเลกุลของฮาโลเจน (เช่น คลอรีน โบรมีน ไอโอดีน เป็นต้น) โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาคลอไรด์เหล็ก III (FeCl3). ในปฏิกิริยานี้ ไซโคลแอลเคนจะทำให้เกิด a อินทรีย์เฮไลด์ ที่มีฮาโลเจนสองอะตอมในสายโซ่ หลังจากที่วงจรแตกสลาย เราก็ได้เติมฮาโลเจนอะตอมบนคาร์บอนแต่ละตัวของพันธะซิกมาที่แตก
ปฏิกิริยาการเติมในไซโคลบิวเทนโดยใช้โบรมีน
c) ปฏิกิริยากับฮาโลเจนไฮไดรด์ (กรดเฮไลด์)
ปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนกับโมเลกุลไฮเดรตอนินทรีย์ที่มีฮาโลเจน (HCl. HBr, HI) เนื่องจากกรดถูกใช้เป็นสารตั้งต้น จึงไม่มีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ในปฏิกิริยานี้ ไซโคลแอลเคนจะทำให้เกิด a อินทรีย์เฮไลด์ ที่มีฮาโลเจนเพียงอะตอมเดียวในสายโซ่ หลังจากวัฏจักรแตกสลาย เราก็ได้เติมไฮโดรเจนอะตอมเข้าไปที่คาร์บอนของพันธะซิกมาที่ขาด และฮาโลเจนบนคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง ปฏิบัติตามกฎของ Markovnikov (H สำหรับคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากที่สุด และฮาโลเจนกับคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด)
หมายเหตุ: เกิดขึ้นเฉพาะกับไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทนเท่านั้น
ปฏิกิริยาการเติมในไซโคลโพรเพนโดยใช้กรดไฮโดรคลอริก
หมายเหตุ: เกิดขึ้นเฉพาะกับไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทนเท่านั้น
ง) ไฮเดรชั่น
ปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนกับโมเลกุลของน้ำต่อหน้ากรดซัลฟิวริกและความร้อน ในปฏิกิริยานี้ ไซโคลแอลเคนจะทำให้เกิด a โมโนแอลกอฮอล์ (แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ OH เพียงกลุ่มเดียวในห่วงโซ่) หลังจากวัฏจักรแตกสลาย เราก็ได้เติมไฮโดรเจนอะตอมเข้าไปที่คาร์บอนตัวหนึ่งของพันธะซิกมาที่แตกออก และไฮดรอกซิล (OH) บนคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง ปฏิบัติตามกฎของ Markovnikov (H สำหรับคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากที่สุด และไฮดรอกซิลกับคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด)
หมายเหตุ: เกิดขึ้นเฉพาะกับไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทนเท่านั้น
ปฏิกิริยาการเติมในไซโคลโพรเพนโดยใช้กรดไฮโดรคลอริก
By Me. ดิโอโก้ โลเปส ดิอาส
แหล่งที่มา: โรงเรียนบราซิล - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm