ปฏิกิริยาอินทรีย์: การเติม การแทนที่ การกำจัด และการออกซิเดชัน

ปฏิกิริยาอินทรีย์คือปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างสารประกอบอินทรีย์ มีปฏิกิริยาหลายประเภทซึ่งเกิดขึ้นจากการทำลายโมเลกุลทำให้เกิดพันธะใหม่

ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม ยาและผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง พลาสติก เหนือสิ่งอื่นใด สามารถผลิตได้

หลัก ประเภทของปฏิกิริยาอินทรีย์ พวกเขาเป็น:

• ปฏิกิริยาการเติม
• ปฏิกิริยาทดแทน
• ปฏิกิริยาการกำจัด
• ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

ปฏิกิริยาเพิ่มเติม

ปฏิกิริยาการเติมเกิดขึ้นเมื่อพันธะของโมเลกุลอินทรีย์แตกตัวและเติมสารทำปฏิกิริยาเข้าไป

เกิดขึ้นส่วนใหญ่ในสารประกอบที่มีโซ่เปิดและไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีน () และอัลคีน ().

ตัวอย่างปฏิกิริยาการเติม

ตัวอย่าง 1: ไฮโดรจิเนชัน (เติมไฮโดรเจน)

ไฮโดรจีเนชันของแอลคีนทำให้เกิดอัลเคน

ตัวอย่าง 2: ฮาโลเจน (การเติมฮาโลเจน)

ฮาโลเจนของอัลคีนทำให้เกิดเฮไลด์

ตัวอย่างที่ 3: การให้ความชุ่มชื้น (การเติมน้ำ)

การให้น้ำของอัลคีนทำให้เกิดแอลกอฮอล์

อ่านด้วย: สารประกอบอินทรีย์

ปฏิกิริยาทดแทน

ปฏิกิริยาการแทนที่เกิดขึ้นเมื่อมีพันธะอะตอม (หรือกลุ่ม) ที่ถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่น

ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในหมู่อัลเคน ไซแคน และอะโรเมติกส์

ตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่

ตัวอย่าง 1: ฮาโลเจน (การเปลี่ยนฮาโลเจน)

ฮาโลเจนของอัลเคนทำให้เกิดเฮไลด์

ตัวอย่าง 2: ไนเตรท (แทนที่ด้วยไนโตร)

ไนเตรตของอัลเคนทำให้เกิดสารประกอบไนโตร

ตัวอย่างที่ 3: ซัลโฟเนชั่น (ทดแทนด้วยซัลโฟนิกส์)

ซัลโฟเนชันของอัลเคนทำให้เกิดกรด

อ่านด้วย: ฟังก์ชั่นอินทรีย์

ปฏิกิริยาการกำจัด

ปฏิกิริยาการกำจัดเกิดขึ้นเมื่อคาร์บอนลิแกนด์ถูกกำจัดออกจากโมเลกุลอินทรีย์

ปฏิกิริยานี้ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาการเติม

ตัวอย่างปฏิกิริยาการกำจัด

ตัวอย่าง 1: การกำจัดไฮโดรเจน (ดีไฮโดรจีเนชัน)

การกำจัดไฮโดรเจนออกจากอัลเคนจะทำให้เกิดอัลคีน

ตัวอย่าง 2: การกำจัดฮาโลเจน (de-halogenation)

การกำจัดฮาโลเจนออกจากไดฮาไลด์จะทำให้เกิดอัลคีน

ตัวอย่างที่ 3: การกำจัดเฮไลด์

การกำจัดเฮไลด์ออกจากเฮไลด์ทำให้เกิดอัลคีน

ตัวอย่างที่ 4: การกำจัดน้ำ (alcohol dehydration)

การเอาน้ำออกจากแอลกอฮอล์จะทำให้เกิดอัลคีน

ดูด้วย: เอสเทอริฟิเคชั่น

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

ปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือที่เรียกว่ารีดอกซ์จะเกิดขึ้นเมื่อมีการเพิ่มหรือสูญเสียอิเล็กตรอน

ตัวอย่างของปฏิกิริยาออกซิเดชัน

ตัวอย่าง 1: ออกซิเดชันอย่างมีพลังของแอลคีน

การออกซิเดชันที่มีพลังของอัลคีนทำให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิก

ตัวอย่าง 2: แอลกอฮอล์ออกซิเดชันเบื้องต้น

การออกซิเดชันที่มีพลังของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิทำให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกและน้ำ

ตัวอย่างที่ 3: ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิทำให้เกิดคีโตนและน้ำ

อ่านด้วย: กรดคาร์บอกซิลิก

แบบฝึกหัดเกี่ยวกับปฏิกิริยาอินทรีย์

คำถามที่ 1

(Unifesp/2002) แอลกอฮอล์หลายชนิดสามารถหาได้จากการให้น้ำที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดของแอลคีน

ในปฏิกิริยาการเติมนี้ H ในน้ำจะถูกเติมลงในคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนติดอยู่มากกว่า และกลุ่มไฮดรอกซิลจะติดกับคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยกว่า (กฎของ Markovnikov)

เมื่อรู้ว่าแอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นจากการให้น้ำของอัลคีน 2 ตัวตามลำดับคือ 2-เมทิล-2-เพนทานอล และ 1-เอทิลไซโคลเพนทานอล ชื่อของอัลคีนที่ก่อให้เกิดพวกมันคืออะไร?

ก) 2-เมทิล-2-เพนทีนและ2-เอทิลไซโคลเพนทีน
ข) 2-เมทิล-2-เพนทีน และ 1-เอทิลไซโคลเพนทีน
c) 2-เมทิล-3-เพนทีนและ1-เอทิลไซโคลเพนทีน
d) 2-เมทิล-1-เพนทีนและ2-เอทิลไซโคลเพนทีน
จ) 3-เมทิล-2-เพนทีนและ2-เอทิลไซโคลเพนทีน

ดูคำตอบ

ทางเลือกที่ถูกต้อง: b) 2-methyl-2-pentene และ 1-ethylcyclopentene

แอลกอฮอล์ 2-Methyl-2-pentanol ผลิตโดยให้ความชุ่มชื้น 2-methyl-2-pentene alkene

1-เอทิลไซโคลเพนทานอลแอลกอฮอล์ถูกสร้างขึ้นโดยไฮเดรชั่นของ 1-เอทิลไซโคลเพนเทนแอลคีน

คำถาม2

(Ufal/2000) ในการศึกษาเคมีของสารประกอบคาร์บอน พบว่า เบนซีน:

( ) เป็นไฮโดรคาร์บอน
( ) สามารถหาได้จากอะเซทิลีน
( ) ในน้ำมันเป็นองค์ประกอบที่มีสัดส่วนมวลมากกว่า
( ) อาจเกิดปฏิกิริยาการแทนที่
( ) เป็นตัวอย่างของโครงสร้างโมเลกุลที่แสดงการสั่นพ้อง

ดูคำตอบ

(TRUE) เบนซีนเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบนี้เกิดขึ้นจากอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้นซึ่งมีสูตรคือ C₆โฮ₆.

(TRUE) น้ำมันเบนซินสามารถผลิตได้จากอะเซทิลีนโดยทำปฏิกิริยาต่อไปนี้:

(FALSE) ปิโตรเลียมเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนและมวลของส่วนประกอบสัมพันธ์กับความยาวของโซ่ ดังนั้นโซ่คาร์บอนที่ใหญ่กว่าจึงมีมวลมากกว่า เศษส่วนที่หนักที่สุดของปิโตรเลียม เช่น แอสฟัลต์ มีโซ่ที่มีคาร์บอนมากกว่า 36 อะตอม

(TRUE) ปฏิกิริยาการทดแทนโดยใช้เบนซีนเป็นรีเอเจนต์มีการใช้งานทางอุตสาหกรรมมากมาย ส่วนใหญ่สำหรับการผลิตยาและตัวทำละลาย

ในกระบวนการนี้ อะตอมไฮโดรเจนสามารถถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน กลุ่มไนโตร (-NO₂) หมู่ซัลโฟนิก (—SO₃H) เป็นต้น

ดูตัวอย่างของปฏิกิริยาประเภทนี้

ปฏิกิริยาการแทนที่ในเบนซีนสำหรับการสังเคราะห์โมโนคลอโรเบนซีน

(TRUE) เนื่องจากเรโซแนนซ์ เบนซีนสามารถแสดงด้วยสูตรโครงสร้างสองสูตร

อย่างไรก็ตาม ในทางปฏิบัติ พบว่าความยาวและพลังงานของพันธะที่สร้างขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนนั้นเท่ากัน ดังนั้นเรโซแนนซ์ไฮบริดจึงใกล้เคียงกับโครงสร้างจริงมากที่สุด

คำถาม 3

(UFV/2002) ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ที่มีสูตรโมเลกุล C₅โฮ₁₂O' กับ KMnO₄ จัดให้มีสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C₅โฮ₁₀โอ.

ตรวจสอบตัวเลือกที่แสดงความสัมพันธ์ที่ถูกต้องระหว่างชื่อแอลกอฮอล์กับชื่อของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น

ก) 3-เมทิลบิวแทน-2-ออล, 3-เมทิลบิวทานอล
b) pentan-3-ol, pentan-3-one
ค) pentan-1-ol, pentan-1-one
ง) pentan-2-ol, pentanal
จ) 2-เมทิลบิวแทน-1-ออล, 2-เมทิลบิวแทน-1-โอน

ดูคำตอบ

ทางเลือกที่ถูกต้อง: b) pentan-3-ol, pentan-3-one

ก) ผิด การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิทำให้เกิดคีโตน ดังนั้นผลิตภัณฑ์ที่ถูกต้องสำหรับการเกิดออกซิเดชันของ 3-methylbutan-2-ol คือ 3-methylbutan-2-one

ข) ถูกต้อง การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์รอง pentan-3-ol ทำให้เกิดคีโตน pentan-3-one

ค) ผิด สารประกอบเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ซึ่งผลิตอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิก

Pentan-1-ol เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและโดยการเกิดออกซิเดชันบางส่วนของสารประกอบเพนทานอลสามารถเกิดขึ้นได้และโดยการเกิดออกซิเดชันของกรดเพนทาโนอิกทั้งหมด

ง) ผิด การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์รอง pentan-2-ol จะสร้างคีโตน pentan-2-one

จ) ผิด แอลกอฮอล์หลัก 2-methylbutan-1-ol จะสร้าง aldehyde 2-methylbutanal ในการออกซิเดชันบางส่วนและกรด 2-methylbutanoic ในการเกิดออกซิเดชันทั้งหมด

คำถาม 4

(Mackenzie/97) ในปฏิกิริยาการกำจัดซึ่งเกิดขึ้นใน 2-bromobutane กับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในตัวกลางที่มีส่วนผสมของแอลกอฮอล์ จะได้ส่วนผสมของสารประกอบอินทรีย์สองชนิดที่เป็นตำแหน่งไอโซเมอร์

หนึ่งในนั้นซึ่งมีปริมาณน้อยกว่าคือ 1-บิวทีน อื่น ๆ คือ:

ก) เมทิลโพรพีน
ข) 1-บิวทานอล
ค) บิวเทน
ง) ไซโคลบิวเทน
จ) 2-บิวทีน

ดูคำตอบ

ทางเลือกที่ถูกต้อง: จ) 2-บิวทีน

แอลคีนเกิดจากปฏิกิริยาของ HBr อินทรีย์เฮไลด์กับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ KOH โดยมีเอทิลแอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลาย

การกำจัดไฮโดรเจนโบรไมด์ (HBr) และการผลิตไอโซเมอร์ 1-บิวทีนและ 2-บิวทีน

สารประกอบต่างๆ ก่อตัวขึ้นเนื่องจากอะตอมของฮาโลเจนอยู่ตรงกลางของสายโซ่คาร์บอน ทำให้เกิดความเป็นไปได้ในการกำจัดมากกว่าหนึ่งอย่าง

อย่างไรก็ตาม แม้ว่าจะมีความเป็นไปได้สองประการของผลิตภัณฑ์ แต่ก็จะไม่เกิดปริมาณเท่ากัน

สำหรับปฏิกิริยานี้ 2-butene จะก่อตัวขึ้นในปริมาณที่มากขึ้น เนื่องจากมาจากการกำจัดคาร์บอนในระดับอุดมศึกษา 1-บิวทีนถูกสร้างขึ้นจากการกำจัดคาร์บอนปฐมภูมิ ดังนั้นจึงมีปริมาณน้อยลง