โมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรเท่ากัน คาร์บอนอสมมาตร

ในข้อความ ไอโซเมอร์ในโมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรต่างกัน มีการแสดงสูตรสองสูตรที่ Van't Hoff และ Le Bel นำเสนอซึ่งช่วยในการกำหนดปริมาณของไอโซเมอร์เชิงแสงเมื่อโมเลกุลมีคาร์บอนอสมมาตรสองชนิดหรือมากกว่า

แต่เมื่อโมเลกุลมีคาร์บอนอสมมาตรเท่ากันหลายตัว จึงไม่สามารถใช้สูตรเหล่านี้ได้ เราตรวจสอบว่าโมเลกุลเป็นเช่นนี้หรือไม่หากมีคาร์บอนตั้งแต่สองตัวขึ้นไปที่มีลิแกนด์ของพวกมันต่างกัน แต่เหมือนกันทุกประการกับลิแกนด์ของคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง

ตัวอย่างเช่น กรดทาร์ทาริกเป็นสารที่เกิดขึ้นระหว่างกระบวนการหมักน้ำองุ่นเพื่อผลิตไวน์ โมเลกุลของคุณมีคาร์บอนอสมมาตรเท่ากันสองตัว ซึ่งทั้งคู่มีลิแกนด์ดังต่อไปนี้:

│
HOOC─, H─โฮ้─ และ H─C─OH
│
COOH

ในการคาดการณ์ด้านล่าง เรามีความเป็นไปได้สองอย่าง: ประการแรก ลิแกนด์ OH อยู่ฝั่งตรงข้าม (และแกนด์ H ด้วย); ในวินาที ลิแกนด์เหล่านี้อยู่ด้านเดียวกัน และในแต่ละความเป็นไปได้ เรามีภาพสะท้อนในกระจกตามลำดับ:

เนื่องจากคาร์บอนอสมมาตรทั้งสองมีค่าเท่ากัน มุม α ของการเบี่ยงเบนจากระนาบของแสงโพลาไรซ์จะเท่ากัน ดังนั้น ในกรณีแรก เรามีสิ่งนั้น เนื่องจากโครงสร้างของอะตอมของคาร์บอนต่างกัน เราจะเปลี่ยนระนาบแสง โพลาไรซ์ไปทางขวา (มือขวา) ที่มุม +α และอีกอันจะเปลี่ยนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย (levorotator) ที่ มุม –α หมายความว่า

คนหนึ่งจะยกเลิกผลของอีกฝ่ายหนึ่ง และ สารจะไม่ทำงานทางแสงโดยการชดเชยภายในเรียกว่าประสม เมโส.

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

ในความเป็นไปได้ที่สองที่แสดงข้างต้น คาร์บอนทั้งสองมีรูปแบบเหมือนกัน ดังนั้นสองกรณีของ สารออกฤทธิ์ทางแสง:

1) คาร์บอนอสมมาตรสองตัวเลื่อนระนาบแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา (dextrorotatory): +2α;

2) คาร์บอนอสมมาตรสองตัวเลื่อนระนาบแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย (levorotator): -2α.

กรดทาร์ทาริกยังสามารถสร้าง a ส่วนผสม racemic ซึ่งมี 50% ของไอโซเมอร์ dextrorotatory และ 50% ของไอโซเมอร์ levorotary ไอโซเมอร์ตัวหนึ่งจะทำให้ค่าเบี่ยงเบนของระนาบแสงโพลาไรซ์ของอีกอันหนึ่งเป็นโมฆะ ดังนั้น ส่วนผสมนี้จึงถูกพิจารณา ไม่ใช้งานทางแสงโดยการชดเชยภายนอก.

ด้วยเหตุนี้ เราจึงได้ข้อสรุปว่าโมเลกุลที่มีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตรเท่ากันสองอะตอมมีไอโซเมอร์เชิงแสงสองตัว แอคทีฟ (เดกซ์โทรไจรัสและเลโวไจรัส) และไอโซเมอร์ที่ไม่ออกฤทธิ์เชิงแสงสองตัว (สารประกอบมีโซและของผสมราซิมิก) ตามที่แสดงไว้ในสรุป ร้อง:

ไอโซเมอร์ที่ต่างกันเหล่านี้มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติต่างกัน โปรดดู:

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "โมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรเท่ากัน"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.