ปฏิกิริยาการทดแทนอัลเคน

ปฏิกิริยาการแทนที่ (การสังเคราะห์) คือปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อกลุ่มของตัวทำปฏิกิริยาที่กำหนดเปลี่ยนตำแหน่งกับกลุ่มของตัวทำปฏิกิริยาอื่น เกิดขึ้นบ่อยที่สุดในสารประกอบที่มีความเสถียรสูง (ที่มีโซ่อิ่มตัว) บ่อยครั้งที่การสังเคราะห์เหล่านี้เกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของความร้อนหรือแสงอัลตราไวโอเลตในตัวกลางของปฏิกิริยา

คุณ แอลเคน พวกมันเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ เนื่องจากพวกมันมีสายโซ่อิ่มตัวเท่านั้น (พันธะธรรมดาระหว่างอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น) มีการใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการสังเคราะห์ที่มีต้นกำเนิดอินทรีย์เฮไลด์ เช่น เมทิลคลอไรด์ (ก๊าซที่ใช้เป็นยาสลบ)

ปฏิกิริยาการแทนที่ที่พบบ่อยที่สุดกับอัลเคนคือ:

• ฮาโลเจน;

• ไนเตรต;

• ซัลโฟเนชั่น;

ก) ฮาโลเจนเนชั่น

เป็นการสังเคราะห์ที่โมเลกุลอัลเคนทำปฏิกิริยากับโมเลกุลฮาโลเจน (Cl₂, br₂, ผม₂ และ F₂). การใช้ I₂ มันไม่สามารถทำงานได้เพราะมันส่งเสริมปฏิกิริยาช้ามาก แล้วการใช้F₂ ไม่แนะนำเพราะเป็นปฏิกิริยาระเบิดที่ทำลายอินทรียวัตถุ

สำหรับฮาโลเจนของอัลเคนด้วย Br₂ หรือ Cl₂ เกิดขึ้น จำเป็นต้องมีแสง (λ) หรือความร้อนแรง. โดยไม่คำนึงถึงการใช้ฮาโลเจน ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยาการแทนที่นี้จะเป็น a. เสมอ

อินทรีย์เฮไลด์. จากนั้นการแทนที่จะเกิดขึ้นระหว่างอะตอมไฮโดรเจนของอัลเคนคาร์บอนและอะตอมของฮาโลเจน ซึ่งส่งผลให้เกิดเฮไลด์อินทรีย์และกรดเฮไลด์ (กรดอนินทรีย์) ดูตัวอย่าง:

ถ้าอัลเคนมีจำนวนคาร์บอนมากกว่าสอง เราจะทำการแทนที่ไฮโดรเจนด้วยฮาโลเจนตามลำดับความสำคัญต่อไปนี้:

H ในคาร์บอนตติยภูมิ > H ในคาร์บอนทุติยภูมิ > H ในคาร์บอนปฐมภูมิ

ในตัวอย่างต่อไปนี้ เราจะเห็นว่า H ของคาร์บอนทุติยภูมิถูกแทนที่ด้วยอะตอมของ Br

การสังเกต: เมื่อใดก็ตามที่อัลเคนมีคาร์บอนมากกว่าสองคาร์บอน จะเกิดเฮไลด์อินทรีย์มากกว่าหนึ่งตัว ปริมาณเฮไลด์ที่เกิดขึ้นจะเป็นไปตามลำดับความสำคัญ ดูตัวอย่างบางส่วน:

• บิวเทนโบรมีน:

เราสังเกตในสมการด้านล่างการก่อตัวของ 2-โบรโม-บิวเทน (ในปริมาณที่มากขึ้นเนื่องจากมีความสำคัญใน ทดแทนอันเนื่องมาจากการแลกเปลี่ยนคาร์บอนทุติยภูมิ) และ 1-โบรโม-บิวเทน (ในระดับที่น้อยกว่า จำนวนเงิน)

2-โบรโม-บิวเทน 1-โบรโม-บิวเทน

• คลอรีนของเมทิลโพรเพน:

2-คลอโร-1-คลอโร-
2-เมทิล-2-เมทิล-
โพรเพนโพรเพน

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

ข) ไนเตรชั่น

ในปฏิกิริยานี้กรดไนตริก (HNO₃) ทำปฏิกิริยากับอัลเคนโดยการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนของอัลเคนเป็นหมู่ไนโตร (NO₂) ของกรดซึ่งส่งผลให้ a สารประกอบไนโตร และในโมเลกุลของน้ำ เนื่องจากเรามีกรดอยู่ จึงไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา

การสังเกต: กฎระดับความสำคัญเดียวกันกับที่ใช้สำหรับการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนในการเติมฮาโลเจนจะใช้ในการไนเตรท

ติดตามเพนเทนไนเตรต:

3-ไนโตร-เพนเทน 2-ไนโตร-เพนเทน

1-ไนโตร-เพนเทน

เราสังเกตในสมการข้างต้นการก่อตัวของ 3-nitro-pentane (ในปริมาณที่มากขึ้นเนื่องจากมีความสำคัญในการทดแทนเนื่องจากการแลกเปลี่ยน ดำเนินการกับคาร์บอนระดับอุดมศึกษา), 2-ไนโตร-เพนเทน (การแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนกับคาร์บอนทุติยภูมิ) และ 1-ไนโตร-เพนเทน (ในระดับรอง จำนวนเงิน)

ค) ซัลโฟเนชั่น

ในปฏิกิริยานี้กรดซัลฟิวริก (H₂เท่านั้น₄) ทำปฏิกิริยากับอัลเคนโดยการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนอัลเคนเป็นหมู่ซัลโฟนิก (SO₃H) ของกรด ซึ่งส่งผลให้ a กรดซัลโฟนิก และโมเลกุลของน้ำ เนื่องจากเรามีกรดอยู่ จึงไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา

การสังเกต: กฎลำดับความสำคัญเดียวกันกับที่ใช้สำหรับการแลกเปลี่ยนไฮโดรเจนในการเติมฮาโลเจนก็ใช้ในการทำซัลโฟเนชันเช่นกัน

ติดตามเพนเทนซัลโฟเนชัน:

กรด Penta-3-sulfonic Penta-2-sulfonic acidonic

กรด Penta-1-sulfonic

By Me. Diogo Lopes Dias

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

DAYS ดิโอโก้ โลเปส "ปฏิกิริยาการแทนที่ในอัลเคน"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.

ศัพท์ Alkanes

การตั้งชื่ออัลเคน ฟังก์ชันไฮโดรคาร์บอน วาเลนซ์คาร์บอน สหภาพนานาชาติของ เคมีบริสุทธิ์และประยุกต์, IUPAC, อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, พันธะเดี่ยว, สารประกอบ โดยธรรมชาติ.