การคายน้ำของแอลกอฮอล์ภายในโมเลกุล ปฏิกิริยาการคายน้ำ

ที่ ปฏิกิริยาการกำจัดสารอินทรีย์ คืออะตอมหรือกลุ่มของอะตอมของโมเลกุลถูกขจัดหรือขจัดออกจากอะตอม สร้างสารประกอบอินทรีย์ใหม่ นอกเหนือไปจากสารประกอบอนินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากส่วนที่เป็น ถูกลบ

ปฏิกิริยาการกำจัดประเภทหนึ่งคือ การคายน้ำซึ่งโมเลกุลที่สูญเสียไปคือน้ำ การคายน้ำของแอลกอฮอล์ (สารประกอบที่มีหมู่ OH ติดอยู่กับคาร์บอนอิ่มตัวในสายโซ่เปิด) สามารถเกิดขึ้นได้สองวิธี: โมเลกุลและระหว่างโมเลกุล

“อินทรา” แปลว่า “ภายใน” ดังนั้น การขาดน้ำในโมเลกุลของแอลกอฮอล์เกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลของน้ำออกจาก "ภายใน" ของโมเลกุลแอลกอฮอล์เอง ในกรณีนี้ ผลิตภัณฑ์อินทรีย์ที่ก่อตัวขึ้นจะเป็นอัลคีน

ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเฉพาะเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่ทำหน้าที่เป็นสารดูดความชื้น และโดยมากจะเป็นกรดซัลฟิวริกเข้มข้น (H₂เท่านั้น₄) และอุณหภูมิควรอยู่ที่ประมาณ 170ºC

ตัวอย่าง:

สังเกตว่ากลุ่ม OH ทิ้งและไฮโดรเจนออกจากคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง ทำให้เกิดน้ำ นอกจากนี้ยังสร้างพันธะคู่ที่ก่อให้เกิดอัลคีน

สิ่งอำนวยความสะดวกที่จะประสบภาวะขาดน้ำดังต่อไปนี้:

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ > แอลกอฮอล์รอง > แอลกอฮอล์ขั้นต้น

แต่เมื่อกลุ่ม OH มาอยู่ตรงกลางของห่วงโซ่คาร์บอนล่ะ? อะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงจะถูกปล่อยออกมาและก่อตัวเป็นโมเลกุลของน้ำ?

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

ตัวอย่างเช่น ต่อไปคือ 2-เมทิลเพนแทน-3-ออล โปรดทราบว่าอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงตัวหนึ่งเป็นระดับตติยภูมิ (เน้นด้วยสีแดง) ในขณะที่อีกอะตอมเป็นอะตอมรอง (เน้นด้วยสีน้ำเงิน):

H OH H
│ │ │

โฮ₃ค─ ค ─ ค ─ ค CH₃
│ │ │
H H CH₃

ไฮโดรเจนที่ถูกผูกมัดกับอะตอมของคาร์บอนตติยภูมิจะปล่อยออกได้ง่ายกว่าเพราะลักษณะอิเล็กโตรเนกาติตีเท่ากับ δ⁺¹ดังนั้น ยิ่งคุณลักษณะของคาร์บอนเป็นลบน้อยลงเท่าใด พันธะระหว่างพวกมันก็จะยิ่งอ่อนลง และจะทำให้พันธะของพวกมันแตกได้ง่ายขึ้น

ในกรณีเช่นนี้ สารประกอบที่เป็นไปได้ทั้งหมดจะเกิดขึ้น อย่างไรก็ตาม ความเด่นจะได้รับตามลำดับ: แอลกอฮอล์ระดับอุดมศึกษา > แอลกอฮอล์รอง > แอลกอฮอล์ขั้นต้น

ดังนั้นเราจึงมี:

ปฏิกิริยาประเภทนี้เป็นไปตาม กฎของซัยเตฟที่บอกว่า จะมีแนวโน้มมากขึ้นที่ไฮโดรเจนจะปล่อยให้คาร์บอนถูกเติมไฮโดรเจนน้อยลง. กฎข้อนี้ตรงกันข้ามกับ กฎของมาร์คอฟนิคอฟ ใช้สำหรับปฏิกิริยาการเติม

เพื่อเสริมความรู้ของคุณในเรื่องนี้ โปรดอ่านข้อความ "การคายน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์”.

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "การคายน้ำในโมเลกุลของแอลกอฮอล์"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.