สารประกอบบางชนิดมีพันธะคู่ในโครงสร้างสลับกับพันธะเดี่ยว น้ำมันเบนซินที่มีชื่อเสียงที่สุดซึ่งเสนอโครงสร้างในปี 1865 โดยนักเคมีชาวเยอรมันชื่อ Friedrich August Kekulé (1829-1896) โครงสร้างของมันจะเป็นวัฏจักรและเกิดขึ้นจากพันธะคู่สามตัวสลับกับพันธะเดี่ยวสามตัว ดังแสดงในรูปด้านล่าง:
ทั้งสองวิธีในการแสดงน้ำมันเบนซินเป็นที่ยอมรับได้ เนื่องจากสามารถเปลี่ยนอิเล็กตรอนในพันธะ π ได้โดยไม่ต้องเปลี่ยนตำแหน่งของอะตอม อย่างไรก็ตาม ไม่ได้แสดงถึงสิ่งที่เขาเป็นหรืออธิบายพฤติกรรมของเขาอย่างชัดเจน มันควรจะทำตัวเหมือนอัลคีนและกระตุ้นปฏิกิริยาการเติม แต่ในทางปฏิบัติสิ่งนี้จะไม่เกิดขึ้น น้ำมันเบนซินค่อนข้างเสถียรและทำหน้าที่เหมือนไม่มีพันธะคู่ มันให้ปฏิกิริยาการแทนที่เหมือนในอัลเคน
ในปี 1930 นักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกัน Linus Pauling ได้เสนอทฤษฎีเรโซแนนซ์ที่อธิบายความขัดแย้งที่เห็นได้ชัดนี้ ทฤษฎีนี้กล่าวว่า:
อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)
“เมื่อใดก็ตามที่ในสูตรโครงสร้าง เราสามารถเปลี่ยนตำแหน่งของอิเล็กตรอนได้ โดยไม่เปลี่ยนตำแหน่งของอะตอม, โครงสร้างที่แท้จริง ไม่ จะไม่ใช่โครงสร้างที่ได้รับ แต่เป็น but ลูกผสมเรโซแนนซ์ ของโครงสร้างเหล่านั้น”
ผลกระทบนี้เห็นได้จากขนาดของพันธะคาร์บอนและระยะห่างระหว่างพันธะ ระยะนี้อยู่ตรงกลางของพันธะเดี่ยว (1.54 Å) และระยะของพันธะคู่ (1.34 Å) จึงเป็น 1.39 Å เนื่องจากเอฟเฟกต์เสียงสะท้อน
ผลกระทบนี้ยังสามารถเห็นได้ในโครงสร้างของโมเลกุลโอโซน (O3) ดังที่แสดงด้านล่าง:
โครงสร้าง Canonical และโอโซนเรโซแนนซ์ไฮบริด
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
ทีมโรงเรียนบราซิล
คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:
โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "เรโซแนนซ์ในสารประกอบเคมี"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.
