เอไมด์: โครงสร้าง การตั้งชื่อ ปฏิกิริยา ตัวอย่าง

ที่ อะไมด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเด่นคือ การปรากฏตัวของ a ไนโตรเจน (N) ติดกับคาร์บอนิลโดยตรง (C=O). สารเหล่านี้เป็นสารที่มีอยู่ตามธรรมชาติ หนึ่งในนั้นอยู่ในอุจจาระของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม (ยูเรีย) แต่สามารถหาได้จากการสังเคราะห์เทียม

สามารถผลิตเอไมด์ได้ เช่น โดย การคายน้ำเกลือแอมโมเนียม, กระบวนการที่ใช้ในการผลิตโพลีเมอร์ พวกเขายังใช้เป็น ปุ๋ย เนื่องจากไนโตรเจนที่มีอยู่และวิธี ยาที่มีฤทธิ์ต้านจุลชีพ.

อ่านเพิ่มเติม:อะคริลาไมด์ - เอไมด์ที่เกิดจากการให้ความร้อนกับอาหารบางชนิด

โครงสร้างเอไมด์

ฟอร์มาไมด์หรือเมทานาไมด์เป็นโมเลกุลที่เล็กที่สุดของกลุ่มเอไมด์ รูปภาพแสดงโครงสร้างและสูตรโมเลกุล
ฟอร์มาไมด์หรือเมทานาไมด์เป็นโมเลกุลที่เล็กที่สุดของกลุ่มเอไมด์ รูปภาพแสดงโครงสร้างและสูตรโมเลกุล

เอไมด์ถูกสร้างขึ้นโดยa ไนโตรเจนถูกพันธะโดยตรงกับหมู่คาร์บอนิลหรือหมู่เอซิล (R-C=O). พันธะคู่ระหว่าง คาร์บอน มันเป็น ออกซิเจน และความเป็นไปได้ที่จะย้ายคู่นี้ไปเป็นไนโตรเจนให้โมเลกุล เรขาคณิตระนาบซึ่งแตกต่างจากเอมีนซึ่งมีรูปทรงเสี้ยม

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

การจำแนกประเภทของเอไมด์

  • การจำแนกตามจำนวนองค์ประกอบอินทรีย์

เช่นเดียวกับ เอมีน, เอไมด์ถูกจำแนกตาม จำนวนแทนที่อนุมูลอินทรีย์ที่ไนโตรเจนมีอย่างไรก็ตาม สำหรับเอไมด์ เราต้องพิจารณาว่าลิแกนด์ตัวใดตัวหนึ่งของกลุ่มจะเป็นหมู่เอซิล นั่นคือเราจะมีเอไมด์ประเภทเดียวเท่านั้น:

  • เอไมด์ที่ไม่ถูกแทนที่: มีไนโตรเจนเป็นพันธะสอง ไฮโดรเจน และหมู่คาร์บอนิล

ตัวอย่าง:

  • เอมีนโมโนแทน: มีไนโตรเจนจับกับไฮโดรเจน หมู่คาร์บอนิล และอนุมูลอินทรีย์ ในกรณีนี้ เมื่อไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งถูกแทนที่ด้วยสายโซ่คาร์บอน ให้ถือว่า R เป็นกลุ่มอินทรีย์

ตัวอย่าง:

  • เอมีนที่ถูกแทนที่: มีไนโตรเจนจับกับอนุมูลอินทรีย์สองตัวและคาร์บอนิล ในกรณีนี้ ไฮโดรเจนทั้งสองถูกแทนที่ด้วยโซ่คาร์บอน

ตัวอย่าง:

ดูด้วย: วิธีการจำแนกอินทรีย์เฮไลด์?

  • จำแนกตามจำนวนของคาร์บอนิลที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน

เอไมด์ยังสามารถจำแนกได้ตามจำนวนของคาร์บอนิลที่ติดอยู่กับไนโตรเจนของโมเลกุลโดยตรง

  • เอไมด์หลัก: มีหมู่เอซิลเพียงกลุ่มเดียวเท่านั้นที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน (R-CO)NH2 .
  • เอไมด์รอง: คาร์บอนิลหรือหมู่เอซิลสองตัวที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน (R-CO)2เอ็นเอช.
  • เอไมด์ในระดับอุดมศึกษา: หมู่อะซิลสามหมู่ที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน (R-CO)3เลขที่
เพนิซิลลินเป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาโรคติดเชื้อที่เกิดจากแบคทีเรีย มีโมโนและอะไมด์ที่ถูกแทนที่ในโครงสร้าง
เพนิซิลลินเป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาโรคติดเชื้อที่เกิดจากแบคทีเรีย มีโมโนและอะไมด์ที่ถูกแทนที่ในโครงสร้าง

การตั้งชื่อของเอไมด์

THE ศัพท์เฉพาะสำหรับเอไมด์ จะได้รับโดย:

คำนำหน้าระบุจำนวนคาร์บอนในสายโซ่ + ตำแหน่งและส่วนท้ายระบุความไม่อิ่มตัว (ถ้ามี) + การสิ้นสุดของเอไมด์

ดูตารางด้านล่าง:

คำนำหน้า (จำนวนคาร์บอน)

Infix (ความอิ่มตัวของสายโซ่)

คำต่อท้าย (กลุ่มฟังก์ชัน)

1 คาร์บอน

พบ-

โทรอย่างเดียว

-อัน-

อะไมด์

 -เอไมด์

2 คาร์บอน

et-

3 คาร์บอน

พร็อพ-

1 พันธะคู่

-en-

4 คาร์บอน

แต่-

5 คาร์บอน

ถูกคุมขัง-

2 พันธะคู่

-เดียน-

6 คาร์บอน

Hex-

7 คาร์บอน

เฮป-

1 พันธะสาม

-ใน-

8 คาร์บอน

ต.ค.-

9 คาร์บอน

ไม่ใช่-

2 ทริปเปิ้ลลิงค์

-ไดอิน-

10 คาร์บอน

ธ.ค.-

การนับคาร์บอนต้องเริ่มจากด้านที่ใกล้กับไนโตรเจนของหมู่ฟังก์ชันมากที่สุด
ตัวอย่าง:

เอมีนอาจได้รับข้อกำหนดในการจำแนกประเภทของโมเลกุลในการตั้งชื่อ:

จำไว้ว่าระบบการตั้งชื่อของอนุมูลประกอบด้วย: พีการแก้ไขระบุจำนวนคาร์บอน + การสิ้นสุด "il" หรือ "ila" อนุมูลจะอยู่ในระบบการตั้งชื่อตามลำดับตัวอักษร

ตัวอย่าง:


เข้าถึงด้วย: ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนแบบไซคลิกและแบบแยกแขนง

คุณสมบัติของเอไมด์

  • จุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูง ซึ่งจะมีค่าสเกลตามขนาดและการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของโซ่คาร์บอน
  • มีขั้วสูงเนื่องจากมีคาร์บอนิลและไนโตรเจน
  • พันธะไฮโดรเจนอะไมด์ที่ไม่ถูกแทนที่และแบบโมโนแทนที่
  • โมเลกุลที่เล็กกว่าและง่ายกว่าจะละลายน้ำได้ ขนาดของโมเลกุลยังส่งผลต่อความสามารถในการละลายของเอไมด์ด้วย ยิ่งโซ่คาร์บอนยาวเท่าไร พวกมันก็จะยิ่งละลายในน้ำได้น้อยลง
  • เอไมด์มีลักษณะพื้นฐานเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะได้รับ H ไอออน+.

การประยุกต์ใช้เอไมด์

  • ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตโพลิเอทิลีน เช่น ไนลอน
  • นำไปใช้ในการกำหนดสูตรยา เช่น ซัลฟานิลาไมด์ และเพนิซิลลิน หลักการออกฤทธิ์ของยาฆ่าเชื้อแบคทีเรียเพื่อควบคุมการติดเชื้อ
  • ยูเรียซึ่งสามารถได้รับจากการสังเคราะห์หรือเป็นผลิตภัณฑ์ที่ขับออกมาโดยสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมนั้นเป็นสารของกลุ่มเอไมด์ซึ่งเป็นไดอะไมด์ ใช้เป็นอาหารเสริมในการเกษตรและเป็นปุ๋ย
ใช้ยูเรียบำรุงดินก่อนปลูก
ใช้ยูเรียบำรุงดินก่อนปลูก

การได้รับเอไมด์

เอไมด์พบได้ง่ายในรูปแบบธรรมชาติ แต่รูปแบบสังเคราะห์ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลายในกระบวนการทางอุตสาหกรรม ด้านล่างนี้คือปฏิกิริยาการผลิตเอไมด์ที่อิงจากสารประกอบไนโตรเจนอื่นๆ

  • ปฏิกิริยาการคายน้ำเกลือแอมโมเนียม

  • ปฏิกิริยาของเอมีนกับกรดคลอไรด์

  • ปฏิกิริยาของแอนไฮไดรด์กับเอมีน

  • ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับเอมีน

  • การจัดโครงสร้างใหม่ของ aldoxime

  • ไนไตรไฮเดรชั่น

อ่านด้วย: ไฮโดรไลซิสเอไมด์ - ปฏิกิริยาที่ใช้เพื่อให้ได้สารสำคัญ

แก้ไขแบบฝึกหัด

คำถามที่ 1 - (UFRS) แอสปาแตมตามภาพด้านล่างเป็นสารให้ความหวานเทียมที่ใช้ในน้ำอัดลมและอาหารแคลอรีต่ำหลายชนิด

กลุ่มที่อยู่ในกรอบคือคุณลักษณะของฟังก์ชันอินทรีย์
ก) เอสเทอร์
ข) เอไมด์
ค) กรดอะมิโน
ง) เอมีน
จ) คาร์โบไฮเดรต

ความละเอียด
ทางเลือก ข. หมู่ฟังก์ชันที่เลือกไว้ในรูปคือเอไมด์ เนื่องจากการมีอยู่ของคาร์บอนิล (C=O) ที่เชื่อมโยงโดยตรงกับไนโตรเจน (N)
คำถามที่ 2 - (UNESP) ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2548 มีรายงานการจับกุมลิโดเคนซึ่งอาจทำให้มีผู้เสียชีวิตหลายคนในบราซิลเนื่องจากปัญหาการผลิต ยานี้เป็นยาชาเฉพาะที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการตรวจส่องกล้อง ช่วยลดความรู้สึกไม่สบายของผู้ป่วย โครงสร้างโมเลกุลของมันแสดงไว้ด้านล่าง:

และนำเสนอฟังก์ชั่น:
ก) เอมีนทุติยภูมิและเอมีนในระดับอุดมศึกษา
B) เอไมด์และเอมีนในระดับอุดมศึกษา
C) เอไมด์และเอสเตอร์
D) เอสเทอร์และเอมีนระดับอุดมศึกษา
E) เอสเทอร์และเอมีนทุติยภูมิ

ความละเอียด
ทางเลือก ข.

หลังจากเลือกและกำหนดหมายเลขส่วนคุณลักษณะของฟังก์ชันออร์แกนิกแต่ละฟังก์ชันแล้ว มาวิเคราะห์กัน
1- เป็น AMIDA เนื่องจากการมีอยู่ของหมู่เอซิล (R-C=O) เชื่อมโยงโดยตรงกับไนโตรเจน ถูกแทนที่ด้วยโมโนเดี่ยว
2- เนื่องจากเราไม่มีกลุ่มอะซิล (R-C=O) แต่มีเฉพาะไนโตรเจนที่เกาะติดกับคาร์บอนอื่นในกลุ่มนี้โดยตรง เรามี TERTIARY AMINE เพราะไฮโดรเจนทั้งสามซึ่งก่อนหน้านี้ถูกผูกมัดกับไนโตรเจน ถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม โดยธรรมชาติ.

โดย Laysa Bernardes Marques de Araújo
ครูสอนเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

ARAúJO, Laysa Bernardes Marques เดอ "เอไมด์"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/amidas.htm. เข้าถึงเมื่อ 27 มิถุนายน 2021.

เอมีน

เอมีน, การจำแนกประเภทของเอมีน, คุณสมบัติของเอมีน, เอมีนปฐมภูมิ, สารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน, อนุมูลอัลคิล, ไดเมทิลลามีน, เอทิลลามีน, ไตรเมทิลลามีน, สารประกอบที่สกัดจากผัก, พุทราซีน, แคดเวอรีน, เบสอินทรีย์, สารสังเคราะห์ โดยธรรมชาติ

อนุมูลชั้นนำในวงแหวนเบนซิน ผู้นำหัวรุนแรง

อนุมูลชั้นนำในวงแหวนเบนซิน ผู้นำหัวรุนแรง

หากวงแหวนอะโรมาติกมีอะตอมหรือหมู่อะตอม (G) ติดอยู่กับวงแหวนเบนซีนอยู่แล้ว ให้เปลี่ยนเพิ่มเติม จะไ...

read more
การเกิดปฏิกิริยาของโลหะกับน้ำและเบส โลหะที่มีน้ำและด่าง

การเกิดปฏิกิริยาของโลหะกับน้ำและเบส โลหะที่มีน้ำและด่าง

ตามที่อธิบายไว้ในข้อความ “ลำดับการเกิดปฏิกิริยาของโลหะ” สำหรับปฏิกิริยาใด ๆ ที่จะเกิดขึ้น จำเป็นต...

read more
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดิวซ์ที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดิวซ์ที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดิวซ์ที่เกิดขึ้นต่อหน้าไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (สารละลายไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ใน...

read more