โอ เบนซิน เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่สำคัญที่สุดสำหรับเคมีอินทรีย์ การค้นพบนี้เกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2368 โดยนักฟิสิกส์และนักเคมี Michael Faraday (1791-1867) ในแก๊สส่องสว่างที่ใช้ในลอนดอนในขณะนั้น ในปี ค.ศ. 1834 นักวิทยาศาสตร์อีกคนหนึ่งชื่อ Eilhardt Mitscherlich พบว่าสูตรโมเลกุลของเขาประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมและไฮโดรเจน 6 อะตอม (ค6โฮ6).
อย่างไรก็ตาม เป็นเวลานานนักเคมีไม่สามารถทราบได้ว่าสูตรโครงสร้างของเบนซีนจะเป็นอย่างไร โครงสร้างที่เสนอทั้งหมด ดังที่แสดงด้านล่าง ไม่ได้อธิบายปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบนี้และพฤติกรรมทางเคมีของสารประกอบนี้
คำตอบสำหรับการค้นหาที่น่าสนใจนี้มาถึงแล้ว ในปี พ.ศ. 2408, โดยนักเคมีชาวเยอรมัน German ฟรีดริช ออกัสต์ เคคูเล วอน สตรานิทซ์ (ค.ศ. 1829-1896). เป็นที่ทราบกันดีว่า Kekulé ได้รับความช่วยเหลือในการพัฒนาโครงสร้างเบนซีนของ a ฝันเห็นงูกัดหางตัวเอง ข้อความต่อไปนี้นำมาจากคำปราศรัยของเขาในปี 2433 เนื่องในโอกาสครบรอบ 25 ปีของการประกาศสูตรน้ำมันเบนซิน:
“ฉันกำลังนั่งเขียนหนังสือเรียน แต่งานไม่คืบหน้า ความคิดของฉันอยู่ที่อื่น ฉันหันเก้าอี้ของฉันไปที่กองไฟและหลับใน อะตอมเด้งต่อหน้าต่อตาฉันอีกแล้ว
[Kekulé เคยฝันว่าอะตอมจะ "กระเด้ง" ต่อหน้าต่อตาเขา] ในเวลานี้ กลุ่มเล็ก ๆ อยู่เบื้องหลังอย่างสุภาพเรียบร้อย นัยน์ตาของข้าพเจ้าซึ่งถูกทำให้คมขึ้นโดยการมองเห็นซ้ำๆ ในลักษณะเดียวกัน บัดนี้สามารถแยกแยะโครงสร้างที่ใหญ่ขึ้นจาก หลายรูปแบบ: แถวยาว บางครั้งแน่นกว่า ทั้งหมดจับคู่เข้าด้วยกันและพันกันในการเคลื่อนไหว เช่น a, งู. แต่ดูสิ! เมื่อกี้คืออะไร? งูตัวหนึ่งคว้าหางของมันเอง และรูปร่างนั้นก็หมุนเยาะเย้ยต่อหน้าต่อตาฉัน ฉันตื่นขึ้นราวกับได้รับแสง แล้วฉันก็ใช้เวลาที่เหลือตลอดทั้งคืนเพื่อพัฒนาผลที่ตามมาจากสมมติฐาน” (เบนเฟย์, 1958, หน้า. 21 อะปุด ยูเอสเบอร์โก, ซัลวาดอร์, 2000, น. 74)
อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)
แน่นอน เครดิตของ Kekulé ที่ค้นพบสูตรน้ำมันเบนซินนั้นไม่ได้เกิดขึ้นเพียงเพราะความฝันเท่านั้น เพราะนี่เป็นเพียง เป็นผลสืบเนื่องมาจากวันที่เขาเพียรศึกษาความคิดที่ตัวเขาเองได้ก่อตัวขึ้นจากความจุของอะตอมและธรรมชาติของพวกมัน การเชื่อมต่อ ความฝันมาทำให้ทฤษฎีเบนซินของเขาสมบูรณ์ ด้วยเหตุนี้เขาจึงกล่าวว่า:
“สุภาพบุรุษทั้งหลาย ให้เราเรียนรู้ที่จะฝัน แล้วบางทีเราอาจจะพบความจริง... แต่ขอหลีกเลี่ยงการเผยแพร่ก่อนที่จะทดสอบความฝันในโลกแห่งความเป็นจริง”(
แม้แต่ Kekulé ก็เป็นผู้เสนอและยืนยันการเททราวาเลนซ์ของคาร์บอน (ความจุที่คาร์บอนต้องทำพันธะสี่พันธะ)
ดังนั้นสูตรโครงสร้างที่เสนอโดยKekuléสำหรับน้ำมันเบนซินคือ อะตอมของคาร์บอนหกอะตอมและไฮโดรเจนหกอะตอมจะเกิดเป็นวงแหวนหกเหลี่ยม (เหมือนงูกัดหางตัวเอง) ในสมมติฐานเดิมของเขา มีเพียงพันธะง่ายๆ ระหว่างคาร์บอน อย่างไรก็ตาม หลังจากนั้นไม่นาน สมมติฐานนี้ได้รับการปรับปรุงด้วยการเพิ่ม โครงสร้างคู่ในภาวะสมดุลโดยมีพันธะคู่สลับกัน
Kekuléจึงคาดการณ์แนวคิดเรื่องเสียงสะท้อนของวงแหวนเบนซินซึ่งปรากฏในปี 2473 เท่านั้น
การค้นพบนี้โดย Kekulé มีความสำคัญมาก โดยเป็นการสร้างประวัติศาสตร์ เนื่องจากสามารถสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ได้หลายตัว
[1] เบนเฟย์ วารสารเคมีศึกษา, ฉบับ 35, 2501, น. 21. ใน: USBERCO, João and SALVADOR, Edgar. เคมี 3: เคมีอินทรีย์. เล่มที่ 3 ฉบับที่ 6 เซาเปาโล: Editora Saraiva, 2000, p. 74;
[2]
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
