ออปติคัลไอโซเมอร์ที่ปราศจากคาร์บอนอสมมาตร ไอโซเมอร์ออปติคอล

ออปติคอล isomerism เชื่อมโยงกับความจริงที่ว่าโมเลกุลอินทรีย์นั้นไม่สมมาตร โดยส่วนใหญ่แล้ว ความไม่สมมาตรของโมเลกุลจะถูกระบุผ่านการมีอยู่ของ a คาร์บอนอสมมาตรหรือไครัลนั่นคือคาร์บอนที่มีแกนด์ทั้งสี่แตกต่างกัน

อย่างไรก็ตาม มีโมเลกุลที่ไม่มีคาร์บอนอสมมาตร แต่ก็ยังไม่สมมาตรและดังนั้นจึงมีกิจกรรมทางแสง ในหมู่พวกเขา เรามีสารประกอบอัลเลนิก นั่นคือ อนุพันธ์ของอัลลีน ซึ่งเป็นอัลคาไดอีนที่ง่ายที่สุดที่มีอยู่:

สูตรของแอลลีนหรือโพรพาไดอีน ซึ่งเป็นอัลคาเดียนที่ง่ายที่สุดคือ there

ดังที่เห็นได้ในกรณีของสารประกอบอัลเลนิกทั่วไปด้านล่าง แม้ว่าจะไม่มีคาร์บอนของสารประกอบนี้ก็ตาม สี่แกนด์ที่แตกต่างกันไม่สมมาตรโมเลกุลมีโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่ทำให้มัน ไม่สมมาตร นอกจากนี้ยังไม่สามารถซ้อนทับกับภาพสะท้อนในกระจกได้:

สารประกอบอัลเลนิกทั่วไปที่มีภาพสะท้อนในกระจก

ดังนั้น เรามีสารออกฤทธิ์เชิงแสงสองตัวคือ มือขวา (เลื่อนระนาบแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา) และ เลโวไจโร (เลื่อนระนาบแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย) นอกจากนี้เรายังมีสารประกอบที่ไม่ใช้งานทางแสงซึ่งก็คือ ส่วนผสม racemicนั่นคือ 50% สำหรับมือขวาและ 50% สำหรับมือซ้าย เนื่องจากไอโซเมอร์เหล่านี้แต่ละไอโซเมอร์เบี่ยงเบนระนาบของแสงโพลาไรซ์ในมุมเดียวกัน แต่ในทิศทางตรงกันข้าม ตัวหนึ่งหักล้างอีกอันหนึ่ง และส่วนผสมไม่มีกิจกรรมเชิงแสง

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

สิ่งนี้สามารถเกิดขึ้นได้กับอัลคาเดียนที่มีพันธะคู่คอนจูเกตหรือพันธะคู่ต่อเนื่องกัน ตราบใดที่พวกมันมีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสองตัวบนอะตอมทั้งสองที่ปลายพันธะคู่

หากเราไม่ระวัง เราอาจถูกหลอกโดยคิดว่าโมเลกุลมีความสมมาตร เนื่องจากมีลิแกนด์บนอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมเหมือนกันกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง แต่ดังที่แสดงด้านล่าง โมเลกุลนั้นไม่สมมาตร:

โมเลกุลอสมมาตรที่ไม่มีไครัลคาร์บอน


โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "ไอโซเมอร์ออปติคัลไร้คาร์บอนอสมมาตร"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.

เคมี

Atropine D (dextrorotatory) และ L (levorotatory) สเตอริโอไอโซเมอร์
ประเภทของ isomerism

รู้ว่าระนาบและไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ประเภทต่างๆ เกี่ยวกับอะไร เช่น ฟังก์ชัน ตำแหน่ง ลูกโซ่ เทาโทเมอร์ริซึม เมตาเมอริซึม เรขาคณิตซิส-ทรานส์ และไอโซเมอร์เชิงแสง

คลอรีน: องค์ประกอบทางเคมี ลักษณะและการใช้งาน

คลอรีน: องค์ประกอบทางเคมี ลักษณะและการใช้งาน

คลอรีนเป็นองค์ประกอบทางเคมีที่มีสัญลักษณ์ Cl เลขอะตอม 17 มวลอะตอม 35.5 เป็นของครอบครัวฮาโลเจน กลุ...

read more
แบเรียม: องค์ประกอบทางเคมี ลักษณะและการใช้งาน

แบเรียม: องค์ประกอบทางเคมี ลักษณะและการใช้งาน

แบเรียมเป็นองค์ประกอบทางเคมีที่มีสัญลักษณ์ Ba เลขอะตอม 56 และมวลอะตอม 137,327 อยู่ในกลุ่มที่ 2 (ต...

read more
อาร์กอน: องค์ประกอบทางเคมี ลักษณะและการใช้งาน

อาร์กอน: องค์ประกอบทางเคมี ลักษณะและการใช้งาน

อาร์กอนเป็นองค์ประกอบทางเคมีที่มีสัญลักษณ์ Ar เลขอะตอม 18 มวลอะตอม 40 และอยู่ในกลุ่ม 18 (VIIIA) ข...

read more