โมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรและออปติคัลไอโซเมอร์

THE ไอโซเมอร์เชิงแสง มันเกิดขึ้นเมื่อสารประกอบตั้งแต่สองชนิดขึ้นไปมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่แตกต่างกันตามกิจกรรมทางแสง นั่นคือ โดยการเบี่ยงเบนของระนาบแสงโพลาไรซ์

ลักษณะหนึ่งที่จำเป็นสำหรับกิจกรรมทางแสงคือโมเลกุลนั้นไม่สมมาตรและวิธีหนึ่งในการตรวจสอบสิ่งนี้คือการสังเกตว่ามีอะตอมอย่างน้อยหนึ่งอะตอมหรือไม่ คาร์บอนอสมมาตรหรือไครัล.

โดยสังเขป อะตอมของคาร์บอนนั้นไม่สมมาตรถ้ามันมีลิแกนด์ทั้งหมดต่างกัน ในสารประกอบไซคลิก เราคำนึงถึงลิแกนด์ที่อยู่นอกวงแหวนและลิแกนด์ตามเข็มนาฬิกาและทวนเข็มนาฬิกาในวงแหวน

ยกตัวอย่างกรณีของกรดแลคติกที่แสดงด้านล่าง:

โอ้
│
โฮ₃ค ─C* ─ COOH
│
โฮ

โปรดทราบว่าแกนด์ทั้งสี่ (โครงสร้างที่ซับซ้อน 4 ตัวและไม่ใช่แค่อะตอม 4 ตัวที่ติดอยู่กับอะตอม C* ในทันที) นั้นแตกต่างกัน ดังนั้นโมเลกุลนี้มีคาร์บอนอสมมาตรหรือไครัล

เป็นผลให้สารประกอบนี้มี ไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสงสองตัวซึ่งเป็นภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนทับกันได้:

โอ้ │ โฮ้
│ │ │
โฮ₃ค ─C* ─ COOH │ HOOC ─C* ─ CH₃
│ │ │
โฮ │ โฮ
กระจกเงา

อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)

ไอโซเมอร์เหล่านี้เรียกว่า enantiomers, ใน enantimorphs (จากภาษากรีก

enantioesตรงข้าม; morpho, รูปร่าง) หรือของ ขั้วตรงข้ามแสง. ต่างกันเพราะเมื่อแสงโพลาไรซ์ผ่านสารประกอบเหล่านี้ หนึ่งในนั้นจะเปลี่ยนระนาบของแสงนี้ไปทางขวา (ตามเข็มนาฬิกา) แล้วจึงเรียกว่า มือขวา (สัญลักษณ์เป็น d หรือเครื่องหมาย +) ในขณะที่อีกอีแนนทิโอเมอร์เลื่อนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและเรียกว่า เลโวไจโร (ℓ หรือ -).

มุมที่พวกมันเบี่ยงเบนจากระนาบของแสงโพลาไรซ์จะเท่ากัน แต่มีเครื่องหมายตรงข้ามกัน

นอกจากไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสงทั้งสองนี้แล้ว โมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรเพียงตัวเดียวยังมีไอโซเมอร์ที่ไม่ใช้งานเชิงแสง นั่นคือไอโซเมอร์ที่ไม่เปลี่ยนระนาบของแสงโพลาไรซ์ ไอโซเมอร์นี้เรียกว่า ส่วนผสม racemicซึ่งประกอบด้วยส่วนผสมของไอโซเมอร์ทางขวา 50% และไอโซเมอร์ทางซ้าย 50% เนื่องจากความเบี่ยงเบนที่แต่ละสาเหตุทำให้เกิดมีค่าเท่ากัน แต่ในทิศทางตรงกันข้าม ตัวหนึ่งจึงยกเลิกผลของอีกตัวหนึ่ง และผลที่ได้คือส่วนผสมของ racemic คือ ไม่ใช้งานทางแสงโดยการชดเชยภายนอก

โดยย่อ สำหรับโมเลกุลที่มีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตร เราจะมี:

• 2 ไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสง (เดกซ์โทรไจโรและเลโวไจโร);

• 1 ไอโซเมอร์ที่ไม่ใช้งานเชิงแสง (ของผสมราซีมิก)

* ผู้เขียนภาพ: LHcheM

โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี

คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:

โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "โมเลกุลที่มีคาร์บอนอสมมาตรและออปติคัลไอโซเมอร์"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.