THE Stereoisomerism, ยังเป็นที่รู้จักกันในนาม อวกาศ Isomerism, เป็นประเภทของไอโซเมอร์ซึ่งไอโซเมอร์ของมันมีความแตกต่างกันโดยพันธะระหว่างอะตอมของพวกมันที่ถูกจัดเรียงในอวกาศต่างกัน
สเตอริโอไอโซเมอร์มีสองประเภทคือ, ไดแอสเทอริโอไอโซเมอร์ และ enantiomers. Diastereoisomers เป็นไอโซเมอร์เรขาคณิตของประเภท cis-trans ซึ่งไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกัน ในขณะที่ enantiomers เป็นไอโซเมอร์เชิงแสงที่เป็นภาพสะท้อนของกันและกัน
พูดคุยเล็กน้อยเกี่ยวกับ cis-trans diastereoisomerเกิดขึ้นเฉพาะในสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวหรือที่เป็นวัฏจักรเท่านั้น เหตุใดจึงไม่เกิดขึ้นในสารประกอบโซ่อิ่มตัว นั่นคือ ซึ่งมีพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอน
อาจเกิดขึ้นได้ว่าเราสับสน โดยคิดว่าสารประกอบอิ่มตัวบางชนิดเป็นไดแอสเทอรีโอไอโซเมอร์ โดยแท้จริงแล้วพวกมันเป็นตัวแทนของสารประกอบเดียวกัน ตัวอย่างเช่น ด้านล่าง เรามีโครงสร้างเชิงพื้นที่สามแบบของอะตอมของ 1,2-ไดคลอโรอีเทน:
H H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
โฮ — ค — ค — H H — ค — ค — ClH — ค — ค — โฮ
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl โฮ Cl โฮ
อย่าเพิ่งหยุด... มีมากขึ้นหลังจากโฆษณา ;)
ไดแอสเทอรีโอไอโซเมอร์ทั้งสามนี้ใช่หรือไม่ อย่า. อันที่จริง
ทั้งสามโมเลกุลเป็นสารประกอบเดียวกัน สิ่งที่เกิดขึ้นคือพันธะเดี่ยวหรือซิกมา (σ) ระหว่างคาร์บอนสามารถหมุนได้ ส่งผลให้เกิดการจัดเรียงอะตอมที่แตกต่างกันดูว่าสิ่งนี้เกิดขึ้นได้อย่างไรในแผนภาพด้านล่างด้วยอีเทน:
สารประกอบเหล่านี้ ซึ่งจริงๆ แล้วเป็นสารประกอบเดียวกัน ไม่ได้ทำปฏิกิริยาทางเรขาคณิตของซิส-ทรานส์ไอโซเมอร์ แต่เรียกว่า โครงสร้างไอโซเมอร์ เนื่องจากมีความแตกต่างกันเฉพาะในโครงสร้างของอะตอมที่เกิดจากการหมุนรอบพันธะเดี่ยว
วิธีหนึ่งในการแสดงโมเลกุลเหล่านี้เพื่อให้เห็นภาพการหมุนของแกนเชื่อมต่อได้ง่ายคือผ่าน การคาดการณ์ของนิวแมนซึ่งถือว่าระนาบการมองเห็นอยู่บนแกนของพันธะระหว่างคาร์บอนพอดีและถูกแทนด้วยวงกลมกลาง ดูการคาดคะเนของนิวแมนสำหรับอีเทน:
นอกจากนี้เรายังสามารถแสดงรูปแบบที่แตกต่างกันเหล่านี้ผ่านทาง through สูตรบนขาตั้ง:
การหมุนอิสระของแกนเชื่อมโยงนี้จะไม่เกิดขึ้นในสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวหรือในวงจรอีกต่อไป ตัวอย่างเช่น ลองนึกภาพว่าเราสร้างแบบจำลองง่ายๆ โดยแทนคาร์บอนสองลูกด้วยลูกโฟมสองลูกที่เชื่อมต่อกันด้วยไม้จิ้มฟันติดอยู่ในนั้น
เมื่อเรามีไม้จิ้มฟันอันเดียวและเราถือลูกบอลอันใดอันหนึ่ง อีกอันหนึ่งสามารถหมุนรอบแกนของมันเองได้อย่างง่ายดาย เหมือนกับที่มันทำกับการมัดอย่างง่าย
อย่างไรก็ตาม หากเราวางไม้จิ้มฟันอีกหนึ่งอันที่เชื่อมทรงกลมทั้งสองเข้าด้วยกัน เราจะไม่สามารถจับทรงกลมอันหนึ่งและหมุนอีกอันหนึ่งได้ ถ้าเราทำเช่นนี้ ไม้จิ้มฟันจะหัก ในทำนองเดียวกันเมื่อมีพันธะ pi และ sigma (พันธะคู่) จะเป็นอุปสรรคต่อการหมุนของคาร์บอน
ดังนั้น ในกรณีด้านล่าง ซึ่งเรามีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน มันไม่ใช่คำถามของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสองตัว นั่นคือ สองโครงสร้างสำหรับโมเลกุลเดียวกัน เรามี cis-trans diastereoisomers สองตัว:
ดูเพิ่มเติมเกี่ยวกับ isomerism ประเภทนี้ในข้อความ ไอโซเมอร์เรขาคณิตหรือซิส-ทรานส์.
โดย เจนนิเฟอร์ โฟกาซา
จบเคมี
คุณต้องการอ้างอิงข้อความนี้ในโรงเรียนหรืองานวิชาการหรือไม่ ดู:
โฟกาซ่า, เจนนิเฟอร์ โรชา วาร์กัส "ไอโซเมอริซึมตามโครงสร้าง"; โรงเรียนบราซิล. มีจำหน่ายใน: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. เข้าถึงเมื่อ 28 มิถุนายน 2021.
