Владавина Марковникова. Правило Марковникова као додатак реакцијама

Владимир Васиљевич Марковников (1838-1904) био је московски хемичар који је 1869. године почео да проучава неке реакције додавања халогенида водоника у алкене и алкине.

У тим реакцијама алкен реагује са халогенидним халогенидом или халогеноводичном киселином, као што су хлороводоник (ХЦл), водоник-бромид (ХБр) и водоник-јодид (ХИ). Производ настао од алкена је алкил халогенид, као водоник се везује за један од угљеника у пару, а халоген за други. Погледајте пример испод:

Реакција адиције пропена са водоник-бромидом.

Нешто слично се дешава и у реакцији хидратације алкена у киселом медијуму; у коме је настали производ алкохол:

Реакција етилена са водом.

Горе поменути молекул етилена је симетричан; тако да није важно којем ће угљенику бити додани водоник и халоген. Међутим, у асиметричним молекулима, попут пропена, могло би се очекивати стварање два могућа производа. Међутим, Марковников је видео да се то није догодило у пракси. Да бисте разумели, погледајте реакцију испод:

Производ који се формира практично сам је 2-бромопропан. А Марковников је видео да то важи и за друге супстанце. Тако је формулисао следеће правило:

Дефиниција правила Марковникова за реакције сабирања.

Исто важи и за додавање воде. Будући да су молекули воде и халогениди водоника поларни, тако водоник ових молекула добија електропозитивни карактер.

Х.δ+_ ИКС δ- и Х.δ+_ ох δ-

Будући да је електропозитиван, водоник ће се везати за електронегативни угљеник, који ће бити повезан са највећом количином водоника. Тако имамо:

Додавање водоник-хлорида пропену, формирајући 2-хлоропропан, према правилу Марковникова.


Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Бразилски школски тим

Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

УПОЗОРЕЊЕ: Цивилна одбрана предвиђа циклон у одређеном региону Бразила

Циклони су атмосферске појаве које карактеришу области ниског притиска и јаки ветрови који ротира...

read more

4 знака који привлаче токсичне везе

Неки људи имају јаке тенденције да изграде изузетно проблематичне односе, на крају крајева, они н...

read more

Опрез: Не смете да прихватите ОВЕ захтеве у вези

Заједнички живот свакако захтева напоре обе стране. Укључујући, вероватно ће бити потребно попуст...

read more