Органске функције групишу једињења угљеника са сличним својствима.
Због постојања бројних супстанци које ствара угљеник, ова тема се широко користи на испитима за тестирање знања о органској хемији.
Размишљајући о томе, окупили смо се 10 питања Непријатељски и пријемни испити за вас да бисте проверили своје знање о различитим структурама које карактеришу функционалне групе.
Такође користите коментаре резолуције да бисте сазнали још више о теми.
Питања за пријемни испит
1. (УФРГС) У органским једињењима, поред угљеника и водоника, присуство кисеоника је врло често. Означите алтернативу где сва три једињења садрже кисеоник.
а) формалдехид, сирћетна киселина, етил хлорид.
б) тринитротолуен, етанол, фениламин.
ц) мравља киселина, бутанол-2, пропанон.
г) изооктан, метанол, метокси-етан.
е) изобутил ацетат, метилбензен, хексен-2.
Тачна алтернатива: в) мравља киселина, бутанол-2, пропанон.
Функције које у свом саставу имају кисеоник називају се кисеоничним функцијама.
У наставку погледајте једињења која имају кисеоник у функционалној групи.
а) ПОГРЕШНО. Етил хлорид нема кисеоник.
| Једињење | Органска функција |
| Формалдехид | Алдехид: Р-ЦХО |
| Сирћетна киселина | Карбоксилна киселина: Р-ЦООХ |
| Етил хлорид |
Алкил халогенид: Р-Кс (Кс представља халоген). |
б) ПОГРЕШНО. Фениламин нема кисеоник.
| Једињење | Органска функција |
| Тринитротолуен | Нитрокомпјутер: Р-НО2 |
| Етанол | Алкохол: Р-ОХ |
| Фениламин | Амин: Р-НХ2 |
в) ТАЧНО. Сва три једињења имају кисеоник.
| Једињење | Органска функција |
| Мравља киселина | Карбоксилна киселина: Р-ЦООХ |
| Бутанол-2 | Алкохол: Р-ОХ |
| Пропаноне | Кетон: Р.1-БОЈА2 |
г) ПОГРЕШНО. Изооктан нема кисеоник.
| Једињење | Органска функција |
| изооктан | Алкане: Ц.неХ.2н+2 |
| Метанол | Алкохол: Р-ОХ |
| Метокси-етан | Етар: Р.1-О-Р2 |
е) ПОГРЕШНО. Метилбензен и хексен-2 немају кисеоник.
| Једињење | Органска функција |
| Изобутил ацетат | Естер: Р.1-ЦОО-Р2 |
| Метил бензен | Ароматични угљоводоник |
| Хекен-2 | Алкен: Ц.неХ.2н |
| Колона А. | Колона Б. |
|---|---|
| 1. Бензен |
|
| 2. Етоксиетан |
|
| 3. Етил метанат |
|
| 4. Пропаноне |
|
| 5. метал |
|
ТАЧНА секвенца бројева у колони Б, од врха до дна, је:
а) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
б) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
в) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
г) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
е) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Тачна алтернатива: б) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Естер |  |
| Етил метанат |
естри су изведени из карбоксилних киселина, где функционална група -ЦООХ има водоник замењен угљеничним ланцем.
| ( 1 ) Угљоводоници |  |
| Бензен |
Угљоводоници су једињења настала атомима угљеника и водоника.
| ( 2 ) етар |  |
| етоксиетан |
етери су једињења у којима је кисеоник повезан са два ланца угљеника.
| ( 4 ) Кетон |  |
| Пропаноне |
Кетони имају карбонил (Ц = О) повезан са два ланца угљеника.
| ( 5 ) алдехид |  |
| метал |
Алдехиди су једињења која имају функционалну групу -ЦХО.
а) Запиши структурне формуле за четири амина.
Амини су једињења која су теоретски настала од амонијака (НХ3), у којој су атоми водоника замењени угљеничним ланцима.
Према овим супституцијама, амини се класификују на:
- Примарно: азот повезан са ланцем угљеника.
- Секундарно: азот повезан са два ланца угљеника.
- Терцијар: азот повезан са три ланца угљеника.
Четири амина који имају молекулску формулу Ц.3Х.9Н су изомери, јер имају исту молекулску масу, али различите структуре.
Сазнајте више на: Рудник и Изомеризам.
б) Који од ових амина има нижу тачку кључања од остала три? Образложите одговор у смислу структуре и интермолекуларних сила.
Иако имају исту молекулску формулу, амини имају различиту структуру. Испод су супстанце и њихова тачка кључања.
Иако имају исту молекулску формулу, амини имају различиту структуру и то одражава врсту интермолекуларних сила које те супстанце носе.
Водонична веза или мост је врста јаке везе у којој је атом водоника везан за електронегативни елемент, као што су азот, флуор или кисеоник.
Због разлике у електронегативности успоставља се јака веза и триметиламин једини нема такву везу.
Погледајте како се дешавају водоничне везе у примарним аминима:
Према томе, пропиламин има највећу тачку кључања. Јака интеракција између молекула отежава прекидање веза и, последично, прелазак у гасовито стање.
Анализирајте заступљена једињења.
() Две од њих су ароматичне.
() Два од њих су угљоводоници.
() Двоје од њих представљају кетоне.
() Једињење В је диметилциклохексан.
() Једино једињење које ствара соли било реакцијом са киселинама или базама је ИВ.
Тачан одговор: Ф; В; Ф; В; В.
(ФАЛСЕ) Две од њих су ароматичне.
Ароматична једињења имају наизменичне једноструке и двоструке везе. У представљеним једињењима постоји само један ароматик, фенол.
(ИСТИНИТО) Два од њих су угљоводоници.
Угљоводоници су једињења која се састоје само од угљеника и водоника.
(ФАЛСЕ) Два од њих представљају кетоне.
Кетони су једињења која имају карбонил (Ц = О). У приказаним једињењима постоји само један кетон.
(ИСТИНИТО) Једињење В је диметилциклохексан, циклични угљоводоник са два метилна радикала.
(ИСТИНИТО) Једино једињење које ствара соли било реакцијом са киселинама или базама је ИВ.
Једињење је естар, чија је функционална група -ЦОО-.
5. (УФРС) Испод су наведена хемијска имена шест органских једињења и, у заградама, њихова примена; а касније на слици, хемијске формуле пет ових једињења. Правилно их повежите.
| Једињења | Структуре |
|---|---|
|
1. п-аминобензоева киселина (сировина за синтезу анестетика новокаина) |
 |
|
2. циклопентанол (органски растварач) | |
|
3. 4-хидрокси-3-метоксибензалдехид (вештачки укус ваниле) | |
|
4. (сировина за карбарилни инсектицид) | |
|
5. транс-1-амино-2-фенилциклопропан (антидепресив) |
Исправан редослед за попуњавање заграда, од врха до дна, је
а) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
б) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
в) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
г) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Тачна алтернатива: д) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- п-аминобензоева киселина: карбоксилна киселина са -ЦООХ функционалном групом везаном за ароматични прстен са амино групом.
- Транс-1-амино-2-фенилциклопропан: циклични угљоводоник са две гране: амино и фенилном групом.
-
-напхтхол: фенол који чине два ароматична прстена.
- 4-хидрокси-3-метоксибензалдехид: мешовито једињење које чине три функционалне групе: алдехид (ЦХО), етар (-О-) и алкохол (ОХ) везани за ароматични бензенски прстен.
- Циклопентанол: алкохол настао повезивањем хидроксила (ОХ) са цикличним ланцем.
Сазнајте више на: ланци од угљеника и ароматични угљоводоници.
Енем питања
6. (Енем / 2012) Прополис је природни производ познат по својим антиинфламаторним и лековитим својствима. Овај материјал садржи више од 200 до данас идентификованих једињења. Међу њима су неке једноставне структуре, попут Ц.6Х.5ЦО2ЦХ2ЦХ3, чија је структура приказана у наставку.
Карбоксилна киселина и алкохол способни да произведу дотични естар реакцијом естерификације су,
а) бензоева киселина и етанол.
б) пропанојска киселина и хексанол.
в) фенилоцетна киселина и метанол.
г) пропионска киселина и циклохексанол.
д) сирћетна киселина и бензил алкохол.
Тачна алтернатива: а) бензојева киселина и етанол.
а) ТАЧНО. Постоји формација етил бензаноата.
Када киселина и алкохол реагују у реакцији естерификације, настају естар и вода.
Вода настаје спајањем хидроксила киселинске функционалне групе (ЦООХ) и водоника алкохолне функционалне групе (ОХ).
Остатак угљеничног ланца карбоксилне киселине и алкохола спајају се да би формирали естар.
б) ПОГРЕШНО. Долази до формирања хексил пропаноата.
в) ПОГРЕШНО. Долази до стварања метил фенилацетата.
г) ПОГРЕШНО. Долази до стварања циклохексил пропаноата.
е) ПОГРЕШНО. Не постоји естерификација, јер су оба једињења кисела.
Сазнајте више на: карбоксилне киселине и естерификација.
7. (Енем / 2014) Чули сте ову фразу: међу нама је постојала хемија! Љубав је често повезана са магијским или духовним феноменом, али у нама постоји дејство неких једињења тело, које узрокују сензације када смо у близини вољене особе, попут убрзаног срца и повећане фреквенције респираторни. Ове сензације преносе неуротрансмитери као што су адреналин, норепинефрин, фенилетиламин, допамин и серотонин.
Доступно на: ввв.брасилесцола.цом. Приступљено: 1. марта. 2012 (адаптирано).
Поменути неуротрансмитери имају заједничку карактеристичну функционалну групу функције
а) етар.
б) алкохол.
ц) амин.
г) кетон.
д) карбоксилна киселина.
Тачна алтернатива: в) амин.
а) ПОГРЕШНО. Етарску функцију карактерише кисеоник повезан са два ланца угљеника.
Пример:
б) ПОГРЕШНО. Алкохолну функцију карактерише хидроксил повезан са угљеничним ланцем.
Пример:
в) ТАЧНО. Функција амина се примећује код свих неуротрансмитера.
Неуротрансмитери су хемијске супстанце које делују као биомаркери, делећи се на: биогене амине, пептиде и аминокиселине.
Биогени амини или моноамини резултат су ензимске декарбоксилације природних аминокиселина и карактеришу се присуством азота, чинећи групу органских једињења азотни.
г) ПОГРЕШНО. Кетонску функцију карактерише присуство карбонил: двострука веза између угљеника и водоника.
Пример:
е) ПОГРЕШНО. Функцију карбоксилне киселине карактерише присуство -ЦООХ групе.
Пример:
АЗЕВЕДО, Д. Ц.; ГОУЛАРТ, М. О. Ф. Стереоселективност у електронским реакцијама. Нова хемија, бр. 2, 1997 (прилагођено).
На основу овог поступка, угљоводоник произведен у електролизи 3,3-диметил-бутанске киселине је
а) 2,2,7,7-тетраметил-октан.
б) 3,3,4,4-тетраметил-хексан.
ц) 2,2,5,5-тетраметил-хексан.
г) 3,3,6.6-тетраметил-октан.
е) 2,2,4,4-тетраметил-хексан.
Тачна алтернатива: ц) 2,2,5,5-тетраметил-хексан.
а) ПОГРЕШНО. Овај угљоводоник се производи електролизом 3,3-диметил-пентанске киселине.
б) ПОГРЕШНО. Овај угљоводоник се производи електролизом 4,4-диметил-бутанске киселине.
в) ТАЧНО. Електролизом 3,3-диметил-бутанске киселине настаје 2,2,5,5-тетраметил-хексан.
У реакцији се карбонска група одваја од угљеничног ланца и формира се угљен-диоксид. Електролизом 2 мола киселине, ланци се спајају и формирају ново једињење.
г) ПОГРЕШНО. Овај угљоводоник се производи електролизом 4,4-диметил-пентанске киселине.
е) ПОГРЕШНО. Овај угљоводоник се не производи анодном оксидативном декарбоксилацијом.
9. (Енем / 2012) Светска производња хране могла би се смањити на 40% садашње без примене контроле над пољопривредним штеточинама. С друге стране, честа употреба пестицида може проузроковати контаминацију тла, површинских и подземних вода, атмосфере и хране. Биопестициди, попут пиретрина и коронопилина, били су алтернатива смањењу економске, социјалне и еколошке штете коју наносе пестициди.
Идентификујте органске функције присутне истовремено у структурама два представљена биопестицида:
а) Етар и естар.
б) Кетон и естар.
в) Алкохол и кетон.
г) Алдехид и кетон.
д) Етар и карбоксилна киселина.
Тачна алтернатива: б) Кетон и естар.
Органске функције присутне у алтернативама су:
| карбоксилне киселине | Алкохол |
| Алдехид | кетон |
| Етер | Естер |
Према претходно представљеним функционалним групама, оне које се могу истовремено видети у два биопестицида су кетон и естар.
Сазнајте више на: кетон и естер.
10. (Енем / 2011) Жуч ствара јетра, чува се у жучној кеси и игра кључну улогу у варењу липида. Сочи жучи су стероиди који се синтетишу у јетри из холестерола и њихов пут синтезе укључује неколико корака. Полазећи од холне киселине представљене на слици, долази до стварања гликохолне и таурохолне киселине; префикс глико- значи присуство остатака аминокиселине глицин и префикс тауро-, аминокиселина таурин.
УЧКО, Д. ТХЕ. Хемија за здравствене науке: Увод у општу, органску и биолошку хемију. Сао Пауло: Маноле, 1992 (адаптирано).
Комбинација холне киселине и глицина или таурина доводи до амидне функције која настаје реакцијом између аминске групе ових аминокиселина и групе
а) карбоксил холне киселине.
б) алдехид холне киселине.
в) хидроксил холне киселине.
г) кетон холске киселине.
д) естар холске киселине.
Тачна алтернатива: а) карбоксил холна киселина.
Ово је општа формула за амидну функцију:
Ова група је изведена из карбоксилне киселине у реакцији кондензације са аминском групом.
Током овог процеса доћи ће до уклањања молекула воде, према једначини:
Карбоксил (-ЦООХ) присутан у холној киселини је у стању да реагује са амино групом (-НХ2) аминокиселине, попут глицина или таурина.
За више вежби из Органска хемија, Погледајте такође: Вежбе на угљоводоницима.
