Реакције супституције алкана

Реакције супституције (синтезе) су оне које се јављају када група датог реагенса промени положај са групом другог реагенса. Најчешће се дешавају у једињењима високе стабилности (оним са засићеним ланцима). Ове синтезе се често дешавају уз укључивање топлоте или ултраљубичастог светла у реакционом медијуму.

ти алкани то су органска једињења која су подложна реакцијама супституције, јер имају само засићене ланце (само једноставне везе између атома угљеника). Они се широко користе за синтезе које потичу од органских халогенида, као што је метил хлорид (гас који се користи као анестетик).

Најчешће реакције супституције са алканима су:

• халогенирање;

• нитрирање;

• сулфонирање;

а) Халогенизација

То је синтеза у којој молекул алкана реагује са молекулом халогена (Цл₂, бр₂, Ја₂ и Ф.₂). Употреба И.₂ није толико одржив јер промовише изузетно споро реаговање. Већ употреба Ф.₂ није препоручљиво јер је експлозивна реакција која уништава органске материје.

За халогенирање алкана са Бр₂ или Цл₂ десити се, потребно је присуство светлости (

λ) или јако загревање. Без обзира на коришћени халоген, крајњи производ ове супституционе реакције увек ће бити органски халогенид. Тада ће се извршити супституција између атома водоника алканског угљеника и атома халогена, што ће резултирати органским халидом и киселинским халогенидом (неорганском киселином). Погледајте пример:

Ако алкан има број угљеника већи од два, имаћемо замену водоника халогеном према следећем редоследу приоритета:

Х у терцијарном угљенику> Х у секундарном угљенику> Х у примарном угљенику

У следећем примеру можемо видети да је Х секундарног угљеника замењен атомом Бр.

Посматрање: кад год алкан има више од два угљеника, формираће се више од једног органског халида. Количина формираних халогенида ће следити редослед приоритета. Погледајте неке примере:

• Броминација бутана:

У доњој једначини примећујемо стварање 2-бромо-бутана (у већој количини, јер је приоритет у супституција услед размене која се врши на секундарном угљенику) и 1-бромо-бутана (у мањој мери Износ).

2-бромо-бутан 1-бромо-бутан

• Хлорисање метил пропана:

2-хлоро-1-хлоро-
2-метил-2-метил-
пропан пропан

Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)

б) Нитрација

У овој реакцији азотна киселина (ХНО₃) реагује са алканом размењујући алкански водоник за нитро групу (НО₂) киселине, што резултира а нитро једињење и у молекулу воде. Како имамо киселину, није неопходно користити катализатор.

Посматрање: иста правила приоритета која се користе за размену водоника у халогенирању користе се и у нитрацији.

Пратите нитрирање пентана:

3-нитро-пентан 2-нитро-пентан

1-нитро-пентан

У једначини изнад приметили смо стварање 3-нитро-пентана (у већој количини, јер је приоритет у замени због замене изводити на терцијарном угљену), 2-нитро-пентану (размена водоника на секундарном угљенику) и 1-нитро-пентану (у мањим количинама) Износ).

в) Сулфонизација

У овој реакцији сумпорна киселина (Х.₂САМО₄) реагује са алканом размењујући алкански водоник за сулфонску групу (СО₃Х) киселине, што резултира а сулфонска киселина и молекул воде. Како имамо киселину, није неопходно користити катализатор.

Посматрање: иста правила приоритета која се користе за размену водоника у халогенирању користе се и у сулфонирању.

Траг сулфонације пентана:

Пента-3-сулфонска киселина Пента-2-сулфонска киселина

Пента-1-сулфонска киселина

Ја сам, Диого Лопес Диас

Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или у академском раду? Погледајте:

ДАНИ, Диого Лопес. „Реакције замене у алканима“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Приступљено 28. јуна 2021.

Алканес Номенцлатуре

Номенклатура алкана, функција угљоводоника, валенције угљеника, Међународна унија Чиста и примењена хемија, ИУПАЦ, засићени алифатски угљоводоници, једноструке везе, једињења Органски.