Asymetrický bezuhlíkový optický izomér. optický izomér

Optická izoméria súvisí so skutočnosťou, že organická molekula je asymetrická. Asymetria molekuly sa väčšinou identifikuje pomocou prítomnosti a asymetrický alebo chirálny uhlík, to znamená uhlíky, ktoré majú štyri ligandy navzájom odlišné.

Existujú však molekuly, ktoré nemajú asymetrické uhlíky, ale ktoré sú stále asymetrické a majú teda optickú aktivitu. Medzi nimi máme allénové zlúčeniny, to znamená deriváty allénu, najjednoduchšieho alkadiénu, ktorý existuje:

Vzorec allénu alebo propadiénu, najjednoduchšieho alkadiénu, aký existuje

Ako je zrejmé z nižšie uvedenej generickej allénovej zlúčeniny, hoci žiaden z jej uhlíkov nemá štyri rôzne ligandy, ktoré nie sú asymetrické, má molekula priestorovú konformáciu, ktorá ju robí asymetrický. Okrem toho nie je možné ich zrkadlovo zobraziť:

Generická allénová zlúčenina so zrkadlovým obrazom

Máme teda dve opticky aktívne zlúčeniny, zlúčeninu pravák (posúva rovinu polarizovaného svetla doprava) a levogyro (posúva rovinu polarizovaného svetla doľava). Máme tiež opticky neaktívnu zlúčeninu, ktorou je racemická zmes, teda 50% pravákov a 50% ľavákov. Pretože každý z týchto izomérov vychyľuje rovinu polarizovaného svetla v rovnakom uhle, ale v opačných smeroch, jeden ruší druhý a zmes nemá žiadnu optickú aktivitu.

Toto sa môže vyskytnúť u alkadiénov s konjugovanými alebo postupnými dvojitými väzbami, pokiaľ majú na dvoch atómoch na koncoch dvojitých väzieb dva rôzne substituenty.

Ak nebudeme opatrní, môžeme sa nechať pomýliť myšlienkou, že molekula je symetrická, pretože má na každom atóme uhlíka rovnaké ligandy ako na druhom uhlíku. Ale ako je zobrazené nižšie, molekula je asymetrická:

Asymetrická molekula bez chirálneho uhlíka


Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm

Riziká konzumácie alkoholu

O alkoholu je sakra používa značná časť populácie a to sa za bežných okolností v spoločnosti nepo...

read more
Kŕmenie dojčiat: prvé mesiace až 2 roky

Kŕmenie dojčiat: prvé mesiace až 2 roky

kŕmenie kojencov je mimoriadne vážna záležitosť, pretože práve zdravým stravovaním sme schopní za...

read more

5 vecí, ktoré by ste mali vedieť o elektrine

THE Elektrina je jedným z najčastejšie sa opakujúcich predmetov na prijímacích skúškach a na celo...

read more