THE optická izoméria nastáva, keď majú dve alebo viac zlúčenín rovnaký molekulárny vzorec, ale líšia sa optickou aktivitou, to znamená odchýlkou roviny polarizovaného svetla.
Jednou z charakteristík potrebných pre optickú aktivitu je, že molekula je asymetrická a jedným zo spôsobov, ako to overiť, je pozorovanie, či má aspoň jeden atóm asymetrický alebo chirálny uhlík.
Stručne povedané, atóm uhlíka je asymetrický, ak má všetky svoje ligandy odlišné od seba. Pri cyklických zlúčeninách berieme do úvahy ligandy mimo kruhu a ligandy v smere a proti smeru hodinových ručičiek v kruhu.
Zvážte napríklad prípad kyseliny mliečnej uvedený nižšie:
oh
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Všimnite si, že štyri ligandy (4 komplexné štruktúry a nielen 4 atómy bezprostredne pripojené k atómu C *) sa navzájom líšia. Preto má táto molekula asymetrický alebo chirálny uhlík.
Výsledkom je, že táto zlúčenina má dva opticky aktívne izoméry, ktoré sú navzájom zrkadlovým obrazom a nie sú navzájom prekrývateľné:
oh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
zrkadlo
Tieto izoméry sa nazývajú enantioméry, v enantimorfy (z gréčtiny enantioesnaproti; morfo, tvar) alebo z optické antipódy. Líšia sa tým, že keď polarizované svetlo prechádza týmito zlúčeninami, jedna z nich posúva rovinu tohto svetla doprava (v smere hodinových ručičiek) a potom sa nazýva pravák (symbolizované znakom d alebo +), zatiaľ čo druhý enantiomér posúva rovinu polarizovaného svetla doľava a nazýva sa levogyro (ℓ alebo -).
Uhol, pod ktorým sa odchyľujú od roviny polarizovaného svetla, je rovnaký, ale s opačnými znakmi.
Okrem týchto dvoch opticky aktívnych izomérov majú molekuly iba s jedným asymetrickým uhlíkom aj opticky neaktívny izomér, to znamená taký, ktorý neposúva rovinu polarizovaného svetla. Tento izomér sa nazýva racemická zmes, ktorá pozostáva zo zmesi presne 50% pravého izoméru a 50% ľavého izoméru. Pretože odchýlky, ktoré každý z nich spôsobuje, majú rovnakú hodnotu, ale v opačných smeroch, jeden končí zrušením účinku druhého a výsledkom je, že racemická zmes je opticky neaktívne externou kompenzáciou.
Stručne povedané, pre molekuly s asymetrickým atómom uhlíka budeme mať vždy:
- 2 opticky aktívne izoméry (dextrogyro a levogyro);
- 1 opticky neaktívny izomér (racemická zmes).
* Autor obrázka: LHcheM
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm