Text „Molekula s asymetrickým uhlíkom a optickými izomérmi”Ukázal, že keď má molekula iba jeden asymetrický alebo chirálny uhlík (so všetkými ligandmi odlišné od seba), má dva opticky aktívne izoméry a jeden opticky neaktívny izomér (zmes racemický).
Teraz zvážime prípad, že existujú dva alebo viac rôznych asymetrických uhlíkov, to znamená, že sa navzájom považujú za odlišné, pretože aspoň jeden z ich ligandov nie je rovnaký. Zvážte napríklad vzorec aspartámu, ktorý je 180-krát sladší ako sacharóza (cukor), a preto sa používa v umelých sladidlách:
Upozorňujeme, že táto molekula má dva chirálne uhlíky, ktoré sú na obrázku identifikované číslami 1 a 2. Tieto uhlíky majú svoje štyri väzobné skupiny navzájom odlišné, takže sa považujú za asymetrické. Pri porovnaní uhlíkových ligandov 1 s uhlíkovými 2, vidíme, že jediným opakujúcim sa ligandom je H (vodík), ktorý je teda odlišným asymetrickým uhlíkom.
Táto molekula a všetci, ktorí majú dva asymetrické uhlíky, budú mať vždy: 4 opticky aktívne izoméry a 2 opticky neaktívne izoméry (dve racemické zmesi).
Vieme to, pretože možné pravdepodobnosti sú:
Akékoľvek ďalšie páry izomérov budú diastereoizoméry (ktoré nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi), ako napríklad zmes uhlíka pre pravákov a uhlík-2 pre pravákov.
Bolo by však veľmi ťažké, keby sme museli neustále skúmať všetky možnosti pre každú molekulu, pretože mnohé majú 3, 4, 5 alebo viac asymetrických uhlíkov.
Najjednoduchší spôsob stanovenia množstva opticky aktívnych a neaktívnych izomérov molekuly, ktorá ich má viac, je teda najjednoduchší rôznych asymetrických uhlíkov je prostredníctvom matematických výrazov uvedených nižšie, ktoré navrhli Van’t Hoff a Le Bel:
Kde „n“ je množstvo rôznych asymetrických uhlíkov v molekule. Napríklad v prípade aspartámu sú to dva asymetrické uhlíky, takže máme:
- Opticky aktívne izoméry: 2č = 22 = 4;
- Opticky neaktívne izoméry: 2č = 22 = 2.
2 2
Bolo to presne také množstvo, aké sme spomínali predtým.
Je zaujímavé, že jeden z enantiomérov aspartamu má túto sladkú chuť, ktorá sa používa v umelých sladidlách, ale jeden z jeho optických izomérov má horkú chuť.
Teraz sa pozrime na ďalší príklad, molekulu fruktózy:
OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Fruktóza má tri asymetrické atómy uhlíka, preto máme 8 opticky aktívnych izomérov a 4 opticky neaktívne izoméry, čo sú 4 racemické zmesi.
- Opticky aktívne izoméry: 2č = 23 = 8;
- Opticky neaktívne izoméry: 2č = 23 = 4.
2 2
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm