Substitučné reakcie v benzéne

Jeden substitučná reakcia je založená na výmene medzi zložkami dvoch rôznych reagencií. Týmto procesom je pravdepodobnejšie podstúpiť zlúčeniny s vyššou stabilitou (nasýtené, to znamená iba s jednoduchými väzbami medzi uhlíkmi). Dokáže to však aj benzén.

Vieme, že v štruktúre benzén existujú tri dvojité väzby (tri väzby pí), to znamená, že táto zlúčenina je nenasýtená, ale tieto dvojité látky neustále podliehajú fenoménu rezonancie (striedanie polohy troch väzieb pi). Z tohto dôvodu má jeho štruktúra väčšiu stabilitu, pretože väzby prechádzajú cez všetky uhlíky.

Substitučné reakcie, ktoré sa môžu vyskytnúť v benzéne, sú:

• Halogénovanie;

• Nitrácia;

• Sulfonácia;

• Alkylácia;

• Acylácia.

a) Halogenácia

V tejto reakcii benzén interaguje s halogénmi (Br₂, Cl₂ Ahoj₂), vždy za prítomnosti katalyzátora, ktorým môže byť anorganická soľ (AlCl₃FeCl₃ a FeBr₃). Proces nastáva výmenou benzénového vodíka za atóm halogénu. Výsledkom je tvorba organického halogenidu a halogénovaný hydrid. Pozri príklad:

Rovnica predstavujúca halogenáciu benzénu použitím molekulárneho chlóru (Cl₂)

b) Nitrácia

V tejto reakcii benzén interaguje s kyselinou dusičnou (HNO₃), vždy za prítomnosti katalyzátora na báze kyseliny sírovej (H₂IBA₄) a kúrenie. Proces nastáva výmenou vodíka z benzénu za skupinu NO₂ kyseliny. Výsledkom je vznik a nitrozlúčenina a voda.

Rovnica predstavujúca nitráciu benzénu použitím kyseliny dusičnej

c) Sulfonácia

V tejto reakcii benzén interaguje s kyselinou sírovou (H₂IBA₄), vždy za prítomnosti katalyzátora na báze oxidu sírového (SO₃) a kúrenie. Proces nastáva výmenou vodíka z benzénu skupinou SO₃H kys. Výsledkom je vznik kyselina sulfónový a voda.

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

Rovnica predstavujúca sulfonáciu benzénu použitím kyseliny sírovej

d) Alkylácia

V tejto reakcii benzén interaguje s a organický halogenid (R-X), vždy za prítomnosti katalyzátor chlorid hlinitý (AlCl₃) a kúrenie. Proces sa uskutočňuje výmenou vodíka z benzénu skupinou R (organický substituent) z halogenidu. Výsledkom je tvorba rozvetveného aromatického uhľovodíkaa anorganickú kyselinu (HX).

Rovnica predstavujúca alkyláciu benzénu použitím chlórmetánu

e) Acylácia

V tejto reakcii benzén interaguje s halogenidom kyseliny, ktorý môže predstavovať etanoylchlorid:

Štruktúrny vzorec etanoylchloridu

Reakcia sa deje s prítomnosťou katalyzátor chlorid hlinitý (AlCl₃) a dochádza k výmene jedného vodíka z benzénu za celú halogenidovú skupinu (s výnimkou X-halogénu). Výsledkom je vznik a ketón a anorganická kyselina (HX). Pozri príklad:

Rovnica predstavujúca acyláciu benzénu použitím etanoylchloridu

Podľa mňa. Diogo Lopes Dias

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

DNI, Diogo Lopes. „Substitučné reakcie v benzéne“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Sprístupnené 27. júna 2021.