Rovnako ako halogenačné a nitračné reakcie uvedené v textoch „Organické halogénové reakcie„a“Organické nitračné reakcie”, Sulfonačné reakcie sú organické substitučné reakcie.
V týchto reakciách je jeden alebo viac atómov vodíka pripojených k jednému z uhlíkových reťazcov alebo uhlíkov aromatického kruhu nahradených jednou alebo viacerými sulfónovými skupinami (─ SO3H) koncentrovanej kyseliny sírovej (H2IBA4).
Štruktúrny vzorec kyseliny sírovej môže byť znázornený nasledujúcimi spôsobmi:
Tento typ reakcie sa normálne vyskytuje v alkánoch a aromatických látkach.
V prípade alkánov táto reakcia prebieha za tepla a s kyselinou reagujú iba tie, ktoré majú viac ako 6 uhlíkov kyselina sírová, pretože ak má menej uhlíka, bude molárna hmotnosť alkánu nízka a dôjde k veľmi prudkej oxidácii, ktorá zničí alkán.
Pozrite si niektoré príklady monosulfonačných reakcií:
1. príklad- Monosulfonácia v alkáne (hexáne):
H IBA3H
│ │
H3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ─ SO3H →H2O + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 CH2 CH3 +
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
IBA3H SO3H
│ │
+ H3C─C * H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C * ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Vytvorí sa zmes zlúčenín.
2. príklad- Monosulfonácia benzénu: V tomto prípade benzén reaguje s dymivou kyselinou sírovou, to znamená, že obsahuje pridaný oxid sírový (SO3). Ak použijeme čistú kyselinu sírovú, reakcia bude prebiehať veľmi pomaly.
Ďalej tu máme benzénsulfonačnú reakciu, ktorá vedie k vzniku benzénsulfónovej kyseliny. V mechanizme tejto reakcie je zrejmé, že všetky kroky sú v chemickej rovnováhe a prebieha pri izbovej teplote:
V prípade iných aromatických látok (deriváty benzénu) tiež dochádza k substitúcii jedného z atómov vodíka priamo spojených s benzénovým kruhom. Je však potrebné pozrieť sa na to, ktorá funkčná skupina je už pripojená k krúžku, aby sme určili umiestnenie ďalšej náhrady. Aby ste pochopili, ako sa to deje, prečítajte si texty „Radikály v benzínovom kruhu„a“Elektronické efekty radikálov meta a orto-to-directors”.
Jednou z aplikácií zlúčenín získaných pri sulfonačných reakciách je to, že niektoré soli, ako napríklad tie, ktoré sa používajú v detergentoch, sú odvodené od týchto sulfónových kyselín. Majú dlhú reťaz a príkladom je p. dodecylsulfonát sodný:
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Sulfonačné reakcie“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Prístup k 28. júnu 2021.
