Ak aromatický kruh už má atóm alebo skupinu atómov (G) pripojenú k benzénovému kruhu, ďalšie zámeny bude to ním ovplyvnené, to znamená, že hovoríme, že táto skupina je „vodidlom“ vodíkovej substitúcie tohto krúžok.
Táto orientácia môže byť cieľová alebo orto-to-leader. Tieto dva typy fungujú nasledovne:
• Radikál Meta-riaditeľa: Pozícia substitúcie je v meta polohe, ktorá predstavuje pozície 3 a 5 vo vzťahu k substituentu, ktorý vedie. Hlavné skupiny, ktoré sú meta-vodcami, majú zvyčajne dvojité, trojité alebo datívne väzby. Tieto radikály, ktoré sa tiež nazývajú deaktivátory, sú:
Tieto skupiny sťažujú reakciu a vedú vstup druhej skupiny do cieľovej pozície. Vezmime si ako príklad monochlóráciu nitrobenzénu:
Všimnite si, že substitúcia H nastáva v meta, pretože skupina –NO2 je meta-smerujúca.
• Radikály orto-to-directors: V tomto prípade sa tvoria dva produkty: jeden v ortho a druhý v para, to znamená v pozíciách 2, 4 a 6 vo vzťahu k radikálu. Hlavné skupiny, ktoré sú v čele s vodcami, sa tiež nazývajú aktivátory a sú uvedené nižšie:
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
Tieto skupiny uľahčujú reakciu a vedú vstup druhej skupiny do polohy orto a para. Jedinou výnimkou sú halogény, ktoré sú síce orto a para orientované, ale sťažujú vstup druhého substituenta do aromatického kruhu.
Vidíme to na príklade chlorácie toluénu (metylbenzénu) nižšie:
Upozorňujeme, že za prítomnosti alkylového zvyšku CH3 dochádza k substitúciám v polohách orto a para, pretože ide o orto-k-smerujúci radikál.
Ak náhodou benzénový kruh už má oba typy radikálov, čo zvíťazí bude to radikál orto-to-director, ktorým sa bude riadiť ďalšia výmena.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Brazílsky školský tím
Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Hlavné radikály v benzénovom kruhu“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Prístup k 28. júnu 2021.
