Типы изомерии: плоская и пространственная

Химическая изомерия - это явление, наблюдаемое, когда два или более органических вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разную молекулярную структуру и свойства.

Химические вещества с такими характеристиками называются изомерами.

Термин происходит от греческих слов iso = равный и просто = части, то есть равные части.

Существуют разные виды изомерии:

  • плоский изомер: Соединения идентифицируются плоскими структурными формулами. Он подразделяется на изомерию цепи, изомерию функции, изомерию положения, изомерию компенсации и изомерию таутомерии.
  • космический изомер: Молекулярная структура соединений имеет различную пространственную структуру. Он делится на геометрическую и оптическую изомерию.

плоский изомер

В плоская изомерия или конституциональная изомерия, молекулярная структура органических веществ плоская.

Соединения, обладающие этой характеристикой, называются плоскими изомерами.

цепной изомер

Цепная изомерия возникает, когда атомы углерода имеют разные цепи и одинаковую химическую функцию.

Примеры:

Молекулярная структура бутана
Молекулярная структура C-бутана4ЧАС10
Молекулярная структура 2-метилпропана.
Молекулярная структура метилпропана C4ЧАС10

Функция Изомерия

Функциональная изомерия возникает, когда два или более соединений имеют разные химические функции и одну и ту же молекулярную формулу.

Примеры: этот случай является обычным для альдегидов и кетонов.

Молекулярная структура альдегида
Альдегид: пропанал С3ЧАС6О
Молекулярная структура ацетона
Кетон: пропанон С3ЧАС6О

Положение изомер

Позиционная изомерия возникает, когда соединения различаются по разным положениям ненасыщенности, разветвления или функциональной группы в углеродной цепи. В этом случае изомеры имеют одинаковую химическую функцию.

Примеры:

Функция Изомерия
Два соединения различаются положением ответвления.

компенсирующий изомер

Компенсационная изомерия или метамерия происходит в соединениях с одной и той же химической функцией, которые различаются положением гетероатомов.

Примеры:

Молекулярная структура этилпропиламина
Молекулярная структура этилпропиламина C5ЧАС13N
Молекулярная структура метилбутиламина
Молекулярная структура метилбутиламина C5ЧАС13N

Таутомеры

Таутомерию или динамическую изомерию можно рассматривать как частный случай функциональной изомерии. В этом случае один изомер может превратиться в другой, изменив положение элемента в цепи.

Примеры:

Молекулярная структура этанола
Молекулярная структура этаналя С2ЧАС4О
Молекулярная структура этанола
Молекулярная структура этанола C2ЧАС4О

космический изомер

THE пространственная изомерия, также называемая стереоизомерией, возникает, когда два соединения имеют одинаковую молекулярную формулу и разные структурные формулы.

В этом типе изомерии атомы распределены одинаково, но занимают разные позиции в пространстве.

геометрический изомер

THE геометрическая изомерия или цис-транс встречается в ненасыщенных открытых цепях, а также в циклических соединениях. Для этого углеродные лиганды должны быть разными.

Молекулярная форма цис-дихлорэтилена
молекулярная форма СНГ-дихлорэтен C2ЧАС2Cl2
Молекулярная форма транс-дихлоротена
молекулярная форма транс-дихлорэтен C2ЧАС2Cl2
  • Когда одни и те же лиганды находятся на одной стороне, номенклатура изомеров получает префикс СНГ.
  • Когда одинаковые лиганды находятся на противоположных сторонах, номенклатура получает приставку транс.

IUPAC (Международный союз теоретической и прикладной химии) рекомендует использовать вместо цис и транс буквы Z и E в качестве префикса.

Это потому, что Z - первая буква немецкого слова Zusammen, что означает «вместе». И это первая буква немецкого слова Entegegen, что означает «противоположное».

оптический изомер

THE оптическая изомерия демонстрируется соединениями, которые являются оптически активными. Это происходит, когда вещество возникает из-за углового отклонения плоскости поляризованного света.

  • Когда вещество отклоняет оптический свет вправо, это называется правша.
  • Когда вещество отклоняет оптический свет влево, это вещество называется левовращающий.

Вещество также может существовать в двух оптически активных формах, dextogyra и levogyra. В этом случае он называется энантиомер.

Чтобы соединение углерода было оптически активным, оно должно быть хиральным. Это означает, что их лиганды не могут перекрываться, будучи асимметричными.

Пример молекулярной формы, проявляющей оптическую изомерию

В свою очередь, если соединение имеет правостороннюю и левовращающую формы в равных частях, они называются рацемические смеси. Оптическая активность рацемических смесей неактивна.

Читайте тоже:

  • Углерод
  • Органическая химия
  • Молекулярная формула
  • структурная формула

Упражнения

1. (Mackenzie 2012) Пронумеруйте столбец B, который содержит органические соединения, сопоставив их со столбцом A, в соответствии с типом изомерии, которую представляет каждая органическая молекула.

Столбец А

1. компенсирующий изомер
2. геометрический изомер
3. цепной изомер
4. оптический изомер

Столбец B

() циклопропан
() этоксиэтан
() бром-хлор-фторметан
() 1,2-дихлор-этен

Правильная последовательность чисел в столбце B сверху вниз:

а) 2 - 1 - 4 - 3.
б) 3 - 1 - 4 - 2.
в) 1-2-3-4.
г) 3-4-1-2.
д) 4 - 1 - 3 - 2.

Вариант б) 3 - 1 - 4 - 2.

2. (Uerj) Изомерия - это явление, которое характеризуется тем, что одна и та же молекулярная формула представляет разные структуры.

Учитывая плоскую структурную изомерию для молекулярной формулы C4ЧАС8, можно выделить изомеры следующих типов:

а) цепь и положение
б) цепочка и функция
в) функция и компенсация
г) положение и компенсация

Альтернатива а) строка и позиция

3. (OSEC) Пропанон и изопропенол служат примером изомерии:

а) метамерии
б) функции
в) таутомеры
г) цис-тран
д) цепь

Альтернатива в) таутомерии

Смотри тоже: Упражнения на плоскую изомерию

Алкины: что это такое, характеристика и номенклатура

Алкины: что это такое, характеристика и номенклатура

Алкины или алкины являются ациклическими и ненасыщенными углеводородами из-за наличия тройной свя...

read more
Осмотическое давление: что это такое и как рассчитать

Осмотическое давление: что это такое и как рассчитать

THE осмотическое давление это коллигативное свойство, соответствующее давлению, которое должно бы...

read more
Алкены: что это такое, характеристика и номенклатура

Алкены: что это такое, характеристика и номенклатура

Алкены или алкены - это углеводороды, которые имеют двойную связь в своей углеродной цепи.Общая ф...

read more
instagram viewer