Chimia organică este o arie largă a chimiei care studiază compușii carbonului.
Cunoașterea chimiei organice este abordată în mai multe moduri și, gândindu-ne la asta, am pus împreună exerciții propuse, examene de admitere și întrebări Enem pentru ca dvs. să vă testați cunoștințele.
Folosiți și comentariile rezoluțiilor pentru a afla și mai multe despre subiect.
Exerciții propuse
intrebarea 1
Uită-te la compușii organici de mai jos și identifică funcțiile organice în funcție de grupurile funcționale evidențiate. După aceea, denumiți substanțele.
Răspuns:
a) Compus organic: etanol
- funcție organică: alcool
- Formula generală: R — OH
- Identificare: hidroxil (OH) legat de lanțul de carbon
b) Compus organic: acid etanoic.
- Funcția organică: acid carboxilic
- Formula generală: R — COOH
- Identificare: radical carboxilic (COOH) legat de lanțul de carbon
c) Compus organic: trimetilamină
- Funcția organică: amină (terțiară)
- Formula generală:
- Identificare: azot legat de trei lanțuri de carbon
intrebarea 2
În chimia organică, compușii sunt recunoscuți de lanțurile formate din carbon și hidrogen. Cu toate acestea, alte elemente pot face parte din structura chimică a acestor compuși, cum ar fi oxigenul.
Selectați alternativa în care cei doi compuși organici au funcții organice oxigenate.
a) cloroform și metaneat de etil
b) propanol și acid propanoic
c) etenă și etandiol
d) etanamidă și benzen
Răspuns corect: b) propanol și acid propanoic
a) GRESIT. Avem cloroform (CHCl3), care este o halogenură de alchil și esterul de metanat de etil (C3H6O2), care conține oxigen în structura sa.
b) CORECT. În această alternativă avem doi compuși care au funcții organice oxigenate. Propanolul (C3H8O) este un alcool format din trei atomi de carbon. Acidul propanoic (C3H6O2) este un acid carboxilic.
c) GRESIT. Etilena (C2H4), numită și etilenă, este o hidrocarbură de tip alchenă. Deja etandiol (C2H6O2) este un alcool cu doi hidroxili în structura sa.
d) GRESIT. Etanamidă (C2H5NO) este o amidă, iar benzenul este o hidrocarbură aromatică și, prin urmare, este format numai din carbon și hidrogen.
întrebarea 3
Uită-te la structura compusului organic de mai jos și verifică afirmațiile adevărate.
(01) Compusul are o funcție de azot organic.
(02) Este o amină primară, deoarece este legată de un singur hidrogen.
(03) Denumirea compusului este dietilamina.
Raspuns corect:
(01) CORECT. Funcția organică azotată prezentă în compus este amina.
(02) GRESIT. Este o amină secundară, deoarece azotul este legat de două lanțuri de carbon.
(03) GRESIT. Numele compusului este dimetilamină, deoarece există doi radicali metil atașați azotului.
întrebarea 4
Eugenolul, membru al familiei fenilpropanoide, este un compus organic aromatic prezent în cuișoare, un condiment folosit din cele mai vechi timpuri.
Observați formula structurală a compusului și identificați funcțiile organice prezente.
a) Alcool și eter
b) Fenol și eter
c) Alcool și ester
d) Fenol și ester
e) Alcool și hidrocarburi
Alternativă corectă: b) Fenol și eter.
Eugenolul are funcții organice oxigenate în lanțul său, adică, pe lângă atomii de carbon și hidrogen, oxigenul este un heteroatom prezent.
Funcția organică fenolică se caracterizează prin hidroxil (-OH) atașat la un inel aromatic. În funcția de eter, oxigenul este situat între două lanțuri de carbon.
întrebarea 5
EDTA, al cărui nume complet este acidul etilendiaminetetraacetic, este un compus organic cu multe aplicații. Capacitatea sa de a lega ionii metalici îl face un agent de chelare utilizat pe scară largă atât în laborator, cât și industrial.
Despre EDTA, este corect să afirmăm că lanțul de carbon este:
a) Deschis, omogen și nesaturat.
b) Închis, eterogen și saturat.
c) Deschis, eterogen și nesaturat.
d) Închis, omogen și saturat.
e) Deschis, eterogen și saturat.
Răspuns corect: e) Deschis, eterogen și saturat.
Lanțul EDTA este clasificat în:
DESCHIS. Conform dispunerii atomilor de carbon în structura EDTA, putem vedea că, datorită prezenței capetelor, lanțul compusului este deschis.
ETEROGEN. Pe lângă compușii de carbon și hidrogen, lanțul de carbon are heteroatomi de azot și oxigen.
SATURAT. Legăturile dintre atomii de carbon sunt saturate, deoarece lanțul are doar legături simple.
Aflați mai multe la: Chimie organica.
întrebări la examenul de admitere
intrebarea 1
(UFSC) Observați structurile organice incomplete și identificați elementele corecte:
(01) Structurii I nu are o legătură unică între atomii de carbon.
(02) Structurii II nu are o legătură triplă între atomii de carbon.
(03) Structurii III nu are două legături simple între atomii de carbon și o triplă între atomii de carbon și azot.
(04) Structurii IV nu are două legături simple între atomii de carbon și halogeni și o legătură dublă între atomii de carbon.
(05) Structurii V nu are o legătură simplă între atomii de carbon și o legătură simplă între atomii de carbon și oxigen.
Alternative corecte: 02, 03 și 04.
Pe lângă carbon, un element chimic obligatoriu în compușii organici, alte elemente pot fi prezente în structuri și legate prin legături covalente, unde electronii sunt împărțiți.
Valența elementelor determină numărul de legături care se pot forma, așa cum se arată în tabelul de mai jos.
Din aceste informații, avem:
(01) GRESIT. Structurii lipsește o legătură dublă între atomii de carbon pentru a forma compusul etenic.
(02) CORECT. Structurii nu are o legătură triplă între atomii de carbon pentru a forma compusul etinic.
(03) CORECT. Structura nu are legături simple între carboni și legături triple între carbon și azot pentru a forma compusul propanenitril.
(04) CORECT. Structura nu are legături simple între carbon și halogen și legături duble între carboni pentru a forma compusul dicloroetenic.
(05) GRESIT. Structurii nu are o legătură simplă între carboni și o legătură dublă între carbon și oxigen pentru a forma compusul etanal.
intrebarea 2
(UFPB) Structura compusului organic cu formula moleculară C5H8Ceea ce prezintă un lanț ramificat, nesaturat, eterogen și aliciclic este:
Alternativă corectă: d.
Lanțurile de carbon pot fi clasificate după cum urmează:
Conform acestor informații, avem:
a) GRESIT. Lanțul este clasificat ca normal, saturat, omogen și aliciclic.
b) GRESIT. Lanțul este clasificat ca normal, nesaturat, omogen și deschis.
c) GRESIT. Lanțul este clasificat ca ramificat, nesaturat, omogen și deschis.
d) CORECT. Lanțul este clasificat ca ramificat, nesaturat, eterogen și aliciclic, ca
- Are o ramură: radical metil;
- Are nesaturare: dublă legătură între carboni;
- Are un heteroatom: oxigen legat de doi atomi de carbon;
- Prezintă un lanț închis: carboni legați într-un cerc fără prezența unui inel aromatic.
e) GRESIT. Lanțul este clasificat ca ramificat, nesaturat, eterogen și deschis.
întrebarea 3
(Centec-BA) În structura prezentată mai jos, carbonii numerotați sunt, respectiv:
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
Alternativă corectă: c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
Deoarece are 4 electroni în carcasa de valență, carbonul este tetravalent, adică are tendința de a forma 4 legături covalente. Aceste legături pot fi simple, duble sau triple.
Numărul orbitalilor hibrizi este suma legăturilor sigma (σ) ale carbonului, de la legătura nu hibridizează.
- sp: 2 legături sigma
- sp2: 3 legături sigma
- sp3: 4 legături sigma
Conform acestor informații, avem:
a) GRESIT. Carbonul 2 are hibridizare sp2, deoarece are 3 legături σ și o legătură .
b) GRESIT. Carbonul nu are hibridizare sp4 iar hibridizarea sp apare atunci când există o legătură triplă sau două legături duble între carboni.
c) CORECT. Suma legăturilor σ pe fiecare carbon dă hibridizarea alternativă.
d) GRESIT. Hibridizarea Sp apare atunci când există o legătură triplă sau două legături duble între carboni.
e) GRESIT. Carbonul nu are hibridizare sp4 iar hibridizarea sp apare atunci când există o legătură triplă sau două legături duble între carboni.
întrebarea 4
(UFF) Există o probă gazoasă formată din unul dintre următorii compuși: CH4; Ç2H4; Ç2H6; Ç3H6 sau C3H8. Dacă 22 g din această probă ocupă un volum de 24,6 L la o presiune de 0,5 atm și o temperatură de 27 ° C (Dat: R = 0,082 L .atm. K–1.mol–1), se concluzionează că este gazul:
a) etan.
b) metan.
c) propan.
d) propenă.
e) etenă.
Alternativă corectă: c) propan.
Pasul 1: convertiți unitatea de temperatură de la Celsius la Kelvin.
Al doilea pas: calculați numărul de moli al compusului utilizând ecuația generală a gazelor.
Pasul 3: calculați masa molară a compusului.
Pasul 4: găsiți hidrocarbura care are o masă molară de 44 g / mol.
Metan
Etena
Etan
propilenă
Propan
Astfel, se concluzionează că gazul care corespunde informațiilor din enunț este propan.
întrebarea 5
(ITA) Luați în considerare următoarele substanțe:
și următoarele funcții chimice:
. acid carboxilic;
B. alcool;
ç. aldehidă;
d. cetonă;
și. ester;
f. eter.
Opțiunea care asociază CORECT substanțele cu funcții chimice este:
ajutor; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; TVA
c) Ic; IId; IIIf; Am.
făcut; IIc; IIIf; Am.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.
Alternativă corectă: c) Ic; IId; IIIf; Am.
Funcțiile organice sunt determinate de structuri și grupează compuși organici cu caracteristici similare.
Funcțiile chimice prezente în alternative sunt:
Analizând structurile de mai sus și compușii prezenți în enunț, avem:
a) GRESIT. Funcțiile organelor sunt corecte, dar secvența este greșită.
b) GRESIT. Nu există acid carboxilic printre compuși.
c) CORECT. Grupurile funcționale prezente în compuși reprezintă următoarele funcții chimice.
d) GRESIT. I este aldehidă și II este cetonă.
e) GRESIT. Nu există acid carboxilic printre compuși.
Aflați mai multe la: Funcții organice.
Întrebări despre Enem
intrebarea 1
(Enem / 2014) O metodă de determinare a conținutului de etanol din benzină constă în amestecarea volumelor cunoscute de apă și benzină într-o sticlă specifică. După scuturarea balonului și așteptarea unei perioade de timp, se măsoară volumele celor două faze nemiscibile care se obțin: una organică și cealaltă apoasă. Etanolul, odată miscibil cu benzina, este acum miscibil cu apa.
Pentru a explica comportamentul etanolului înainte și după adăugarea de apă, este necesar să știm
a) densitatea lichidelor.
b) dimensiunea moleculelor.
c) punctul de fierbere al lichidelor.
d) atomii prezenți în molecule.
e) tipul de interacțiune dintre molecule.
Alternativă corectă: e) tipul de interacțiune dintre molecule.
Forțele intermoleculare influențează solubilitatea compușilor organici. Substanțele tind să se dizolve între ele atunci când au aceeași forță intermoleculară.
Vezi în tabelul de mai jos câteva exemple de funcții organice și tipul de interacțiune dintre molecule.
Etanolul este considerat un solvent polar, deoarece are un grup polar (—OH) în structura sa. Cu toate acestea, lanțul său de carbon, fiind nepolar (CH), este capabil să interacționeze cu solvenți nepolari. Prin urmare, etanolul se solubilizează atât în apă, cât și în benzină.
Conform acestor informații, avem:
a) GRESIT. Densitatea raportează masa unui corp la volumul ocupat.
b) GRESIT. Mărimea moleculelor influențează polaritatea compușilor: cu cât lanțul de carbon este mai mare, cu atât substanța devine mai nepolară.
c) GRESIT. Punctul de fierbere este util pentru separarea moleculelor: distilarea separă compușii cu puncte de fierbere diferite. Cu cât punctul de fierbere este mai mic, cu atât molecula este mai ușor vaporizată.
d) GRESIT. O aldehidă are carbon, hidrogen și oxigen în structura sa. Acest compus efectuează interacțiuni dipol-dipol, în timp ce un alcool, având aceleași elemente, este capabil să formeze legături de hidrogen.
e) CORECT. Interacțiunea etanolului cu apa (legarea hidrogenului) este mai intensă decât cu benzina (indusă de diplo).
intrebarea 2
(Enem / 2013) Moleculele de nanoputanii seamănă cu figuri umane și au fost create pentru a stimula interesul tinerilor în înțelegerea limbajului exprimat în formulele structurale, utilizate pe scară largă în chimia organică. Un exemplu este NanoKid, reprezentat în figură:
Unde în corpul NanoKidului există carbon cuaternar?
a) Mâinile.
b) Cap.
c) Piept.
d) Abdomen.
e) Picioare.
Alternativă corectă: a) Mâini.
Carbonul este clasificat după cum urmează:
- Primar: se leagă de un carbon;
- Secundar: se leagă la doi atomi de carbon;
- Terțiar: se leagă la trei atomi de carbon;
- Cuaternar: se leagă de patru atomi de carbon.
Vezi exemplele de mai jos.
Conform acestor informații, avem:
a) CORECT. Carbonul din mână este legat de alți patru atomi de carbon, deci este cuaternar.
b) GRESIT. Capul este alcătuit din carboni primari.
c) GRESIT. Pieptul este alcătuit din carboni secundari și terțiari.
d) GRESIT. Abdomenul este alcătuit din carboni secundari.
e) GRESIT. Picioarele sunt formate din carboni primari.
întrebarea 3
(Enem / 2014) Unele materiale polimerice nu pot fi utilizate pentru producerea anumitor tipuri de artefacte, nici pentru limitările proprietăților mecanice, fie prin ușurința cu care suferă degradarea, generând subproduse nedorite pentru aceasta cerere. Prin urmare, inspecția devine importantă pentru a determina natura polimerului utilizat la fabricarea artefactului. Una dintre metodele posibile se bazează pe descompunerea polimerului pentru a genera monomerii care au dat naștere acestuia.
Descompunerea controlată a unui artefact a generat diamina H2N (CH2)6NH2 și diacidul HO2C (CH2)4CO2H. Prin urmare, artefactul a fost format din
a) poliester.
b) poliamida.
c) polietilena.
d) poliacrilat.
e) polipropilenă.
Alternativă corectă: b) poliamidă.
a) GRESIT. Poliesterul se formează în reacția dintre un acid dicarboxilic (-COOH) și un dialcool (-OH).
b) CORECT. Poliamida se formează prin polimerizarea unui acid dicarboxilic (-COOH) cu o diamină (-NH2).
c) GRESIT. Polietilena se formează în polimerizarea monomerului etilenic.
d) GRESIT. Poliacrilatul este format dintr-o sare derivată din acidul carboxilic.
e) GRESIT. Polipropilena se formează în polimerizarea monomerului propilenic.
întrebarea 4
(Enem / 2008) China s-a angajat să despăgubească Rusia pentru vărsarea de benzen dintr-o industrie Produse petrochimice chinezești în râul Songhua, un afluent al râului Amur, care face parte din granița dintre cele două țări. Președintele Agenției Federale pentru Resurse de Apă din Rusia a asigurat că benzenul nu va ajunge la conductele din apă potabilă, dar a cerut populației să fiarbă apa curentă și să evite pescuitul în râul Amur și în zona sa afluenți. Autoritățile locale depozitează sute de tone de cărbune, deoarece mineralul este considerat un absorbant eficient de benzen. Internet: (cu adaptări). Luând în considerare măsurile adoptate pentru a reduce la minimum daunele aduse mediului și populației, este corect să afirmăm că
a) cărbunele, atunci când este introdus în apă, reacționează cu benzenul, eliminându-l.
b) benzenul este mai volatil decât apa și, prin urmare, trebuie să fie fiert.
c) orientarea pentru a evita pescuitul se datorează necesității de conservare a peștilor.
d) benzenul nu ar contamina conductele de apă potabilă, deoarece ar fi decantat în mod natural la fundul râului.
e) poluarea cauzată de deversarea de benzen a industriei chineze ar fi limitată la râul Songhua.
Alternativă corectă: b) benzenul este mai volatil decât apa și, prin urmare, este necesar să fie fiert.
a) GRESIT. Cărbunele conține în structura sa mai mulți pori și este utilizat ca adsorbant, deoarece este capabil să interacționeze cu contaminanți și să-i rețină pe suprafața sa, dar nu să-i elimine.
b) CORECT. Cu cât volatilitatea unei substanțe este mai mare, cu atât mai ușor se transformă într-o stare gazoasă. În timp ce punctul de fierbere al apei este de 100 ° C, cel al benzenului este de 80,1 ° C. Acest lucru se datorează faptului că apa este un compus polar, iar benzenul este un compus nepolar.
Tipul de interacțiuni pe care îl fac moleculele sunt diferite și afectează, de asemenea, punctul de fierbere al substanțelor. Molecula de apă este capabilă să facă legături de hidrogen, un tip de interacțiune mult mai puternică decât cea pe care benzenul, cu dipolul indus, este capabil să o facă.
c) GRESIT. Într-un lanț alimentar, o ființă devine hrana altuia în funcție de interacțiunile speciilor dintr-o locație. Când o substanță toxică este eliberată într-un mediu, există o acumulare progresivă și pești contaminate, atunci când sunt ingerate de om, pot lua benzen cu ele și pot provoca mutații ale ADN-ului și chiar chiar cancer.
d) GRESIT. Benzenul are o densitate mai mică decât apa. Astfel, tendința este că și sub apă continuă să se răspândească.
e) GRESIT. Modificările sezoniere pot crește problema, deoarece temperaturile scăzute scad capacitatea de descompunere biologică a substanțelor chimice prin acțiunea soarelui sau a bacteriilor.
întrebarea 5
(Enem / 2019) Hidrocarburile sunt molecule organice cu o serie de aplicații industriale. De exemplu, acestea sunt prezente în cantități mari în diferite fracțiuni de petrol și sunt de obicei separate prin distilare fracționată în funcție de temperatura lor de fierbere. Tabelul prezintă principalele fracții obținute în distilarea petrolului la diferite intervale de temperatură.
În fracțiunea 4, separarea compușilor are loc la temperaturi mai ridicate deoarece
a) densitățile lor sunt mai mari.
b) numărul de ramuri este mai mare.
c) solubilitatea sa în ulei este mai mare.
d) forțele intermoleculare sunt mai intense.
e) lanțul de carbon este mai greu de rupt.
Alternativă corectă: d) forțele intermoleculare sunt mai intense.
Hidrocarburile interacționează prin dipol indus și acest tip de forță intermoleculară se intensifică odată cu creșterea lanțului de carbon.
Prin urmare, fracțiunile de petrol mai grele au o temperatură de fierbere mai mare, deoarece lanțurile interacționează mai puternic printr-un dipol indus.
Pentru mai multe exerciții, cu rezoluție comentată, consultați și:
- Exerciții pe hidrocarburi
- Exerciții privind funcțiile organice
- Întrebări de chimie în Enem