Funkcje organiczne grupują związki węgla o podobnych właściwościach.
Ze względu na istnienie wielu substancji tworzonych przez węgiel, temat ten jest szeroko stosowany w egzaminach sprawdzających wiedzę z zakresu chemii organicznej.
Myśląc o tym, zebraliśmy się 10 pytań Egzaminy enem i wstępne, aby sprawdzić swoją wiedzę na temat różnych struktur charakteryzujących grupy funkcjonalne.
Skorzystaj również z komentarzy rezolucji, aby dowiedzieć się jeszcze więcej na ten temat.
Pytania do egzaminu wstępnego
1. (UFRGS) W związkach organicznych oprócz węgla i wodoru bardzo często występuje tlen. Zaznacz alternatywę, w której wszystkie trzy związki zawierają tlen.
a) formaldehyd, kwas octowy, chlorek etylu.
b) trinitrotoluen, etanol, fenyloamina.
c) kwas mrówkowy, butanol-2, propanon.
d) izooktan, metanol, metoksyetan.
e) octan izobutylu, metylobenzen, heksen-2.
Właściwa alternatywa: c) kwas mrówkowy, butanol-2, propanon.
Funkcje, które mają w swoim składzie tlen, nazywane są funkcjami natlenianymi.
Poniżej znajdują się związki zawierające tlen w grupie funkcyjnej.
Źle. Chlorek etylu nie zawiera tlenu.
| Złożony | Funkcja organiczna |
| Formaldehyd | Aldehyd: R-CHO |
| Kwas octowy | Kwas karboksylowy: R-COOH |
| Chlorek etylu |
Halogenek alkilu: R-X (X oznacza halogen). |
b) ŹLE. Fenyloamina nie zawiera tlenu.
| Złożony | Funkcja organiczna |
| Trinitrotoluen | Związek nitro: R-NO2 |
| Etanol | Alkohol: R-OH |
| Fenyloamina | Amina: R-NH2 |
c) PRAWIDŁOWE. Wszystkie trzy związki zawierają tlen.
| Złożony | Funkcja organiczna |
| Kwas mrówkowy | Kwas karboksylowy: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanon | Keton: R1-KOLOR2 |
d) ŹLE. Izooktan nie zawiera tlenu.
| Złożony | Funkcja organiczna |
| izooktan | Alkany: CNieH2n+2 |
| Metanol | Alkohol: R-OH |
| Metoksy-etan | Eter: R1-LUB2 |
e) ŹLE. Metylobenzen i heksen-2 nie mają tlenu.
| Złożony | Funkcja organiczna |
| Octan izobutylu | Ester: R1-COO-R2 |
| metylobenzen | Węglowodór aromatyczny |
| Heksen-2 | Alken: CNieH2n |
| Kolumna A | Kolumna B |
|---|---|
| 1. Benzen |
|
| 2. Etoksyetan |
|
| 3. Metanian etylu |
|
| 4. Propanon |
|
| 5. metal |
|
PRAWIDŁOWA sekwencja liczb w kolumnie B, od góry do dołu, to:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Prawidłowa alternatywa: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Metanian etylu |
estry pochodzą od kwasów karboksylowych, w których grupa funkcyjna -COOH ma wodór zastąpiony łańcuchem węglowym.
| ( 1 ) Węglowodory |  |
| Benzen |
Węglowodory to związki utworzone przez atomy węgla i wodoru.
| ( 2 ) eter |  |
| etoksyetan |
etery to związki, w których tlen jest połączony z dwoma łańcuchami węglowymi.
| ( 4 ) Keton |  |
| Propanon |
Ketony mieć karbonyl (C=O) połączony z dwoma łańcuchami węglowymi.
| ( 5 ) aldehyd |  |
| metal |
Aldehydy są związkami posiadającymi grupę funkcyjną -CHO.
a) Zapisz wzory strukturalne dla czterech amin.
Aminy to związki, które teoretycznie powstały z amoniaku (NH3), w której atomy wodoru są zastąpione łańcuchami węglowymi.
Zgodnie z tymi podstawieniami aminy dzieli się na:
- Pierwotny: azot połączony z łańcuchem węglowym.
- Wtórny: azot połączony z dwoma łańcuchami węglowymi.
- Trzeciorzędowy: azot połączony z trzema łańcuchami węglowymi.
Cztery aminy o wzorze cząsteczkowym C3H9N to izomery, ponieważ mają tę samą masę cząsteczkową, ale różne struktury.
Dowiedz się więcej na: Kopalnia i Izomeria.
b) Która z tych amin ma niższą temperaturę wrzenia niż pozostałe trzy? Uzasadnij odpowiedź pod względem struktury i sił międzycząsteczkowych.
Chociaż mają ten sam wzór cząsteczkowy, aminy mają różne struktury. Poniżej znajdują się substancje i ich temperatury wrzenia.
Chociaż mają ten sam wzór cząsteczkowy, aminy mają różne struktury, co odzwierciedla rodzaj sił międzycząsteczkowych, które te substancje niosą.
Wiązanie wodorowe lub mostek to silny typ wiązania, w którym atom wodoru jest związany z pierwiastkiem elektroujemnym, takim jak azot, fluor lub tlen.
Ze względu na różnicę elektroujemności powstaje silne wiązanie i trimetyloamina to jedyny, który nie ma takiego połączenia.
Zobacz, jak powstają wiązania wodorowe w aminach pierwszorzędowych:
Dlatego propyloamina ma najwyższą temperaturę wrzenia. Silne oddziaływania między cząsteczkami utrudniają zerwanie wiązań, a w konsekwencji przejście do stanu gazowego.
Przeanalizuj reprezentowane związki.
( ) Dwa z nich są aromatyczne.
( ) Dwa z nich to węglowodory.
( ) Dwa z nich reprezentują ketony.
( ) Związek V jest dimetylocykloheksanem.
( ) Jedynym związkiem, który tworzy sole w reakcji z kwasami lub zasadami jest IV.
Prawidłowa odpowiedź: F; V; FA; V; V.
(FAŁSZYWE) Dwa z nich są aromatyczne.
Związki aromatyczne mają naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne. W prezentowanych związkach jest tylko jeden aromat, fenol.
(PRAWDZIWE) Dwa z nich to węglowodory.
Węglowodory to związki składające się tylko z węgla i wodoru.
(FAŁSZYWE) Dwa z nich reprezentują ketony.
Ketony to związki zawierające karbonyl (C=O). W pokazanych związkach jest tylko jeden keton.
(PRAWDZIWE) Związek V to dimetylocykloheksan, cykliczny węglowodór z dwoma rodnikami metylowymi.
(PRAWDZIWE) Jedynym związkiem, który tworzy sole w reakcji z kwasami lub zasadami jest IV.
Związek jest estrem, którego grupą funkcyjną jest -COO-.
5. (UFRS) Poniżej wymieniono nazwy chemiczne sześciu związków organicznych oraz, w nawiasach, ich odpowiednie zastosowania; a dalej na rysunku wzory chemiczne pięciu z tych związków. Powiąż je właściwie.
| Związki | Struktury |
|---|---|
|
1. kwas p-aminobenzoesowy (surowiec do syntezy nowokainy znieczulającej) |
 |
|
2. cyklopentanol (Rozpuszczalnik organiczny) | |
|
3. 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd (sztuczny aromat waniliowy) | |
|
4. (surowiec do insektycydu karbarylowego) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenylocyklopropan (przeciwdepresyjny) |
Prawidłowa kolejność wypełniania nawiasów od góry do dołu to,
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Prawidłowa alternatywa: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- kwas p-aminobenzoesowy: kwas karboksylowy z grupą funkcyjną -COOH przyłączoną do pierścienia aromatycznego z grupą aminową.
- Trans-1-amino-2-fenylocyklopropan: cykliczny węglowodór o dwóch gałęziach: grupie aminowej i fenylowej.
-
-naftol: fenol utworzony przez dwa pierścienie aromatyczne.
- 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd: mieszany związek utworzony przez trzy grupy funkcyjne: aldehyd (CHO), eter (-O-) i alkohol (OH) przyłączone do aromatycznego pierścienia benzenowego.
- Cyklopentanol: alkohol utworzony przez połączenie hydroksylu (OH) z łańcuchem cyklicznym.
Dowiedz się więcej na: łańcuchy węglowe i Aromatyczne węglowodory.
Pytania Enem
6. (Enem/2012) Propolis to naturalny produkt znany ze swoich właściwości przeciwzapalnych i leczniczych. Materiał ten zawiera ponad 200 zidentyfikowanych dotychczas związków. Wśród nich niektóre mają prostą strukturę, takie jak C6H5WSPÓŁ2CH2CH3, którego strukturę pokazano poniżej.
Kwas karboksylowy i alkohol zdolne do wytwarzania danego estru w reakcji estryfikacji to, odpowiednio,
a) kwas benzoesowy i etanol.
b) kwas propanowy i heksanol.
c) kwas fenylooctowy i metanol.
d) kwas propionowy i cykloheksanol.
e) kwas octowy i alkohol benzylowy.
Właściwa alternatywa: a) kwas benzoesowy i etanol.
a) PRAWIDŁOWE. Powstaje Benzanian etylu.
Gdy kwas i alkohol reagują w reakcji estryfikacji, powstaje ester i woda.
Woda powstaje przez połączenie hydroksylu kwasowej grupy funkcyjnej (COOH) i wodoru alkoholowej grupy funkcyjnej (OH).
Pozostała część łańcucha węglowego kwasu karboksylowego i alkoholu łączą się ze sobą tworząc ester.
b) ŹLE. Powstaje propanian heksylu.
c) ŹLE. Powstaje fenylooctan metylu.
d) ŹLE. Powstaje propanian cykloheksylu.
e) ŹLE. Nie ma estryfikacji, ponieważ oba związki są kwasowe.
Dowiedz się więcej na: kwasy karboksylowe i estryfikacja.
7. (Enem/2014) Słyszeliście to zdanie: była między nami chemia! Miłość często kojarzy się z magicznym lub duchowym zjawiskiem, ale w naszym ciała, które wywołują doznania, gdy jesteśmy blisko ukochanej osoby, takie jak przyspieszone bicie serca i zwiększona częstotliwość oddechowy. Wrażenia te są przekazywane przez neuroprzekaźniki, takie jak adrenalina, noradrenalina, fenyloetyloamina, dopamina i serotonina.
Dostępne na: www.brasilescola.com. Dostęp: 1 marca. 2012 (dostosowany).
Wspomniane neuroprzekaźniki mają wspólną charakterystyczną grupę funkcjonalną funkcji
a) eter.
b) alkohol.
c) amina.
d) keton.
e) kwas karboksylowy.
Właściwa alternatywa: c) amina.
Źle. Funkcja eteru charakteryzuje się tlenem połączonym z dwoma łańcuchami węglowymi.
Przykład:
b) ŹLE. Funkcja alkoholu charakteryzuje się hydroksylem połączonym z łańcuchem węglowym.
Przykład:
c) PRAWIDŁOWE. Funkcję amin obserwuje się we wszystkich neuroprzekaźnikach.
Neuroprzekaźniki to substancje chemiczne pełniące rolę biomarkerów, dzielących się na: aminy biogenne, peptydy i aminokwasy.
Aminy biogenne lub monoaminy powstają w wyniku enzymatycznej dekarboksylacji naturalnych aminokwasów i charakteryzują się obecnością azotu, tworząc grupę związków organicznych azotowy.
d) ŹLE. Funkcja ketonowa charakteryzuje się obecnością karbonylu: podwójnego wiązania między węglem a wodorem.
Przykład:
e) ŹLE. Funkcja kwasu karboksylowego charakteryzuje się obecnością grupy -COOH.
Przykład:
AZEVEDO, D. DO.; GOULART, M. O. FA. Stereoselektywność w reakcjach elektrodowych. Nowa Chemia, nie. 2, 1997 (dostosowany).
W oparciu o ten proces, węglowodór wytwarzany w elektrolizie kwasu 3,3-dimetylobutanowego jest
a) 2,2,7,7-tetrametylooktan.
b) 3,3,4,4-tetrametyloheksan.
c) 2,2,5,5-tetrametyloheksan.
d) 3,3,6,6-tetrametylooktan.
e) 2,2,4,4-tetrametyloheksan.
Prawidłowa alternatywa: c) 2,2,5,5-tetrametyloheksan.
Źle. Węglowodór ten powstaje w wyniku elektrolizy kwasu 3,3-dimetylopentanowego.
b) ŹLE. Węglowodór ten powstaje w wyniku elektrolizy kwasu 4,4-dimetylobutanowego.
c) PRAWIDŁOWE. W wyniku elektrolizy kwasu 3,3-dimetylobutanowego powstaje 2,2,5,5-tetrametyloheksan.
W reakcji grupa karboksylowa zostaje oddzielona od łańcucha węglowego i powstaje dwutlenek węgla. W wyniku elektrolizy 2 moli kwasu łańcuchy łączą się i tworzą nowy związek.
d) ŹLE. Węglowodór ten powstaje w wyniku elektrolizy kwasu 4,4-dimetylopentanowego.
e) ŹLE. Ten węglowodór nie jest wytwarzany przez anodową dekarboksylację oksydacyjną.
9. (Enem/2012) Światową produkcję żywności można by zredukować do 40% obecnej bez stosowania zwalczania szkodników rolniczych. Z drugiej strony częste stosowanie pestycydów może powodować skażenie gleby, wód powierzchniowych i podziemnych, atmosfery i żywności. Biopestycydy, takie jak pyretryna i koronopilina, stanowią alternatywę dla zmniejszenia szkód gospodarczych, społecznych i środowiskowych powodowanych przez pestycydy.
Zidentyfikuj funkcje organiczne obecne jednocześnie w strukturach dwóch przedstawionych biopestycydów:
a) Eter i ester.
b) Keton i ester.
c) Alkohol i keton.
d) Aldehyd i keton.
e) Eter i kwas karboksylowy.
Właściwa alternatywa: b) Keton i ester.
Funkcje organiczne obecne w alternatywach to:
| kwas karboksylowy | Alkohol |
| Aldehyd | keton; |
| Eter | Ester |
Zgodnie z przedstawionymi powyżej grupami funkcyjnymi, te, które można zobaczyć jednocześnie w dwóch biopestycydach, to keton i ester.
Dowiedz się więcej na: keton; i ester.
10. (Enem/2011) Żółć jest produkowana przez wątrobę, magazynowana w woreczku żółciowym i odgrywa kluczową rolę w trawieniu lipidów. Sole żółciowe to sterydy syntetyzowane w wątrobie z cholesterolu, a ich droga syntezy obejmuje kilka etapów. Począwszy od kwasu cholowego przedstawionego na rysunku, następuje tworzenie kwasów glikocholowego i taurocholowego; przedrostek glyco- oznacza obecność reszty aminokwasu glicyny, a przedrostek tauro-, aminokwas tauryna.
UCKO, D. TEN. Chemia dla nauk o zdrowiu: wprowadzenie do chemii ogólnej, organicznej i biologicznej. São Paulo: Manole, 1992 (dostosowane).
Połączenie kwasu cholowego z glicyną lub tauryną powoduje powstanie funkcji amidowej, powstałej w wyniku reakcji grupy aminowej tych aminokwasów z grupą
a) karboksyl kwasu cholowego.
b) aldehyd kwasu cholowego.
c) hydroksyl kwasu cholowego.
d) keton kwasu cholowego.
e) ester kwasu cholowego.
Właściwa alternatywa: a) kwas karboksylocholowy.
Oto ogólny wzór funkcji amidowej:
Ta grupa pochodzi z kwasu karboksylowego w reakcji kondensacji z grupą aminową.
Podczas tego procesu nastąpi eliminacja cząsteczki wody, zgodnie z równaniem:
Karboksyl (-COOH) obecny w kwasie cholowym może reagować z grupą aminową (-NH2) aminokwasu, takiego jak glicyna lub tauryna.
Więcej ćwiczeń od Chemia organicznaZobacz też: Ćwiczenia na węglowodorach.
