Metody otrzymywania aldehydów i ketonów

Zarówno aldehydy, jak i ketony mają grupę funkcyjną karbonylową. Różnica polega na położeniu tego karbonylu. Jak pokazano poniżej, w aldehydach karbonyl wydaje się związany z wodorem, to znaczy zawsze pojawia się na końcu. Z drugiej strony w ketonach grupa karbonylowa znajduje się między dwoma węglami, nigdy nie znajduje się na końcu łańcuchów węglowych:

Aldehydy: Ketony:
OO
║║
H DO C ─ DO C

Główne metody otrzymywania związków należących do tych grup to: uwodnienie alkinów, ozonoliza alkenów i utlenianie alkoholi. W przypadku ketonów nadal istnieje specjalna metoda, którą jest rozkład termiczny organicznych soli wapnia.

 Zobacz, jak działa każdy z tych procesów:

1. Nawodnienie alkinami:Dodatek cząsteczek wody w środowisku kwaśnym następuje w obecności katalizatora HgSO₄.

Początkowo powstaje związek pośredni, enol, który przekształca się w aldehyd.

Jeśli alkinem, który reaguje, jest etyn, powstanie aldehydoetanal. Ale jeśli jest to jakikolwiek inny alkin, odpowiednie ketony zostaną utworzone zgodnie z

Reguła Markownikowa, gdzie wodór w wodzie doda do węgla w wiązaniu potrójnym, do którego jest przyłączonych najwięcej wodorów:

2. Ozonoliza alkenów: Ozon (O₃) dodaje się do podwójnego wiązania alkenu w reakcji utleniania w obecności wody i cynku.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Najpierw powstaje związek pośredni, ozon, który hydrolizuje do odpowiedniego aldehydu i ketonu.

Poniżej znajduje się ozonoliza 2-metylo-prop-1-enu, tworząca propan-2-on i metanol:

3. Utlenianie alkoholi: Alkohole mogą ulegać utlenianiu pod wpływem czynnika utleniającego, takiego jak wodny roztwór dwuchromianu potasu (K₂Cr₂O₇) lub nadmanganian potasu (KMnO₄) w środowisku kwaśnym.

Jeśli alkohol jest pierwszorzędowy, częściowe utlenianie generuje aldehyd. Ale jeśli jest to całkowite utlenienie, aldehyd zamieni się w kwas karboksylowy. Jeśli chcemy zatrzymać się na aldehydzie, wystarczy przeprowadzić ten proces w temperaturze wyższej niż temperatura wrzenia powstającego aldehydu. W ten sposób odparowuje i jest destylowany przez specjalną aparaturę.

Jeśli alkohol jest drugorzędny, produktem jego utleniania będzie keton.

Przykład:

Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają utlenianiu.

4. Specyficzna metoda otrzymywania ketonów: Ogrzewanie soli wapniowych kwasu karboksylowego. Sole te ulegają rozkładowi, tworząc oprócz ketonu węglan wapnia:

Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Metody otrzymywania aldehydów i ketonów”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.