Izomeria kompensacyjna lub metameryzm jest rodzajem płaska izomeria, to znaczy różnicę między izomerami można zidentyfikować, analizując wzór strukturalny cząsteczki.
Słowo „metameria” pochodzi od cel, co oznacza "zmiana" i sam, co oznacza „części”. W tego typu izomerii dzieje się dokładnie tak: zmiana położenia w części cząsteczki, a ta „część” jest heteroatom.
Heteroatom to dowolny pierwiastek chemiczny, który pojawia się w łańcuchu węglowym między dwoma atomami węgla.
A zatem, mamy, że w izomerii kompensacyjnej lub metameryzmie izomery różnią się położeniem heteroatomu w łańcuchu.. Oznacza to, że jest to szczególny rodzaj izomeria pozycji.
Należy zauważyć, że te izomery mają tę samą grupę funkcyjną i ten sam typ łańcucha. (normalne lub rozgałęzione, otwarte lub zamknięte i zawsze będą niejednorodne, ze względu na obecność heteroatom).
Ogólnie rzecz biorąc, heteroatomy, które wydają się przyłączone do węgla w związkach organicznych, to tlen, azot i siarka. Dlatego metameryzm zwykle występuje w eterach, estrach, tioeterach, aminach (monopodstawionych lub dipodstawionych) i amidach.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Poniżej znajdują się dwa przykłady tego, jak to się dzieje w przypadku eterów o otwartym i zamkniętym łańcuchu:
- Dwa poniższe związki mają tę samą funkcję (eter), ten sam wzór cząsteczkowy (C4H10O) i ten sam typ łańcucha (otwarty, normalny i niejednorodny), ale różnią się, ponieważ tlen znajduje się w różnych miejscach. W pierwszej cząsteczce znajduje się między węglami 1 i 2, a w drugiej pojawia się między węglami 2 i 3:
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 ─ O CH2 CH3
metoksypropan etoksyetan
Ta zmiana wydaje się niewielka, ale całkowicie zmienia właściwości i zastosowania tych związków. Na przykład metoksypropan jest używany w syntezach przemysłowych, podczas gdy etoksyetan jest używany jako zwykły środek znieczulający (eter).
- Poniżej znajdują się trzy metamery dioksanu, zauważ, że wszystkie są dieterami cyklicznymi z łańcuchami heksagonalnymi, a jedyną różnicą strukturalną jest lokalizacja heteroatomów.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izomeria offsetu lub metameryzmu”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.
Chemia
Dowiedz się, na czym polegają różne typy izomerów płaskich i przestrzennych, takie jak funkcja, położenie, łańcuch, tautomeria, metameryzm, izomeria geometryczna i optyczna cis-trans.
