Teksten Tilleggsreaksjoner viste at disse typene organiske reaksjoner er navngitt på denne måten fordi en reaktant tilsettes det organiske molekylet ved å bryte bindinger mellom karbonatomer. I denne teksten ble alkenes tilfelle vist, her vil vi allerede vurdere hvordan dette skjer med alkyner, eller det vil si med de hydrokarboner (bare dannet av karbon- og hydrogenatomer) som har en binding trippel.
Det sårbare punktet til alkyner er nøyaktig trippelbindingen, der pi (π) -typebindinger kan brytes en (tillegg delvis) eller to ganger (total tilsetning) og gir henholdsvis nye forbindelser med dobbelt (alkener) eller enkeltbindinger (alkaner).
La oss se på tilfellene av tilleggsreaksjoner i alkyner:
1. Tilsetning av hydrogen eller hydrogenering:
I dette tilfellet H-molekylet2 blir tilsatt til alkyn ved bruk av en katalysator, som vanligvis er pulverisert nikkel (Ni), platina (Pt) eller palladium (Pd). På grunn av behovet for å bruke en katalysator kalles også denne reaksjonen katalytisk hydrogenering
og det skjer i trinn: i det første trinnet får du et alken, og i det andre trinnet, som er tregere, får du et alkan.Hvis katalysatoren som brukes er sterk, slik som nikkel og platina, produserer reaksjonen direkte alkan. Palladium blandet med BaSO4 det er en svak katalysator og produserer alken. Det er også mulig å bruke en delvis katalysatorinhibitor for kun å nå alkenet. Denne reaksjonen finner også sted under høyt trykk og temperaturer.
Deretter har vi tilsetning av hydrogen til etan, og produserer etylen og deretter etan:
2. Tilsetning av halogener eller halogenering:
En pi-binding av alkynet brytes, og to halogenatomer tilsettes molekylet (elementer fra 17A-familien i det periodiske systemet, den mest brukte er: Cl2 og Br2), og danner et vicinal dihalogenid, noe som betyr at to halogenatomer er bundet til nærliggende karbonatomer. Reaksjonen kan fortsette, bryte den andre pi-bindingen og tilsette to halogenatomer til molekylet.
I eksemplet nedenfor har vi denne typen tillegg til bestikkelsen:
ClCl ClCl
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
││
ClCl
ALCINO DI-HALET TETRA-HALET
3. Tilsetning av hydrogenhalogenider (halogenhydrider eller hydrohalogenering):
Her tilsettes et hydrogenhalogenid til alkynen, og delvis og total tilsetning kan også finne sted. Et viktig aspekt ved denne typen reaksjoner er at den følger Markovnikovs styre, det vil si at hydrogen binder seg til det mer hydrogenerte karbonet (med flere hydrogenatomer festet) og halogenet binder seg til det mindre hydrogenerte karbonet.
I total hydrohalogenering dannes et gemisk dihalogenid, det vil si en forbindelse som har to halogenatomer festet til samme karbon.
Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)
Se:
HBr Hbr
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
││
Hbr
ALCINO HALIDE GEMISK DI-HALOGID
Et viktig eksempel på denne typen reaksjoner er den som oppstår når hydrogenklorid tilsettes etyn og danner kloreten eller vinylmonoklorid, som er monomeren som danner polyvinylkloridpolymeren, bedre kjent med dets akronym PVC.
HClHCl
││ ││
H ─C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C ─ H
││
HCl
ETINOKLOROETEN 1,1-DIKLOROETAN
(PVC monomer)
PVC er et stoff som er mye brukt i industrien for produksjon av ulike produkter, som sandaler, medisinflasker, medisinsk utstyr, plastbukser til babyer, vesker, trådbelegg, leker, møbelbelegg, bilbelegg, regnfrakker, plastsko, vinylplater, gulv, emballasjefilmer, rør brukt i vannrør og kloakk etc.
4. Tilsetning av vann (hydrering):
I denne reaksjonen reagerer vann med alkyn, og opprinnelig danner en enol, som gjennomgår en molekylær omlegging og blir til aldehyd (i tilfelle alkyner mindre enn acetylen). Enol og aldehyd forblir i dynamisk likevekt med aldehydovervekt. Dette er et tilfelle av Dynamic Constitucikonal Isomery eller Tautomery.
Eksempel:
Når det gjelder alkyner som er større enn acetylen, følges Markovnikov-regelen og enol gir opphav til et keton:
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
