En oksidasjonsreaksjon i organiske forbindelser oppstår når det er en oksygeninntak (eller hydrogenutgang) i det organiske molekylet.
En mild oksidasjon forekommer bare i hydrokarboner med umettet, det vil si med doble (alkener) eller trippel (alkyn) bindinger. |
For at mettede hydrokarboner skal oksidere, er det behov for mer energisk oksidasjon.
Mild oksidasjon bruker Baeyer reaktiv, som tilsvarer en vandig løsning av kaliumpermanganat (KMnO4) i et nøytralt eller lett alkalisk (basisk - OH1-), kaldt medium. Denne reaktive er så kalt fordi den tyske kjemikeren Adolf Von Baeyer foreslo en test, kalt Baeyers test, for å identifisere alkener og deres cyclan-isomerer.
Denne testen fungerer som følger: Som vi vil se senere, reagerer et alken med permanganatet av kalium, dermed blir fargen, i utgangspunktet fiolett, fargeløs og det ser ut som et bunnfall brun (MnO2). Imidlertid reagerer syklaner ikke med kaliumpermanganat. Så hvis løsningen forblir fiolett, er det en syklus.
Figuren nedenfor viser at testen bare var positiv for alkener i reagensrøret til venstre da det brune bunnfallet dukket opp.
Oksidasjonsreaksjonen til alkener starter med nedbrytningen av permanganatet og produserer oksygen:
Mild oksidasjon av alkener:
Dette produserte oksygenet vil reagere med dobbeltbindingen av alkenet som danner en epoksid som senere, gjennom hydrolyse, blir en alkohol eller vicinal diol (glykol), det vil si to OH-grupper på nærliggende karbonatomer.
I eksemplet nedenfor ser vi mild oksidasjon av propen:
Mild alkyneoksidasjon:
I tilfelle av alkyner, blir det dannede produktet diketoner. Med unntak av ethyne (HC≡CH), hvor det er to hydrogener bundet på hvert karbon som deltar i trippelbindingen, a aldehyd.
Legg merke til mild oksidasjon av propyn, med dannelse av diketon:
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Brasil skolelag
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm