I tilleggsreaksjoneri alkener(hydrokarboner som har en dobbeltbinding mellom to karbonatomer), en pi-binding mellom to karboner brytes, og hvert av karbonene festes til et nytt atom. Se:
Generell skjematisk modell av en tilleggsreaksjon
Prinsipper for en tilleggsreaksjon
a) Brudd på pi link
En pi-binding brytes lett fordi den er en svakere binding enn en sigma-binding. For at dette skal skje, er det imidlertid nødvendig at alkenet utsettes for betingelser som gir denne forstyrrelsen. Etter å ha brutt pi-båndet mellom to karbonatomer, vises alltid et bindingssted (for nye atomer) på hvert av de involverte karbonene.
Skjematisk skildring av pi lenkebrudd
b) Vilkår for å bryte en pi-obligasjon
Faktorene som favoriserer brudd på en pi-obligasjon er:
Bruk av katalysatorer;
Oppvarming;
Tilstedeværelse av en syre i reaksjonsmediet.
c) Forekomsten av tilsetningsreaksjonen
Bindingsstedene som opprettes etter at pi-bindingen er brutt, vil alltid være okkupert av atomene i reaktanten som er i samme beholder som alkenet. Tilsetningsreaksjonen er oppkalt etter typen reagens blandet med alkenet.
Typer tilleggsreaksjoner i Alkenes
a) Hydrogenering
Et alken blandes med hydrogengass (H2) i en beholder og utsettes for virkningen av en fast katalysator (nikkel, platina eller palladium) og oppvarming (A).
Generell skjema for en hydrogeneringsreaksjon i alkener
Tilstedeværelsen av katalysatoren og oppvarming forårsaker pi-bindingen av alken og sigma-bindingen mellom hydrogenene i H2 bli ødelagt raskere. Med det har vi opprettet to bindingssteder i alkenet og to frie hydrogenatomer i reaksjonsmediet.
Opprettelse av atombindings- og separasjonssteder
Rett etterpå okkuperer hvert gratis hydrogenatom således et av bindingsstedene dannet i alkenet. Ettersom stoffet som dannes bare har karbon og hydrogen, så vel som bare enkle bindinger mellom karbonene, er det en alkan.
Ligning som representerer dannelsen av alkan i hydrogenering
B) Halogenering
Et alken blandes med enkle stoffer (F2, Cl2, br2 Hei2) formert av halogener (klor, fluor, jod og brom) i en beholder og utsatt for påvirkning av lys (λ) og oppvarming (Δ).
Generell skjema for en halogeneringsreaksjon i alkener
Virkningen av lys og oppvarming gjør at pi-bindingen av alken og sigma-bindingen mellom stoffer dannet av halogen brytes raskere. Med dette har vi opprettet to bindingssteder i alkenen og to frie halogenatomer i reaksjonsmediet.
Opprettelse av atombindings- og separasjonssteder
Straks etterpå okkuperer hvert frie halogenatom således et av bindingsstedene dannet i alkenet. Ettersom stoffet som dannes har halogen knyttet til en struktur som består av karbon og hydrogen, er det et organisk halogenid.
Ligning som representerer organisk halogeniddannelse i halogenering
c) Hydrering
Et alken blandes med vann (H2O) i en beholder og utsatt for virkningen av en katalysator (i dette tilfellet svovelsyre).
Generell ordning for en hydratiseringsreaksjon i alkener
Tilstedeværelsen av svovelsyre i reaksjonen gjør at pi-bindingen av alken og sigma-bindingen mellom hydrogen (H) og hydroksyl (OH) av vann brytes raskere. Med det har vi opprettet to bindingssteder i alkenet og ett fritt hydrogen og ett hydroksyl i reaksjonsmediet.
Opprettelse av atombindings- og separasjonssteder
Kort tid etterpå okkuperer således hydrogen og hydroksyl et av bindingsstedene dannet i alkenet. Siden stoffet som dannes har hydroksylbundet til et mettet karbon (det gir bare enkle bindinger), er det en alkohol.
Ligning som representerer dannelsen av alkohol i hydrering
d) Tilsetning med hydrogenhalogenider
Et alken blandes med en halogenert uorganisk syre (HF, HI, HCl, HBr) i en beholder.
Generell skjema for en syrehalogenidreaksjon i alkener
Tilstedeværelsen av syre i reaksjonen fører til at pi-bindingen av alkenet brytes raskere. Enkeltbindingen i syren brytes fordi disse stoffene naturlig ioniserer. Dermed opprettes to bindingssteder i alkenet og det er nærvær av et fritt hydrogen og et halogen i reaksjonsmediet.
Opprettelse av atombindings- og separasjonssteder
Kort tid etter opptar således hydrogen og halogen et av bindingsstedene dannet i alkenet. Ettersom stoffet som dannes har halogen knyttet til en struktur som består av karbon og hydrogen, er det et organisk halogenid.
Ligning som representerer organisk halogeniddannelse i halogenering
Av meg. Diogo Lopes Dias
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm
