Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) was een Moskouse chemicus die in 1869 enkele reacties begon te bestuderen van het toevoegen van waterstofhalogeniden aan alkenen en alkynen.
Bij deze reacties reageert een alkeen met een waterstofhalogenide of waterstofhalogenidezuur, zoals waterstofchloride (HCl), waterstofbromide (HBr) en waterstofjodide (HI). Het product gevormd uit het alkeen is een alkylhalogenide, als waterstofbindingen aan een van de koolstofatomen van het paar en halogeenbindingen aan de andere. Zie onderstaand voorbeeld:
Iets soortgelijks doet zich ook voor bij de hydratatiereactie van alkenen in een zuur milieu; waarin het gevormde product een alcohol is:
Het hierboven genoemde ethyleenmolecuul is symmetrisch; dus het maakt niet uit aan welke koolstof de waterstof en het halogeen respectievelijk worden toegevoegd. In asymmetrische moleculen, zoals propeen, zou men echter de vorming van twee mogelijke producten verwachten. Markovnikov zag echter dat dit in de praktijk niet gebeurde. Om het te begrijpen, kijk naar de reactie hieronder:
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Het praktisch alleen gevormde product is 2-broompropaan. En Markovnikov zag dat dit ook voor andere stoffen gold. Daarom formuleerde hij de volgende regel:
Hetzelfde geldt voor het toevoegen van water. Omdat zowel het watermolecuul als de waterstofhalogeniden polair zijn, krijgt de waterstof van deze moleculen dus een elektropositief karakter.
Hδ+_ X δ- en Hδ+_ Oh δ-
Omdat het elektropositief is, zal waterstof zich binden aan de meest elektronegatieve koolstof, die zal zijn gebonden aan de grootste hoeveelheid waterstof. Dus we hebben:
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Markovnikovs regel"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Betreden op 28 juni 2021.
