Nomenclatuur van Aminen. Officiële en gebruikelijke nomenclatuur van aminen

Aminen zijn organische verbindingen die ontstaan ​​door de vervanging van een of meer waterstofatomen uit ammoniak (NH3) door organische groepen. Als we deze radicalen door R symboliseren, hebben we dat hun functionele groep op de drie onderstaande manieren kan worden geïdentificeerd:

NH2 of R ─ NH ─ R’ of R─N─R’

R"

De verbindingen die tot deze organische functie behoren, zijn erg belangrijk in ons dagelijks leven en in ons eigen organisme, uitvoeren van zeer belangrijke biologische functies, zoals ze voorkomen in aminozuren die de fundamentele eiwitten vormen voor levende wezens.

Ook industrieel worden ze veel gebruikt, zoals bij de vulkanisatie van rubber, bij de productie van zepen, medicijnen en in talloze organische syntheses. Velen worden helaas als drugs gebruikt.

Als zodanig zijn veel amines vaak bekend onder algemene namen. Zie enkele voorbeelden:

Namen die in het dagelijks leven worden gebruikt voor sommige amines

Het is echter niet mogelijk dat alle bekende aminen alleen met gewone namen worden genoemd die vergelijkbaar zijn met de genoemde. Er zijn regels voor naamgeving nodig zodat iedereen ter wereld experimenten kan uitvoeren met dezelfde substantie, dat de structuur ervan gemakkelijk te herkennen is aan de naam en vice versa.

Zo heeft IUPAC vastgesteld dat de nomenclatuur van aminen moet voldoen aan de volgende regel:

Naamgevingsregels voor primaire amines

Deze regel is alleen van toepassing op: primaire aminen, dat wil zeggen, waarin slechts één ammoniakwaterstofatoom is vervangen door een radicaal met de volgende functionele groep: R ─ NH2.

Voorbeelden:

H3C NH2: methanamine

H3C CH2 NH2: ethaanamine

H3C CH2 CH2 CH2 NH2: butaan-1-amine

Structuurformule van benzeen

Wanneer er vertakkingen of onverzadigingen in de keten zijn, is het noodzakelijk om de keten te nummeren vanaf het dichtstbijzijnde uiteinde van de NH-groep2 en laat zien in welke koolstof het voorkomt:

NH2

H3C ─ CH ─ CH2 CH2 CH2 CH3: hexaan-2-amine

NH2

H3C CH2 CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amine

CH3 NH2
│ │
H3C CH CH ─ CH2 CH3: 2-methyl-pentaan-3-amine

CH3 NH2
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 CH─CH3: 4-methyl-pentaan-2-amine

In het geval van secundaire en tertiaire aminen (die respectievelijk twee en drie waterstofatomen van de ammoniakgroep hebben gesubstitueerd), is de regel anders:

Naamgevingsregels voor secundaire amines

De naam van deze aminen wordt voorafgegaan door de letter N om aan te geven dat de substituent is bevestigd aan een stikstofatoom en de substituenten in de koolstofketen worden meestal aangegeven met cijfers.

Voorbeelden:

H3C CH2 CH2 ─ NH ─ CH2: N-methylpropaanamine

CH3 CH3
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ NEE ─ CH2 CH3: N-ethyl-2,N-dimethylpropaanamine

 H3C─N─CH2 CH3: N-dimethyl-ethaanamine

CH3

H3C─N─CH2 CH3: N-methyl-ethaan-1-amine

H

Er zijn twee soorten gebruikelijke nomenclatuur voor aminen. De eerste volgt het volgende schema:

Gebruikelijke nomenclatuur voor aminen

Voorbeelden:

H3C NH2: methylamine

H3C CH2 NH2: ethylamine

H3C CH2 CH2 CH2 NH2: butylamine

Structuurformule van fenylamine

H3C─N─CH2 CH3: ethyl-dimethylamine

CH3
H3C─N─CH2 CH3: ethylmethylamine

H

H3C─N─CH3: trimethylamine

CH3

Trimethylamine is het hoofdbestanddeel van de vieze geur van rotte vis.

De andere gebruikelijke nomenclatuur overweeg de NH-groep2 als een tak van de koolstofketen en wordt aangegeven met het voorvoegsel amino”. De langste ketting is de belangrijkste en de rest is de tak. Zie de voorbeelden:

CH3 CH3
│ │
H3Ç1 C2 C3H ─C4H2 C5H3: 2-amino-2,3-dimethylpentaan

NH2

CH2 CH2 CH2 CH2 : 1,4-diaminobutaan
│ │
NH2 NH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 : 1,5-diaminopentaan
│ │
NH2 NH2

Deze laatste twee verbindingen staan ​​in het dagelijks leven respectievelijk bekend als putrescine en cadaverine, amines die zich vormen bij de ontbinding van menselijke lijken.


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm

Problemen oplossen met fractionele vergelijkingen

Problemen oplossen met fractionele vergelijkingen

Sommige probleemsituaties vragen om het gebruik van fractionele algebraïsche vergelijkingen, dit ...

read more
Nepotisme: wat is het, wet, gevolgen?

Nepotisme: wat is het, wet, gevolgen?

Het woord nepotisme duidt de criminele praktijk aan van het bevoordelen van familieleden en naast...

read more
Kerstrecept: Varkensschenkel met pruimensaus

Kerstrecept: Varkensschenkel met pruimensaus

Laten we doorgaan met de onze reeks publicaties metkerst recepten, dat tot doel heeft uw opties v...

read more