Geschiedenis van optische isomerie. Oorsprong van de studie van optische isomerie

protection click fraud

Gepolariseerd licht werd voor het eerst waargenomen in 1808 door Malus en Huygens, toen ze een straal observeerden van licht dat door de IJslandse spar gaat, een transparant kristal van een verscheidenheid aan carbonaat. calcium.

Calciumcarbonaatkristal, IJslands spar

In 1812 merkte Jean-Baptiste Biot op dat de gepolariseerde lichtstraal in sommige kristallen naar rechts en in andere naar links werd gedraaid. Een belangrijke opmerking die hij maakte, was dat het niet alleen vaste stoffen waren, of zuivere vloeistoffen die roteerde de gepolariseerde lichtstraal, maar zelfs waterige oplossingen van bepaalde organische stoffen hadden dit eigendom. Dit gaf aan dat: het waargenomen fenomeen was te wijten aan de structuur van het molecuul zelf.

Biot vond een apparaat uit om het fenomeen van afwijking van het vlak van gepolariseerd licht waar te nemen, dat bekend werd als: polarimeter. In 1842 werd het geperfectioneerd door Ventzke, die een Nicol-prisma aan het apparaat aanpaste, en jaren later introduceerde Mitscherlich het gebruik van monochromatisch licht bij waarnemingen.

instagram story viewer
Afbeelding van een oude polarimeter

Maar het was pas in 1846 dat dit fenomeen werd verklaard door studies van Louis Pasteur, die een leerling was van Biot. Tijdens het fermentatieproces van druivensap, voor de productie van wijn, worden twee zuren gevormd: wijnsteenzuur en racemisch zuur.

Stempel gedrukt door de Centraal-Afrikaanse Republiek toont Louis Pasteur (1822-1895), scheikundige en microbioloog, circa 1985*
Stempel gedrukt door de Centraal-Afrikaanse Republiek toont Louis Pasteur (1822-1895), scheikundige en microbioloog, circa 1985*

Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)

Deze twee zuren hadden dezelfde molecuulformule en dezelfde eigenschappen, maar ze gedroegen zich anders wanneer ze werden blootgesteld aan een gepolariseerde lichtstraal. Het was al bekend dat de wijnsteenzuur was optisch actief, het gepolariseerde lichtvlak naar rechts draaiend. Al de zouten van racemisch zuur waren inactief onder gepolariseerd licht.

Pasteur ontdekte dat terwijl wijnsteenzuur uit slechts één type molecuul bestond, racemisch zuur twee typen had. Door zorgvuldig de zouten te bestuderen die beide zuren vormden, ontdekte Pasteur dat de wijnsteenzuurkristallen asymmetrisch waren en de racemische zuurkristallen ook. Sommige kristallen van de laatste hadden echter een ander gezicht aan de rechterkant en andere aan de linkerkant.

Hij scheidde deze kristallen zorgvuldig en loste ze afzonderlijk op in water. Na het bekijken van deze oplossingen, ontdekte hij dat: beide waren optisch actief. daarom, het racemische zuur was niet zuiver, in feite was het samengesteld uit een half soort rechtsdraaiend wijnsteenzuur (dat afwijkt van het plan van rechtse polarisatie) en de andere helft van het linksdraaiende wijnsteenzuurtype (dat het polarisatievlak verschuift naar de links).Omdat deze twee typen een afwijking van dezelfde waarde veroorzaakten, maar met de tegenovergestelde richting, eindigde de een de ander en werd de stof optisch inactief.

Illustratie van rechtsdraaiende en linksdraaiende isomeren van wijnsteenzuur

Dus wanneer een molecuul asymmetrische koolstofatomen heeft, zoals in het geval van wijnsteenzuur, geeft het aanleiding tot twee optische isomeren, met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende optische activiteiten.


* Afbeeldingscredits: rook76 en Shutterstock.com


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Geschiedenis van optische isomerie"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Betreden op 28 juni 2021.

Teachs.ru

Mieren houden van zoetstoffen?

Mier zoals kunstmatige zoetstof? Dit is een zeer merkwaardige vraag, aangezien deze soort dol is ...

read more
Vacuüm filtratie. Vacuümfiltratie kenmerken:

Vacuüm filtratie. Vacuümfiltratie kenmerken:

DE filtratie het is een scheidingsmethode die veel wordt gebruikt, zowel in de industrie als in h...

read more
Zoute hydrolyse tussen sterke zuren en basen

Zoute hydrolyse tussen sterke zuren en basen

DE zout hydrolyse tussen sterke zuren en basen het treedt op wanneer het kation in een zout geen ...

read more
instagram viewer