Bij nitrillen, ook wel genoemd cyaniden, zijn een klasse van organische verbindingen waarin hun functionele groep (__C≡N) het wordt verkregen door de waterstof in het waterstofcyanidegas (HCN - vandaar de naam cyanide) te vervangen door een organisch radicaal. Het cyanidegas zelf wordt als een nitril beschouwd.
Nomenclatuur:
De nomenclatuur van nitrillen kan op twee manieren worden gedaan:
Voorbeelden:
Gebruik, toepassingen en aanschaf:
Nitrillen komen voor in verschillende delen van de natuur, zie enkele van deze verschijningen:
* Pesticidenextractie: Ethanonitril, beter bekend als acetonitril, is een oplosmiddel dat veel wordt gebruikt in de organische chemie om pesticiden te extraheren uit monsters van planten, zaden en sojaderivaten. Hierdoor kan worden nagegaan welke bestrijdingsmiddelen zijn gebruikt;
* Dierlijk afweersysteem: de polydesmid is een blind rottend dier dat leeft in de resten van groenten, fruit en vlees. Het beschermt zichzelf door blauwzuur te produceren, dat zijn vijanden afweert. Blauwzuur is waterstofcyanidegas in een waterig medium, waarbij H-ionen vrijkomen
+ en CN-. Dit laatste ion is extreem giftig en kan dodelijk zijn;* In zaden en groenten: zaden van fruit zoals perziken, druiven, kersen en appels bevatten in kleine hoeveelheden een nitril genaamd amygdaline, waarvan de structuur hieronder wordt weergegeven. Daarnaast is deze verbinding ook aanwezig in de bladeren en wortels van wilde cassave. Daarom is het bij het voeren van deze groente aan runderen noodzakelijk om ze goed te hakken en in de zon te laten drogen, zodat het HCN verdampt. En bij het maken van voedsel voor mensen is het nodig om lang te koken;
*Vervaardiging van synthetische stoffen: acetonitril of vinylcyanide is het meest gebruikte nitril voor dit type productie;
* Metallurgie en metallisch galvaniseren (galvaplastiek): cyanideoplossingen worden voor deze doeleinden veel gebruikt in de industrie;
* Vergiften: veel spionage- of politiefilms laten zien dat capsules die natrium- of kaliumcyanide bevatten, reageren met het zoutzuur in de maag en ervoor zorgen dat de persoon sterft aan vergiftiging. Een echt geval hiervan was dat van de Russische monnik Rasputin, die in 1916 een vergiftigingspoging onderging door cyanide dat in een pudding werd gemengd. Hij stierf niet omdat glucose en sucrose samen met cyanide cyaanhydrine vormen, dat vrijwel geen toxiciteit heeft.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm
