Viens aizstāšanas reakcija tā ir balstīta uz divu dažādu reaģentu apmaiņu starp sastāvdaļām. Savienojumi ar lielāku stabilitāti (piesātināti, tas ir, ar tikai vienkāršām saitēm starp oglekļiem), visticamāk, pakļaus šim procesam. Tomēr benzols to var arī izdarīt.
Mēs zinām, ka tā struktūrā benzols ir trīs dubultās saites (trīs pi saites), tas ir, šis savienojums ir nepiesātināts, taču šajos dubultos visu laiku notiek rezonanses parādība (trīs pi saišu stāvokļa maiņa). Šī iemesla dēļ tā struktūrai ir lielāka stabilitāte, jo saites šķērso visus ogļus.
Aizvietošanas reakcijas, kas var rasties benzolā, ir:
Halogenēšana;
Nitrēšana;
Sulfonēšana;
Alkilēšana;
Acilēšana.
a) Halogenēšana
Šajā reakcijā benzols mijiedarbojas ar halogēniem (Br2, Cl2 Hei2), vienmēr ar katalizatora klātbūtni, kas var būt neorganisks sāls (AlCl3, FeCl3 un FeBr3). Process notiek ar benzola ūdeņraža apmaiņu pret halogēna atomu. Rezultāts ir organiskā halogenīda veidošanās un halogenētu hidrīdu. Skatiet piemēru:
Vienādojums, kas apzīmē benzola halogenēšanu, izmantojot molekulāro hloru (Cl2)
b) Nitrēšana
Šajā reakcijā benzols mijiedarbojas ar slāpekļskābi (HNO3) vienmēr ar sērskābes katalizatora klātbūtni (H2TIKAI4) un apkure. Process notiek, ūdeņradi nomainot no benzola pret NO grupu2 skābes. Rezultāts ir a veidošanās nitro savienojums un ūdens.
Vienādojums, kas apzīmē benzola nitrēšanu, izmantojot slāpekļskābi
c) Sulfonēšana
Šajā reakcijā benzols mijiedarbojas ar sērskābi (H2TIKAI4) vienmēr ar sēra trioksīda katalizatora klātbūtni (SO3) un apkure. Process notiek ar ūdeņraža apmaiņu no benzola ar SO grupu3H skābes. Rezultāts ir veidošanās skābe sulfonēts un ūdens.
Vienādojums, kas apzīmē benzola sulfonēšanu, izmantojot sērskābi
d) alkilēšana
Šajā reakcijā benzols mijiedarbojas ar a organiskais halogenīds (R-X), vienmēr ar katalizators alumīnija trihlorīds (AlCl3) un apkure. Process norisinās ūdeņraža apmaiņā ar benzolu ar R grupu (organisko aizvietotāju) no halogenīda. Rezultāts ir sazarota aromātiskā ogļūdeņraža veidošanāsun neorganiskā skābe (HX).
Vienādojums, kas apzīmē benzola alkilēšanu, izmantojot hlora metānu
e) Acilēšana
Šajā reakcijā benzols mijiedarbojas ar skābes halogenīdu, ko var attēlot ar etanoilhlorīdu:
Etanilhlorīda strukturālā formula
Reakcija notiek ar katalizators alumīnija trihlorīds (AlCl3) un notiek viena ūdeņraža atvasināšana no benzola uz visu skābes halogenīdu grupu (izņemot X-halogēnu). Rezultāts ir a veidošanās ketons un neorganiskā skābe (HX). Skatiet piemēru:
Vienādojums, kas apzīmē benzola acilēšanu, izmantojot etanoilhlorīdu
Autors: Diogo Lopes Dias
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm
