Alkoholių oksidacija. Organinė alkoholių oksidacijos reakcija

Alkoholiai gali oksiduotis, kai yra veikiami oksiduojančių medžiagų, tokių kaip vandeninis kalio dichromato tirpalas (K₂Kr₂O₇) arba kalio permanganatas (KMnO₄) rūgščioje terpėje.

Atsirandantis deguonis [O] viduryje atakuoja anglį, susietą su alkoholio funkcine grupe (hidroksilas OH), sudarydamas labai nestabilų junginį, vadinamą dvigubu dioliu, kuriame yra du hidroksilai, sujungti su tuo pačiu anglies. Kadangi šis junginys yra nestabilus, jis išskiria vandenį ir sukuria naują produktą.

Šis produktas priklausys nuo oksiduoto alkoholio tipo, nesvarbu, ar jis pirminis, antrinis, tretinis ar metanolis.

Trumpai, mes turime:

Žiūrėkite kiekvieną atvejį žemiau:

• Metanolis (H₃C─ OH):

Metanolis yra vienintelis alkoholis, turintis tris vandenilius, sujungtus su anglimi, kuri oksiduojasi. Šiuo atveju, kadangi molekulėje yra trys taškai, kuriuos gali atakuoti besiformuojantis deguonis, įvyks trys iš eilės oksidacijos, kaip parodyta toliau pateiktoje diagramoje:

• Pirminiai alkoholiai:

Šiuose junginiuose hidroksilo anglis yra susieta tik su vienu anglies atomu, tai yra, kiti du ligandai yra vandeniliai, o atsirandančiam deguoniui atakuoti yra dvi vietos.

Pirma, susidarys aldehidas, kaip parodyta toliau:

Tačiau oksidacija tęsiasi, nes alkoholiui oksiduoti naudojami reagentai yra stipresni už tuos, kurie naudojami aldehidui oksiduoti. Tada kitas atsirandantis deguonis atakuoja karbonilo anglį ir gamina karboksirūgštį.

Toliau pateikiamas etanolio oksidacijos, pirmiausia iki etanolio, o paskui į etano rūgštį (acto rūgštį), pavyzdys. Ši bendra reakcija yra vyno pavertimas actu.

Nesustok dabar... Po reklamos yra daugiau ;)

Iš dalies etanolis oksiduojasi į etanalą, kai alkoholikas atlieka vienkartinio alkotesterio testą. Šio prietaiso viduje yra kietas kalio dichromato ir silicio dioksido mišinys rūgštinėje terpėje, vykstantis tokia reakcija:

K₂Kr₂O_{7 (aq)} + 4H₂TIK_{4 (aq)} + 3 CH₃CH₂Oi_(g) → Kr₂(TIK₄)_3(aq) +7 val₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(g) + K₂TIK_{4 (aq)}
Oranžinėetanolis (bespalvis)žaliasetanolis (bespalvis)

Atkreipkite dėmesį, kad be etanolio (alkoholio) oksidacijos į etanolį (aldehidą), kartu redukuojamas dichromatas, kuris yra oranžinis, iki chromo (III) arba net chromo (II), kuris yra žalias. Spalvos pasikeitimas parodys, kad žmogaus kraujyje yra daugiau alkoholio nei leidžiama.

• Antriniai alkoholiai:

Tai yra junginiai, kuriuose hidroksilo anglis yra prijungta prie kitų dviejų anglies atomų ir tik vieno vandenilio atomo. Todėl molekulėje bus tik viena vieta, kur besiformuojantis deguonis gali atakuoti, ir susidarys tik vieno tipo produktas, kuris visada bus ketonas:

Kadangi ketono karbonilo anglis neturi su juo tiesiogiai prijungto vandenilio, nebėra galimybės toliau oksiduotis. Todėl reakcija sustoja ties ketonu.

• Tretiniai alkoholiai:

Tretiniai alkoholiai yra tie, kuriuose anglis, turinti -OH grupę, sudaro tris ryšius su kitais anglies atomais. Kadangi jie nesijungia su vandeniliais, molekulėje nėra taško, kurį galėtų užpulti besiformuojantis deguonis. Dėl šio fakto tretiniai alkoholiai neoksiduojasi.

* Šaltinis ir nuotraukos autorius: CostaPPPR.

Autorius Jennifer Fogaça
Baigė chemiją

Ar norėtumėte remtis šiuo tekstu mokykloje ar akademiniame darbe? Žiūrėk:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Alkoholių oksidacija“; Brazilijos mokykla. Galima įsigyti: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. Žiūrėta 2021 m. liepos 27 d.