კონფორმული იზომერიზმი. რა არის კონფორმაციული იზომერია?

სტერეოიზომერია, ასევე ცნობილია, როგორც სივრცის იზომერია, იზომერიის სახეობაა, რომელშიც მისი იზომერები დიფერენცირდება სივრცეში განსხვავებულად განლაგებული მათი ატომების ბმულების მიხედვით.

არსებობს სტერეოიზომერების ორი ტიპი, დიასტეროიზომერები და ენანტიომერები. დიასტეროიზომერები არის cis-trans ტიპის გეომეტრიული იზომერები, რომლებიც არ წარმოადგენენ ერთმანეთის სარკისებურ გამოსახულებებს, ხოლო ენანტიომერები ოპტიკური იზომერებია, რომლებიც ერთმანეთის სარკისებური გამოსახულებებია.

ცოტათი ვსაუბრობთ იმაზე ცის-ტრანს დიასტეროიზომერი, ეს მხოლოდ ნაერთებში ხდება, რომლებიც არ არის გაჯერებული ან ციკლურია. რატომ არ ხდება ეს გაჯერებული ჯაჭვის ნაერთებში, ანუ მათ აქვთ მხოლოდ ერთი ბმა ნახშირბადებს შორის?

შეიძლება მოხდეს შეცბუნება, ვიფიქროთ, რომ გარკვეული გაჯერებული ნაერთები დიასტეროიზომერებია, სინამდვილეში ისინი წარმოადგენენ იმავე ნაერთს. მაგალითად, ქვემოთ, ჩვენ გვაქვს 1,2-დიქლოროეთანის ატომების სამი სივრცული კონფორმაცია:

H H H H H კლ
│ │ │ │ │ │
ჰ — ჩ — ჩ — H H — ჩ — ჩ — ClH — ჩ — ჩ — ჰ
│ │ │ │ │ │
კლ კლკლ ჰ კლ ჰ

ეს სამი დიასტეროიზომერია? Არ. სინამდვილეში,

სამი მოლეკულა ერთი და იგივე ნაერთია. რაც ხდება არის ის, რომ ნახშირბებს შორის ერთმა ობლიგაციებმა ან სიგმა (σ) შეიძლება განიცადონ ბრუნვა, რის შედეგადაც მიიღება სხვადასხვა ატომური წყობა.

იხილეთ, თუ როგორ ხდება ეს ეთანთან მოცემულ სქემაში:

ეს ნაერთები, რომლებიც სინამდვილეში იგივე ნაერთია, არ ასრულებენ გეომეტრიულ ცის-ტრანს იზომერიას, მაგრამ ეწოდება კონფორმაციული იზომერები, რადგან ისინი განსხვავდებიან მხოლოდ მათი ატომების კონფორმაციით, რომლებიც გამოწვეულია ერთი ბმის გარშემო ბრუნვით.

ამ მოლეკულების წარმოდგენის ერთ-ერთი გზა, რომ გაამარტივონ კავშირის ღერძის ბრუნვის ვიზუალიზაცია, არის ნიუმანის პროექცია, რომელშიც ითვლება, თითქოს მხედველობის სიბრტყე ზუსტად ნახშირბადებს შორის კავშირის ღერძზეა და ისინი წარმოდგენილია ცენტრალური წრით. იხილეთ ნიმანის პროექტი ეთანის შესახებ:

ჩვენ ასევე შეგვიძლია წარმოვადგინოთ ეს განსხვავებული კონფორმაციები ფორმულა მოლბერტებზე:

კავშირის ღერძის ეს თავისუფალი როტაცია აღარ ხდება უჯერი ნაერთების ან ციკლების დროს. მაგალითად, წარმოიდგინეთ, რომ ჩვენ ვაშენებთ მარტივ მოდელს, რომელიც წარმოადგენს ორ ნახშირბადს ორი ფოლადის ბურთით, რომლებიც დაკავშირებულია მათში ჩარჩენილი კბილის ჯაგრისით.

როდესაც ჩვენ გვაქვს ერთი კბილის ჯაგრისი და ერთ ბურთს ვიჭერთ, მეორეს შეუძლია ადვილად მოტრიალდეს საკუთარი ღერძის გარშემო, ისევე როგორც ეს მარტივი სავალდებულოა.

ამასთან, თუ კიდევ მოვათავსებთ ორ სფეროს დამაკავშირებელ კიდევ ერთ კბილის ჯაგრისს, ვერ შევძლებთ ერთი სფეროს დაჭერას და მეორეს როტაციას. თუ ამას გავაკეთებთ, კბილის ჯაგრისები გატყდება. ანალოგიურად, როდესაც არსებობს pi კავშირი და სიგმა (ორმაგი ბმა), ხელს უშლის ნახშირბადის ბრუნვას.

ამიტომ, ქვემოთ მოცემულ შემთხვევაში, რომელშიც ნახშირბადებს შორის ორმაგი კავშირი გვაქვს, საქმე არ არის ორი კონფორმაციული იზომერის, ანუ ერთი და იგივე მოლეკულის ორი კონფორმაციის შესახებ; სინამდვილეში ჩვენ გვყავს ორი ცის-ტრანს დიასტეროიზომერი:

იხილეთ მეტი ამ ტიპის იზომერიის შესახებ ტექსტში გეომეტრიული ან ცის-ტრანს იზომერები.

ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm