Organske reakcije: dodavanje, supstitucija, uklanjanje i oksidacija

Organske reakcije su reakcije koje se odvijaju između organskih spojeva. Postoji nekoliko vrsta reakcija koje se događaju razbijanjem molekula što dovodi do novih veza.

Od njih se često mogu proizvoditi lijekovi i kozmetički proizvodi, plastika, između ostalog i u industriji.

glavni vrste organskih reakcija oni su:

reakcija dodavanja
reakcija zamjene
reakcija eliminacije
Reakcija oksidacije

Reakcija dodavanja

Reakcija dodavanja odvija se kada se veze organske molekule puknu i u nju se doda reagens.

To se uglavnom događa u spojevima čiji su lanci otvoreni i koji imaju nezasićenja, poput alkena ( ravno C jednako je ravno C ) i alkini ( ravni C identični ravni C ).

Primjeri reakcija zbrajanja

Primjer 1: hidrogeniranje (dodavanje vodika)

redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksa jednaka CH s 2 indeksa na kraju ćelije plus ćelija s podebljanim H u okviru okvira minus podebljano H na kraju okvira okvira ćelija strelice udesno s CH s 2 indeksa na kraju ćelije duga crtica crta s praznom Ethene Vodonik prazna okomita crta prazan redak s praznom praznom prazna prazna ćelija s podebljanim znakom H u okviru okvira na kraju ćelije prazan kraj redaka tablice tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksna kraja reda ćelije s okomitom crtom linija s podebljanom H ćelijom u okviru okvira kraj ćelije kraj tablice prostor prostora space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor Etanski prostor

Hidrogeniranjem alkena nastaje alkan.

Primjer 2: halogeniranje (dodavanje halogena)

redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksa jednaka CH s 2 indeksa na kraju ćelije plus ćelija s podebljanim Cl u okviru okvira minus podebljano Cl u okviru okvira kraja strelice ćelije desna ćelija s CH s 2 indeksa na kraju ćelije duga crta s crticom Ethene prazna Klor prazna okomita crta prazna crta s praznom praznom praznom praznom ćelijom podebljano Cl u okvir okvira okvira ćelije prazan kraj tablice tablice linija s ćelijom s CH s 2 dolje označena kraja ćelijske linije s okomitom linijom linije sa ćelijom podebljano Cl na kraju okvira okvira kraj ćelije prostora tablice space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor 1 zarez 2 razmak Dikloroetan

Halogeniranjem alkena nastaje halid.

Primjer 3: hidratacija (dodavanje vode)

redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksa jednaka CH s 2 indeksa na kraju ćelije plus ćelija s podebljanim H u okviru okvira minus podebljano OH u okviru okvira okvira polja strelice ćelije do desna ćelija s CH s 2 indeksa na kraju ćelije dugački crtica redak s praznim Ethene Voda prazan vertikalni redak prazan red s praznim praznim praznim praznim ćelijama podebljano H u okviru okvira kraj ćelije prazan kraj retka tablice tablice s ćelijom s CH s 2 indeksa kraj reda ćelije s vertikalnom linijom reda s ćelijom podebljano OH u okviru okvira kraj ćelije kraj tablice svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor Prostor etanola

Hidratacija alkena stvara alkohol.

Pročitajte i vi: Organski spojevi

Zamjena Reakcija

Reakcija supstitucije događa se kada postoje atomi veze (ili skupina) koji su zamijenjeni drugima.

instagram story viewer

To se uglavnom događa među alkanima, ciklanima i aromatima.

Primjeri reakcija zamjene

Primjer 1: halogeniranje (supstitucija s halogenom)

redak tablice sa ćelijom s CH s 3 indeksa manje podebljano H u okviru okvira okvira ćelije plus ćelija s Cl manje podebljano Cl u kraju ćelije okvira okvira ćelija strelice udesno s CH s 3 indeksa duge crtice podebljano Cl u okviru okvira kraj ćelije plus redak s metanom prazno Klor prazno Klorometan prazno kraj reda tablice tablice s ćelijom podebljano H u okviru okvira minus Cl kraj praznog retka ćelije s ćelijom s kiselim klorovodičnim prostorom kraj praznog kraja ćelije sa stola

Halogeniranjem alkana nastaje halid.

Primjer 2: nitriranje (supstitucija nitro)

redak tablice sa ćelijom s CH s 3 indeksa manje podebljano H u okviru okvira okvira ćelije plus ćelija s HO manje podebljano NE s podebljanim indeksom 2 u okviru okvira zatvori kraj okvira iz stanice ćelije strelice udesno sa CH s 3 indeksa duga crtica podebljano NE s podebljanim 2 indeksom u okviru okvira zatvori okvir okvira kraj ćelije plus redak s praznom ćelijom Metana com Kiselinski dušični prostor kraj praznine ćelije Nitrometan prazan kraj redaka tablice tablice s masnim slovima H u okviru okvira minus OH kraj praznog retka ćelije s praznim krajem vode stol

Nitriranjem alkana nastaje nitro spoj.

Primjer 3: sulfonacija (supstitucija sulfonikom)

redak tablice sa ćelijom s CH s 3 indeksa manje podebljano H u okviru okvira na kraju ćelije plus ćelija s HO manje podebljano SO s podebljanim 3 indeksom H podebljano u okviru okvira zatvara kraj okvira ćelije strelica desno strelica sa CH s 3 indeksa dugo podebljano SO s podebljanim 3 indeksom podebljano H u okviru okvira zatvara kraj okvira ćelije više redaka s praznom ćelijom metana s kiselim sumpornim prostorom kraj ćelije prazne stanice s razmakom kiselinske metana manji kraj ćelije prazan kraj tablice tablice redak podebljano H u okviru okvira minus OH kraj ćelije prazan redak s vodom prazan kraj prostora tablice prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor sulfonske

Sulfoniranjem alkana nastaje kiselina.

Pročitajte i vi: Organske funkcije

Reakcija eliminacije

Reakcija eliminacije odvija se kada se ugljični ligand ukloni iz organske molekule.

Ova reakcija suprotna je reakciji adicije.

Primjeri reakcija eliminacije

Primjer 1: uklanjanje vodika (dehidrogenacija)

redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksna kraja ćelije duga crtica ćelija s CH s 2 indeksna kraja ćelije desna strelica ćelija sa CH s 2 indeksa jednaka CH s 2 indeksa na kraju ćelije plus redak s vertikalnom crtom prazan vertikalni prazan redak Ethene prazan red s ćelijom podebljano H u okviru okvira okvira kraj ćelije prazne ćelije s podebljanim znakom H u okviru okvira okvira polja ćelije prazan prazan kraj retka tablice tablice sa ćelijom sa podebljano H s podebljanim 2 indeksom u okviru okvira zatvori okvir kraja ćelijske linije s vodikovom linijom s praznim krajem prostora tablice prostor prostor prostor Etanski prostor

Uklanjanjem vodika iz alkana nastaje alken.

Primjer 2: uklanjanje halogena (dehalogeniranje)

Pogreška pri pretvaranju iz MathML-a u dostupan tekst.

Eliminacijom halogena iz dihalida stvara se alken.

Primjer 3: eliminacija halogenida

redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksa na kraju ćelije duga crtica ćelija s CH s 2 indeksa na kraju ćelije redak strelice udesno s okomitom crtom prazan vertikalni red prazan red s podebljanim H ćelija u okviru okvira okvira ćelije prazan Br podebljana ćelija u kraju okvira okvira kraja praznog kraja ćelije tablica redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksa jednaka CH s 2 indeksa na kraju ćelije plus ćelija s podebljanim H u okviru okvira minus podebljano Br u kraj okvira okvira kraj ćelijskog reda s praznom ćelijom Ethene s praznim praznim krajem praznog kraja praznog kraja prostora tablice prostor prostora prostor s kiselim hidrobromnim prostorom Brometan

Uklanjanjem halogenida iz halogenida nastaje alken.

Primjer 4: uklanjanje vode (dehidracija alkohola)

redak tablice sa ćelijom s CH s 2 indeksa na kraju ćelije duga crtica ćelija s CH s 2 indeksa na kraju ćelije redak strelice udesno s redom vertikalni prazni red vertikalni prazni red s podebljanim H ćelijama na kraju okvira okvira prazne podebljane OH ćelije na kraju okvira okvira ćelije prazan kraj retka tablice tablice s ćelijom s CH s 2 indeksa jednako je CH s 2 indeksa na kraju ćelije plus ćelija s podebljanim H u okviru okvira minus podebljano OH u okviru okvira kraj ćelijskog reda s Ethene praznim Redom vode s praznim praznim praznim krajem prostora tablice prostor prostor prostor prostor prostor prostor Prostor etanola

Uklanjanjem vode iz alkohola nastaje alken.

Vidi i ti: esterifikacija

Reakcija oksidacije

Reakcija oksidacije, koja se naziva i redoks, odvija se kada postoji dobitak ili gubitak elektrona.

Primjeri reakcija oksidacije

Primjer 1: energetska oksidacija alkena

redak tablice sa ćelijom podebljano CH podebljano 3 indeks kraj ćelije prazno ćelije masno CH CH podebljano 3 indeks kraj praznog praznog praznog reda podebljano okomita crta prazna podebljana vertikalna crta prazna prazna prazna podebljana linija C jednako je podebljano C plus ćelija s 4 razmaka lijevi uglati zagrada Desni kraj zagrade Strelica udesno podebljana crta okomita crta prazna podebljana okomita crta prazna prazna prazna podebljana linija H prazna podebljana H prazna prazna prazna crta sa praznim prazno prazno prazno prazno prazno kraj retka tablice s praznim praznim praznim praznim praznim redom sa praznim praznim praznim praznim praznim redom podebljanim H ćelijom sa podebljano 3 indeks podebljano C kraj ćelije podebljano duga crtica podebljano C ćelija s jednakom ravnom Kraj prazne ćelije plus redak sa praznim praznim podebljanim okomitim crtama prazno prazan prazan red s praznom praznom ćelijom s ravnim O podebljano H kraj ćelije prazan prazan prazan redak s praznim praznim praznim praznim praznim krajem tablice tablice reda praznim praznim prazan prazan redak s praznim praznim praznim redom s podebljanim ćelijama H podebljano 3 indeks podebljano C kraj ćelije podebljano dugo crtica podebljano C ćelija s jednakom ravnom O kraj retka ćelije s praznim praznim podebljanim vertikalnim redom prazan red s praznom praznom ćelijom s ravnim O podebljano H kraj praznog reda ćelije s praznim praznim praznim praznim krajem tablice ali minus 2 minus eno prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor kisik svemirski prostor svemirski prostor kiselinski prostor etanojski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor kiselinski prostor svemirski etanski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemir space prostor nascent

Energetskom oksidacijom alkena nastaju karboksilne kiseline.

Primjer 2: primarna oksidacija alkohola

red tablice s praznim prostorom ravno prazno H prazno prazno prazno redno mjesto s praznim praznim vertikalnim redom prazno prazno prazno mjesto sa ćelijom s ravnim H s 3 indeks ravno C kraj ćelije duga crtica ravna C ćelija s podebljanim dugim crticama podebljano OH kraj ćelije ćelije s više prostora podebljano razmak 2 podebljani uglati zagrada lijevo podebljano Ujednačena zagrada desni kraj ćelije crta strelica desno s praznim prostorom prazan prostor okomita crta prazan prazan prazan redak s razmakom u bijelo ravno prazno H prazno prazno prazan red s praznim praznim praznim praznim praznim krajem reda tablice s praznim praznim praznim praznim praznim redom s praznim praznim prazan prazan prazan prazan redak sa ćelijom s ravnim H s 3 indeksa ravno C kraj ćelije duga crtica ravna C ćelija podebljano jednako podebljano Kraj ćelije prazan plus redak s prazan prostor prazan prostor vertikalna crta prazan prazan prazan redak sa praznim prostorom prazan prostor podebljana ćelija O ravno H kraj ćelije prazan prazan prazan redak sa praznim prazno prazno prazno prazno prazan kraj retka tablice s praznim redom s praznim redom sa ćelijom s ravnim H podebljano OH kraj ćelijskog reda s praznim redom s praznim redom s praznim kraj prostora stola space space prostor space space space Etanol space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor space space prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor kiselinski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemir space prostor nascent

Energetskom oksidacijom primarnog alkohola nastaju karboksilna kiselina i voda.

Primjer 3: sekundarna oksidacija alkohola

redak tablice s praznim prostorom prazan prostor podebljana ćelija O ravno H kraj ćelije prazan prazan prazan red s praznim prostorom prazan vertikalni redak prazan prazan prostor red s ćelijom s ravnim H s 3 indeksa ravno C kraj stanice duga crtica ravna C stanica s dugom crticom CH s 3 indeksa kraj stanice ćelije s više prostora razmaknuto podebljano lijeva uglata zagrada podebljana podebljana desna uglata zagrada kraj ćelije desna linija strelice s praznim prostorom prazan prostor okomita crta prazna prazna crta prazno ravno prazno H prazno prazno prazno, prazno prazno prazno prazno prazno kraj reda tablice, prazno prazno prazno prazno prazno, red prazno prazan prazan prazan prazan prazan redak sa ćelijom s ravnim H s 3 ravna indeksa C kraj ćelije duga crtica ravna C ćelija podebljano jednako podebljano Kraj ćelije prazan plus redak s praznim prostorom prazan prostor okomita crta prazan prazan prazan redak s praznim prostorom prazan prostor ćelija s CH s 3 indeksa na kraju ćelije prazan prazan redak s prazno prazno prazno prazno prazan kraj retka tablice s praznim redom s praznim redom sa ćelijom s ravnim H podebljano O ravno H kraj reda ćelije s praznim redom s praznim redom s praznim krajem prostora tablice prostor Propan minus 2 minus minus prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor prostor kisik prostor prostor prostor prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor propanone svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor vodeni prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemirski prostor svemir svemir koji nastaje

Oksidacijom sekundarnog alkohola nastaju keton i voda.

Pročitajte i vi: Karboksilne kiseline

Vježbe na organskim reakcijama

Pitanje 1

(Unifesp / 2002) Mnogi alkoholi mogu se dobiti hidratacijom alkena kataliziranom kiselinom.

U ovoj reakciji dodavanja, H u vodi se dodaje ugljiku koji ima više vodika, a hidroksilna skupina se veže na manje hidrogenirani ugljik (Markovnikovo pravilo).

Znajući da su alkoholi koji nastaju hidratacijom dva alkena, odnosno 2-metil-2-pentanol i 1-etilciklopentanol, koja su imena odgovarajućih alkena koji su ih stvorili?

a) 2-metil-2-penten i 2-etilciklopenten.
b) 2-metil-2-penten i 1-etilciklopenten.
c) 2-metil-3-penten i 1-etilciklopenten.
d) 2-metil-1-penten i 2-etilciklopenten.
e) 3-metil-2-penten i 2-etilciklopenten.

Pogledajte Odgovor

Točna alternativa: b) 2-metil-2-penten i 1-etilciklopenten.

2-metil-2-pentanol alkohol nastaje hidratacijom 2-metil-2-pentena alkena.

1-etilciklopentanol alkohol nastaje hidratacijom 1-etilciklopentena alkena.

pitanje 2

(Ufal / 2000) U proučavanju kemije ugljikovih spojeva doznaje se da BENZEN:

() To je ugljikovodik.
() Može se dobiti iz acetilena.
() U ulju je komponenta većeg masenog udjela.
() Može proći reakciju supstitucije.
() To je primjer molekularne strukture koja predstavlja rezonanciju.

Pogledajte Odgovor

(TOČNO) Benzen je aromatski ugljikovodik. Ovaj spoj tvore samo atomi ugljika i vodika čija je formula C₆H₆.

(TOČNO) Benzen se može dobiti iz acetilena slijedećom reakcijom:

(NETOČNO) Nafta je smjesa ugljikovodika i masa komponenata povezana je s veličinom lanca. Stoga veći ugljikovi lanci imaju veću masu. Teže frakcije nafte, poput asfalta, imaju lance s više od 36 atoma ugljika.

(TOČNO) Reakcije supstitucije upotrebom benzena kao reagensa imaju brojne industrijske primjene, uglavnom za proizvodnju lijekova i otapala.

U tom se procesu atom vodika može zamijeniti halogenima, nitro skupinom (-NO₂), sulfonska skupina (—SO₃H), između ostalih.

Pogledajte primjer ove vrste reakcije.

halogeniranje benzena — Reakcija supstitucije u benzenu za sintezu monoklorobenzena

(ISTINITO) Zbog rezonancije benzen se može predstaviti s dvije strukturne formule.

Međutim, u praksi je uočeno da su duljina i energija veza uspostavljenih između atoma ugljika jednake. Stoga je rezonancijski hibrid najbliži stvarnoj strukturi.

pitanje 3

(UFV / 2002) Reakcija oksidacije alkohola s molekularnom formulom C₅H₁₂O ‚s KMnO₄ daje spoj molekulske formule C₅H₁₀O.

Označite opciju koja prikazuje PRAVILNU korelaciju između naziva alkohola i naziva nastalog proizvoda.

a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-on
c) pentan-1-ol, pentan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-on

Pogledajte Odgovor

Ispravna alternativa: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.

a) POGREŠNO. Oksidacijom sekundarnog alkohola nastaje keton. Stoga je ispravan proizvod za oksidaciju 3-metilbutan-2-ola 3-metilbutan-2-on.

b) TOČNO. Oksidacijom sekundarnog alkohola pentan-3-ol nastaje keton pentan-3-ona.

c) POGREŠNO. Ti su spojevi dio oksidacije primarnih alkohola, koji proizvode aldehid ili karboksilnu kiselinu.

Pentan-1-ol je primarni alkohol i djelomičnom oksidacijom spoja pentanal može nastati, a ukupnom oksidacijom nastaje pentanska kiselina.

d) POGREŠNO. Oksidacijom pentan-2-ol sekundarnog alkohola nastaje pentan-2-on keton.

e) POGREŠNO. Primarni alkohol 2-metilbutan-1-ol stvara aldehid 2-metilbutanal u djelomičnoj oksidaciji, a 2-metilbutanska kiselina u ukupnoj oksidaciji.

pitanje 4

(Mackenzie / 97) U reakciji eliminacije koja se događa u 2-bromobutanu s kalijevim hidroksidom u alkoholnom mediju, dobiva se smjesa dva organska spoja koji su položajni izomeri.

Jedan od njih, koji nastaje u manjoj količini, je 1-buten. Drugi je:

a) metilpropen.
b) 1-butanol.
c) butan.
d) ciklobutan.
e) 2-buten.

Pogledajte Odgovor

Ispravna alternativa: e) 2-buten.

Alkeni nastaju reakcijom organskog halogenida HBr s kalijevim hidroksidom KOH, u prisutnosti etilnog alkohola kao otapala.

reakcija eliminacije u 2-bromobutanu — Eliminacija vodikovog bromida (HBr) i proizvodnja izomera 1-butena i 2-butena

Različiti spojevi nastali su zbog atoma halogena koji se nalazi u sredini ugljikovog lanca, stvarajući više od jedne mogućnosti eliminacije.

Međutim, iako postoje dvije mogućnosti proizvoda, oni neće imati iste količine.

Za ovu reakciju 2-buten stvorit će se u većoj količini, jer dolazi od uklanjanja tercijarnog ugljika. 1-buten je nastao eliminacijom primarnog ugljika i, prema tome, nastala je manja količina.