Réactions d'estérification. Réactions d'estérification organique

Comme le nom l'indique, une réaction d'estérification est une réaction dans laquelle un ester est formé. ce genre de réaction il se produit entre un acide carboxylique et un alcool, formant également de l'eau, en plus de l'ester.

Dans le cas des alcools primaires, le groupe hydroxyle (─ OH) de l'acide carboxylique rejoint l'hydrogène dans l'alcool et forme de l'eau. De manière générique, nous avons :

On sait que l'hydroxyle provient de l'acide carboxylique et non de l'alcool car des expériences ont été réalisées dans un laboratoire où l'oxygène de l'alcool était l'isotope de l'oxygène 18, qui est un élément radioactif. Ainsi, après avoir effectué la réaction d'estérification, comme indiqué ci-dessous, il a été observé que l'oxygène 18 était dans l'ester et non dans l'eau :

Notez l'exemple ci-dessous :

A noter que les réactions d'estérification sont en équilibre dynamique, c'est-à-dire réversibles. La réaction inverse, dans laquelle l'eau et un ester réagissent, est appelée hydrolyse des esters

. Si cela a lieu dans un environnement acide, l'acide et l'alcool seront formés exactement. Mais s'il se produit en milieu basique, il se formera un sel d'acide carboxylique et d'alcool.

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Cette réaction peut également être effectuée entre un acide inorganique et un alcool, mais la formation d'eau se produira d'une manière contraire à ce qui a été vu précédemment. Cela signifie que l'hydroxyle viendra de l'alcool et l'hydrogène de l'acide.

Un exemple de ce type de réaction est celui qui se produit entre l'alcool propanediol (glycérine ou glycérol) et l'acide nitrique, avec formation de l'ester trinitrate de glycérine, plus connu sous le nom de nitroglycérine, largement utilisé comme explosif, principalement dans la dynamite.

Ce type de réaction est également très important pour l'industrie alimentaire, car la plupart des arôme (composés produits artificiellement qui donnent une odeur et une saveur aux aliments transformés, tels que les bonbons, les gâteaux, les glaces, les boissons gazeuses, etc.) est un ester.

Certains esters utilisés comme arômes sont :

Ces composés sont moins chers et plus faciles à produire que les additifs naturels.

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Réactions d'estérification »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Consulté le 27 juin 2021.