Qu'est-ce qu'un isomère actif ?

isomère actif est une molécule, appartenant à une certaine substance, qui a la caractéristique de polariser, c'est-à-dire faire se propager le faisceau lumineux dans une seule direction, en le déviant vers la droite ou vers la gauche. Cela signifie que cette molécule a une activité optique.


Représentation de la polarisation de la lumière

Quand le isomère actif déplace le plan de lumière vers la gauche, on l'appelle levogiro. En cas de décalage du plan de lumière vers la droite, l'isomère actif est appelé droitier. Ces isomères existent dans tout composé qui présente une activité optique.

Pour déterminer si un composé organique a une activité optique, il suffit de vérifier la présence d'un ou plusieurs atomes de carbone chiral, qui est du carbone qui a quatre ligands différents dans sa structure.


Représentation générale d'un carbone chiral

Si nous analysons la formule structurelle suivante pour le butan-2-ol :


Formule développée du butane-2-ol

Nous avons vérifié que le carbone 2 (marqué par la flèche noire) a comme ligands hydroxyle (OH), hydrogène (H), méthyle (CH)

3) et éthyle (CH2-CH3), c'est-à-dire qu'il a quatre ligands différents et, par conséquent, il est considéré comme un carbone chiral. Si dans le butan-2-ol il y a un carbone chiral, il présente, pour cette raison, une activité optique réalisée par le isomères actifs droitier et droitier.

Remarque: En résumé, s'il y a du carbone chiral dans la structure, il y a une activité optique, donc il y a isomères actifs, qui peut être droitier ou gaucher.

Comment connaître le nombre de molécules droites et gauches que possède une substance à activité optique ?

Pour déterminer le nombre de isomères actifs (IOA) qu'une molécule possède, vient d'élever, au chiffre 2, le nombre de carbones chiraux présents dans sa structure :

IOA = 2non

De plus, la moitié du montant de isomères actifs déterminé est constitué de virages à droite (qui dévient la lumière vers la droite) et l'autre moitié est constituée de virages à droite (qui dévient la lumière vers la gauche).

Exemple: 2,3,4,5-tétrahydroxy-pentanal


Formule développée du 2,3,4,5-tétrahydroxy-pentanal

Dans cette structure 2,3,4,5-tétrahydroxy-pentanal, il y a la présence de trois carbones chiraux, qui sont marqués dans la chaîne ci-dessous :


Carbones chiraux dans le 2,3,4,5-tétrahydroxy-pentanal

De cette façon, votre nombre de isomères actifs sera de :

jeOA = 23

IAO = 8

de ces isomères actifs, quatre seront droitiers et quatre seront droitiers.


Par moi Diogo Lopes

La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-isomero-ativo.htm

Alfried Krupp von Bohlen et Halbach

Méga-entrepreneur allemand né à Essen, héritier de la puissante société Krupp, la plus grande ent...

read more

Alberto Luiz Galvão Coimbra

Ingénieur brésilien né dans la ville de Rio de Janeiro, RJ, créateur du premier cours de troisièm...

read more

Alexandre Emmanuel Rudolph Agassiz

Zoologiste, océanographe et ingénieur suisse d'origine américaine né à Neuchâtel, en Suisse, spéc...

read more
instagram viewer