Nitrimisreaktsioonid on asendusreaktsioonid, mis toimuvad lämmastikhappe (HNO3). Seda tüüpi reaktsioon toimub eriti alkaanide ning benseeni ja selle derivaatide puhul, kus üks ahela või aromaatse tuuma külge kinnitatud vesiniku aatomitest on asendatud NO rühmaga.2, mille tulemusena saadakse nitroühend ja vesi.
Vaadake mõnda näidet:
1. Alkaani nitreerimine:
Kui alkaanis on rohkem kui kaks süsinikku, moodustub erinevate asendatud ühendite segu. Iga saadud ühendi kogus on proportsionaalne vesiniku molekuli vabastamise järgmise lihtsuse järjekorraga:
Ülaltoodud juhul puudub tertsiaarne süsinik, on ainult üks sekundaarne ja kaks primaarset; seega on suurim produktina moodustunud ühendi kogus 2-nitro-propaan.
Kui lämmastikhapet on piisavalt, võib teise vesiniku asendada nitrogrupiga, mis annab 2-dinitropropaani (struktuur allpool), ühend, mida kasutatakse laialdaselt diislikütuse lisandina, suurendades selle oktaanarvu ja vähendades tahma.
Ärge lõpetage kohe... Pärast reklaami on veel rohkem;)
JUURES2
│
H3C─C─CH3
│
JUURES2
2. Benseeni nitraat:
Pange tähele, et see reaktsioon toimub kuumuse juuresolekul, kuna benseeni kuumutatakse sulfoonhappe seguga, st kontsentreeritud lämmastikhappega kontsentreeritud väävelhappega. Väävelhape on katalüsaator, mis põhjustab reaktsioonikiiruse suurenemise, kui benseen reageerib aeglaselt lämmastikhappega.
3. Benseeni derivaatide nitreerimine:
Sellistel juhtudel sõltub asenduskoht aromaatsele tuumale kinnitatud asendusrühmast või funktsionaalsest rühmast. Tekstid "Radikaalide juhtimine benseeniringis"ja"Meta- ja orto-lavastajate radikaalide elektroonilised efektid”Selgitage lähemalt, kuidas see juhtub.
Aromaatsed rõngad võivad läbida nitraadi ja põhjustada lõhkeaineid. Näitena võib tuua trinitrotolueeni (2-metüül-1,3,5-trinitrobenseen), paremini tuntud kui TNT ja peamiselt kangastes kasutatakse mitmeid pigmente.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Orgaanilised nitrimisreaktsioonid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.