Orgaanilised nitreerimisreaktsioonid. Alkaanid ja aromaatsed nitraadid

Nitrimisreaktsioonid on asendusreaktsioonid, mis toimuvad lämmastikhappe (HNO3). Seda tüüpi reaktsioon toimub eriti alkaanide ning benseeni ja selle derivaatide puhul, kus üks ahela või aromaatse tuuma külge kinnitatud vesiniku aatomitest on asendatud NO rühmaga.2, mille tulemusena saadakse nitroühend ja vesi.

Vaadake mõnda näidet:

1. Alkaani nitreerimine:

Propaani nitraadireaktsioon

Kui alkaanis on rohkem kui kaks süsinikku, moodustub erinevate asendatud ühendite segu. Iga saadud ühendi kogus on proportsionaalne vesiniku molekuli vabastamise järgmise lihtsuse järjekorraga:

Molekuli vesiniku vabanemise lihtsuse järjekord

Ülaltoodud juhul puudub tertsiaarne süsinik, on ainult üks sekundaarne ja kaks primaarset; seega on suurim produktina moodustunud ühendi kogus 2-nitro-propaan.

Kui lämmastikhapet on piisavalt, võib teise vesiniku asendada nitrogrupiga, mis annab 2-dinitropropaani (struktuur allpool), ühend, mida kasutatakse laialdaselt diislikütuse lisandina, suurendades selle oktaanarvu ja vähendades tahma.

Ärge lõpetage kohe... Pärast reklaami on veel rohkem;)

JUURES2

H3C─C─CH3

JUURES2

2. Benseeni nitraat:

Benseeni nitraadireaktsioon

Pange tähele, et see reaktsioon toimub kuumuse juuresolekul, kuna benseeni kuumutatakse sulfoonhappe seguga, st kontsentreeritud lämmastikhappega kontsentreeritud väävelhappega. Väävelhape on katalüsaator, mis põhjustab reaktsioonikiiruse suurenemise, kui benseen reageerib aeglaselt lämmastikhappega.

3. Benseeni derivaatide nitreerimine:

Sellistel juhtudel sõltub asenduskoht aromaatsele tuumale kinnitatud asendusrühmast või funktsionaalsest rühmast. Tekstid "Radikaalide juhtimine benseeniringis"ja"Meta- ja orto-lavastajate radikaalide elektroonilised efektid”Selgitage lähemalt, kuidas see juhtub.

Aromaatsed rõngad võivad läbida nitraadi ja põhjustada lõhkeaineid. Näitena võib tuua trinitrotolueeni (2-metüül-1,3,5-trinitrobenseen), paremini tuntud kui TNT ja peamiselt kangastes kasutatakse mitmeid pigmente.

TNT struktuurivalem


Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Orgaanilised nitrimisreaktsioonid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.

Asümmeetriline süsinikuvaba optiline isomeer. optiline isomeer

Asümmeetriline süsinikuvaba optiline isomeer. optiline isomeer

Optiline isomeeria on seotud asjaoluga, et orgaaniline molekul on asümmeetriline. Enamasti tuvast...

read more
Radikaalid orgaanilises keemias

Radikaalid orgaanilises keemias

Orgaanilise keemia radikaalid on omavahel ühendatud aatomite kogumid, millel on üks või mitu vaba...

read more
Kovalentsete ja molekulaarsete ühendite omadused

Kovalentsete ja molekulaarsete ühendite omadused

Kovalentseid sidemeid (elektrone jagades) ühendite füüsikaliste ja keemiliste omaduste analüüs n...

read more