Feromonas, olor a amor e isomería cis-trans. Feromonas

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Las feromonas son sustancias químicas secretadas por un individuo que le permiten comunicarse con otros individuos de la misma especie. El mensaje químico transmitido por las feromonas tiene como objetivo estimular cierto comportamiento, que puede ser alarma, agregación, contribución a la producción de alimentos, defensa, ataque, apareamiento, etc.

El término "feromona" se puede utilizar para indicar una sustancia particular o una mezcla de sustancias. Fueron descubiertos en 1950. En 1959, el investigador alemán Butenandt logró aislar e identificar la primera feromona conocida como bombicol ((10,12) -hexadecadien-1-ol), que es la feromona de la polilla del gusano de seda Bombyx Mori. Necesitaba matar 500.000 hembras de este insecto para obtener solo 1 mg del principio activo.

Los insectos son los que más liberan este tipo de químico, pero no son los únicos; Los mamíferos (como ratones, cavies, cerdos, perros e incluso humanos) también llevan a cabo esta comunicación olfativa.

Sin embargo, por lo general

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cada especie animal produce una feromona diferente que solo es reconocida por los miembros de su propia especie. Por ejemplo, la feromona liberada por una perra cuando está en celo para atraer a los perros machos para el apareamiento no atrae a los animales de otras especies, como los cerdos. Pero tampoco hay una selección de razas, y esta perra atraerá a perros de cualquier raza.

La feromona en perros no selecciona raza, solo especie

En el caso de los insectos, este lenguaje es aún más intraespecífico. Por ejemplo, las hormigas lavadoras de pies no entenderán el idioma de las hormigas limón y viceversa.

Los insectos como las abejas, las hormigas y las moscas son ejemplos notables del uso de feromonas. Ver el caso de abejasque, cuando se presenta el peligro, exhalan una feromona al aire que sirve de advertencia para que otras abejas huyan. La siguiente es la estructura de la feromona de alarma del Appis mellifera, que es un compuesto de la función orgánica de los ésteres.

Estructura de feromonas de alerta de abejas

La abeja también utiliza feromonas específicas para indicar la ubicación del agua o la ruta para llegar al néctar de las flores y regresar a su colmena sin perderse por el camino. Esto es especialmente importante porque las abejas ven una distancia muy corta. En días de lluvia y viento, muchas abejas acaban muriendo, ya que esta feromona es una sustancia química volátil, muy diluida y por tanto el rastro se puede deshacer. A continuación tenemos la feromona del rastro del Appis miel, que proviene de la función alcohol.

Estructura de feromonas de rastro de abeja

Las hormigas también tienen feromonas de alarma y para marcar el camino hacia el hormiguero, como se muestra a continuación:

Ejemplos de feromonas de hormigas

Pero las feromonas más estudiadas que tienen más uso agrícola son las sexual, excretado por la hembra y en muchos casos también por el macho, utilizado para atraer a la pareja para la cópula y así preservar la especie a través de la procreación.

Un ejemplo de atrayente sexual excretado por mujeres de mosca doméstica es cis-9-tricoseno, que se muestra a continuación. Su isómero en forma trans no tiene la propiedad de actuar como feromona.

CH3 ─ (CH2)7 ─ C ═ C ─ (CH2)12 CH3
│ │
S.S

Algunos insectos usan ácido tetradec-3,5-dienoico como feromona de apareamiento:

H

HOOC ─ CH2 ─ C ═ C ─ C C ─ (CH)2)7 CH3
│ │ │
H H H

Tenga en cuenta que esta feromona tiene los hidrógenos de los carbonos 3 y 4 del doble enlace en la forma trans, uno a cada lado del avión; mientras que los hidrógenos de los carbonos 5 y 6 están en forma cis. El cambio de posición de los grupos ligados a una de estas insaturaciones correspondería a otra sustancia con diferentes propiedades y que no sería reconocida por el insecto.

LA agricultura utiliza estas feromonas sexuales para eliminar ciertos insectos de los cultivos. Esto se hace sintetizando el isómero de feromonas correcto en el laboratorio y usándolo en trampas como cebo para atraer insectos y dificultar su proliferación. A continuación se muestra el ejemplo del error oscuro. Leptoglossus zonatus copulando después de la liberación de feromonas sexuales. Este insecto es considerado una de las mayores plagas del maíz en Brasil.

Insecto oscuro copulando, resultado de una atracción efectuada por feromonas sexuales

Este método tiene muchas ventajas económicas y ecológicas, ya que estas sustancias son inofensivas para el ser humano y evitan el uso de insecticidas, preservando el medio ambiente.

Entre los seres humanos, Las feromonas están presentes en las mujeres, las cuales regulan su ciclo menstrual según el resto de mujeres con las que conviven.


Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

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