Las reacciones orgánicas son reacciones que tienen lugar entre compuestos orgánicos. Existen varios tipos de reacciones, que ocurren al romper moléculas dando lugar a nuevos enlaces.
Muy utilizados en la industria, es a partir de ellos que se pueden producir medicamentos y productos cosméticos, plásticos, entre muchas otras cosas.
Los principales tipos de reacciones orgánicas ellos son:
- reacción de adición
- reacción de reemplazo
- reacción de eliminación
- Reacción de oxidación
Reacción de adición
La reacción de adición tiene lugar cuando los enlaces de la molécula orgánica se rompen y se le añade un reactivo.
Ocurre principalmente en compuestos cuyas cadenas están abiertas y que tienen insaturaciones, como los alquenos () y alquinos (
).
Ejemplos de reacciones de adición
Ejemplo 1: hidrogenación (adición de hidrógeno)
La hidrogenación de un alqueno produce un alcano.
Ejemplo 2: halogenación (adición de halógenos)
La halogenación de un alqueno produce un haluro.
Ejemplo 3: hidratación (adición de agua)
La hidratación de un alqueno produce un alcohol.
Lea también: Compuestos orgánicos
Reacción de reemplazo
La reacción de sustitución ocurre cuando hay átomos enlazados (o un grupo) que son reemplazados por otros.
Ocurre principalmente entre alcanos, ciclanos y aromáticos.
Ejemplos de reacciones de sustitución
Ejemplo 1: halogenación (reemplazo de halógeno)
La halogenación de un alcano produce un haluro.
Ejemplo 2: nitración (sustitución por nitro)
La nitración de un alcano produce un compuesto nitro.
Ejemplo 3: sulfonación (sustitución por sulfónicos)
La sulfonación de un alcano produce un ácido.
Lea también: Funciones orgánicas
Reacción de eliminación
La reacción de eliminación tiene lugar cuando se elimina un ligando de carbono de la molécula orgánica.
Esta reacción es contraria a la reacción de adición.
Ejemplos de reacciones de eliminación
Ejemplo 1: eliminación de hidrógeno (deshidrogenación)
La eliminación de hidrógeno de un alcano produce un alqueno.
Ejemplo 2: eliminación de halógenos (deshalogenación)
La eliminación de halógenos de un dihaluro produce un alqueno.
Ejemplo 3: eliminación de haluros
La eliminación de un haluro de un haluro produce un alqueno.
Ejemplo 4: eliminación de agua (deshidratación del alcohol)
Eliminar el agua de un alcohol produce un alqueno.
vea también: Esterificación
Reacción de oxidación
La reacción de oxidación, también llamada redox, tiene lugar cuando hay una ganancia o pérdida de electrones.
Ejemplos de reacciones de oxidación
Ejemplo 1: oxidación energética de alquenos
La oxidación energética de un alqueno produce ácidos carboxílicos.
Ejemplo 2: oxidación de alcohol primario
La oxidación energética de un alcohol primario produce ácido carboxílico y agua.
Ejemplo 3: oxidación secundaria del alcohol
La oxidación de un alcohol secundario produce cetona y agua.
Lea también: Ácidos carboxílicos
Ejercicios sobre reacciones orgánicas.
Pregunta 1
(Unifesp / 2002) Se pueden obtener muchos alcoholes mediante la hidratación de alquenos catalizada por ácido.
En esta reacción de adición, el H en el agua se agrega al carbono que tiene más hidrógenos unidos y el grupo hidroxilo se une al carbono menos hidrogenado (regla de Markovnikov).
Sabiendo que los alcoholes que se forman en la hidratación de dos alquenos son respectivamente 2-metil-2-pentanol y 1-etilciclopentanol, ¿cuáles son los nombres de los correspondientes alquenos que les dieron origen?
a) 2-metil-2-penteno y 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno y 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno y 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno y 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno y 2-etilciclopenteno.
Alternativa correcta: b) 2-metil-2-penteno y 1-etilciclopenteno.
El alcohol 2-metil-2-pentanol se produce hidratando el 2-metil-2-penteno alqueno.
El alcohol 1-etilciclopentanol se genera mediante la hidratación de 1-etilciclopenteno alqueno.
Pregunta 2
(Ufal / 2000) En el estudio de la química de los compuestos de carbono, se aprende que el BENCENO:
() Es hidrocarburo.
() Puede obtenerse a partir de acetileno.
() En aceite, es un componente de mayor proporción de masa.
() Puede sufrir una reacción de sustitución.
() Es un ejemplo de estructura molecular que presenta resonancia.
(VERDADERO) El benceno es un hidrocarburo aromático. Este compuesto está formado únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, cuya fórmula es C6H6.
(VERDADERO) El benceno se puede producir a partir del acetileno mediante la siguiente reacción:
(FALSO) El petróleo es una mezcla de hidrocarburos y la masa de los componentes está relacionada con la longitud de la cadena. Por lo tanto, las cadenas de carbono más grandes tienen mayor masa. Las fracciones más pesadas del petróleo, como el asfalto, tienen cadenas con más de 36 átomos de carbono.
(VERDADERO) Las reacciones de sustitución que utilizan benceno como reactivo tienen muchas aplicaciones industriales, principalmente para la producción de fármacos y disolventes.
En este proceso, un átomo de hidrógeno puede ser reemplazado por halógenos, grupo nitro (-NO2), grupo sulfónico (—SO3H), entre otros.
Vea un ejemplo de este tipo de reacción.
(VERDADERO) Debido a la resonancia, el benceno se puede representar mediante dos fórmulas estructurales.
Sin embargo, en la práctica se ha observado que la longitud y la energía de los enlaces que se establecen entre los átomos de carbono son iguales. Por lo tanto, el híbrido de resonancia es el más cercano a la estructura real.
Pregunta 3
(UFV / 2002) La reacción de oxidación de un alcohol con fórmula molecular C5H12O ‚con KMnO4 proporcionó un compuesto de fórmula molecular C5H10O.
Marque la opción que muestra la CORRECTA correlación entre el nombre del alcohol y el nombre del producto formado.
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
Alternativa correcta: b) pentan-3-ol, pentan-3-ona.
un error. La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. Por tanto, el producto correcto para la oxidación de 3-metilbutan-2-ol es 3-metilbutan-2-ona.
b) CORRECTO. La oxidación del alcohol secundario pentan-3-ol produce la cetona pentan-3-ona.
c) INCORRECTO. Estos compuestos forman parte de la oxidación de alcoholes primarios, lo que produce un aldehído o un ácido carboxílico.
El pentan-1-ol es un alcohol primario y por oxidación parcial del compuesto se puede formar pentanal y por oxidación total se forma ácido pentanoico.
d) INCORRECTO. La oxidación del alcohol secundario pentan-2-ol produce la cetona pentan-2-ona.
e) INCORRECTO. El alcohol primario 2-metilbutan-1-ol produce el aldehído 2-metilbutanal en oxidación parcial y ácido 2-metilbutanoico en oxidación total.
pregunta 4
(Mackenzie / 97) En la reacción de eliminación, que ocurre en 2-bromobutano con hidróxido de potasio en medio alcohólico, se obtiene una mezcla de dos compuestos orgánicos que son isómeros de posición.
Uno de ellos, que se forma en menor cantidad, es el 1-buteno. El otro es el:
a) metilpropeno.
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.
Alternativa correcta: e) 2-buteno.
Los alquenos se producen por reacción del haluro orgánico HBr con hidróxido de potasio KOH, en presencia de alcohol etílico como disolvente.
Se formaron diferentes compuestos debido a que el átomo de halógeno se encontraba en el medio de la cadena de carbono, generando más de una posibilidad de eliminación.
Sin embargo, aunque hay dos posibilidades de productos, no se formarán las mismas cantidades.
El 2-buteno, para esta reacción, se formará en mayor cantidad, ya que proviene de la eliminación de un carbono terciario. El 1-buteno se formó a partir de la eliminación de un carbono primario y, por lo tanto, se formó una cantidad menor.
