Reacciones de sustitución en benceno

Uno reacción de sustitución se basa en el intercambio entre componentes de dos reactivos diferentes. Los compuestos con mayor estabilidad (saturados, es decir, con enlaces simples entre carbonos) son más propensos a sufrir este proceso. Sin embargo, el benceno también puede hacerlo.

Sabemos que en la estructura del benceno hay tres dobles enlaces (tres enlaces pi), es decir, este compuesto es insaturado, pero estos dobles sufren el fenómeno de resonancia (alternancia de posición de los tres enlaces pi) todo el tiempo. Por esta razón, su estructura tiene mayor estabilidad, ya que los enlaces transitan por todos los carbonos.

Las reacciones de sustitución que pueden ocurrir en el benceno son:

• Halogenación;

• Nitración;

• Sulfonación;

• Alquilación;

• Acilación.

a) Halogenación

En esta reacción, el benceno interactúa con los halógenos (Br₂, Cl₂ Oye₂), siempre con la presencia de un catalizador, que puede ser una sal inorgánica (AlCl₃, FeCl₃ y FeBr₃). El proceso ocurre con el intercambio de un hidrógeno de benceno por un átomo de halógeno. El resultado es el

formación de un haluro orgánico y un hidruro halogenado. Vea un ejemplo:

Ecuación que representa una halogenación de benceno mediante el uso de cloro molecular (Cl₂)

b) Nitración

En esta reacción, el benceno interactúa con el ácido nítrico (HNO₃), siempre con la presencia del catalizador de ácido sulfúrico (H₂SOLO₄) y calefacción. El proceso ocurre con el intercambio de un hidrógeno de benceno por el grupo NO.₂ del ácido. El resultado es el formación de un compuesto nitro y agua.

Ecuación que representa la nitración de benceno mediante el uso de ácido nítrico

c) Sulfonación

En esta reacción, el benceno interactúa con el ácido sulfúrico (H₂SOLO₄), siempre con la presencia del catalizador de trióxido de azufre (SO₃) y calefacción. El proceso ocurre con el intercambio de un hidrógeno de benceno por el grupo SO₃H de ácido. El resultado es el formación de ácido sulfónico y agua.

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Ecuación que representa una sulfonación de benceno mediante el uso de ácido sulfúrico

d) Alquilación

En esta reacción, el benceno interactúa con un haluro orgánico (R-X), siempre con la presencia del Catalizador tricloruro de aluminioAlCl₃) y calefacción. El proceso tiene lugar con el intercambio de un hidrógeno de benceno por el grupo R (sustituyente orgánico) del haluro. El resultado es el formación de un hidrocarburo aromático ramificadoy un ácido inorgánico (HX).

Ecuación que representa una alquilación de benceno usando cloro metano

e) Acilación

En esta reacción, el benceno interactúa con un haluro de ácido, que puede estar representado por el cloruro de etanoilo:

Fórmula estructural del cloruro de etanoilo

La reacción ocurre con la presencia del Catalizador tricloruro de aluminioAlCl₃) y hay un intercambio de un hidrógeno de benceno por todo el grupo de haluro de ácido (con la excepción de X-halógeno). El resultado es el formación de un cetona y un ácido inorgánico (HX). Vea un ejemplo:

Ecuación que representa una acilación de benceno mediante el uso de cloruro de etanoilo

Por mí. Diogo Lopes Dias

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DÍAS, Diogo Lopes. "Reacciones de sustitución en benceno"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.