Αντιδράσεις αντικατάστασης αλκανίου

Οι αντιδράσεις αντικατάστασης (συνθέσεις) είναι αυτές που εμφανίζονται όταν μια ομάδα δεδομένου αντιδραστηρίου αλλάζει θέση με μια ομάδα άλλου αντιδραστηρίου. Εμφανίζονται συχνότερα σε ενώσεις υψηλής σταθερότητας (εκείνες με κορεσμένες αλυσίδες). Συχνά αυτές οι συνθέσεις εμφανίζονται με τη συμμετοχή θερμότητας ή υπεριώδους φωτός στο μέσο αντίδρασης.

Εσείς αλκάνια Είναι οργανικές ενώσεις που είναι επιρρεπείς σε αντιδράσεις υποκατάστασης, καθώς έχουν μόνο κορεσμένες αλυσίδες (μόνο απλοί δεσμοί μεταξύ ατόμων άνθρακα). Χρησιμοποιούνται ευρέως για συνθέσεις που προέρχονται από οργανικά αλογονίδια, όπως μεθυλοχλωρίδιο (αέριο που χρησιμοποιείται ως αναισθητικό).

Οι πιο συχνές αντιδράσεις υποκατάστασης με αλκάνια είναι:

• αλογόνωση;

• περιέχων άζωτον;

• σουλφόνωση;

α) Αλογόνωση

Είναι μια σύνθεση στην οποία το μόριο αλκανίου αντιδρά με ένα μόριο αλογόνου (Cl₂, αδερφέ₂, ΕΓΩ₂ και ΣΤ₂). Η χρήση του I₂ Δεν είναι τόσο βιώσιμο επειδή προάγει μια εξαιρετικά αργή αντίδραση. Ήδη η χρήση του F₂ Δεν συνιστάται γιατί είναι μια εκρηκτική αντίδραση που καταστρέφει την οργανική ύλη.

Για την αλογόνωση των αλκανίων με Br₂ ή Cl₂ συμβεί, απαιτείται η παρουσία φωτός (λ) ή ισχυρή θέρμανση. Ανεξάρτητα από το αλογόνο που χρησιμοποιείται, το τελικό προϊόν αυτής της αντίδρασης υποκατάστασης θα είναι πάντα α οργανικό αλογονίδιο. Η αντικατάσταση θα πραγματοποιηθεί έπειτα μεταξύ ενός ατόμου υδρογόνου ενός άνθρακα αλκανίου και ενός ατόμου αλογόνου, με αποτέλεσμα ένα οργανικό αλογονίδιο και ένα αλογονίδιο οξέος (ανόργανο οξύ). Δείτε ένα παράδειγμα:

Εάν το αλκάνιο έχει αριθμό ατόμων άνθρακα μεγαλύτερο από δύο, θα έχουμε την αντικατάσταση υδρογόνου από αλογόνο σύμφωνα με την ακόλουθη σειρά προτεραιότητας:

H στον τριτογενή άνθρακα> H στον δευτερογενή άνθρακα> H στον πρωτογενή άνθρακα

Στο ακόλουθο παράδειγμα, μπορούμε να δούμε ότι το Η του δευτερογενούς άνθρακα έχει αντικατασταθεί από ένα άτομο Br.

Παρατήρηση: όποτε το αλκάνιο έχει περισσότερους από δύο άνθρακες, θα σχηματιστούν περισσότερα από ένα οργανικά αλογονίδια. Η ποσότητα των αλογονιδίων που σχηματίζονται θα ακολουθεί τη σειρά προτεραιότητας. Δείτε μερικά παραδείγματα:

• Βρωμίωση βουτανίου:

Στην παρακάτω εξίσωση, παρατηρούμε το σχηματισμό 2-βρωμο-βουτανίου (σε μεγαλύτερη ποσότητα καθώς αποτελεί προτεραιότητα στο υποκατάσταση λόγω της ανταλλαγής που πραγματοποιείται στον δευτερογενή άνθρακα) και 1-βρωμο-βουτανίου (σε μικρότερο βαθμό το ποσό).

2-βρωμο-βουτάνιο 1-βρωμο-βουτάνιο

• Χλωρίωση μεθυλοπροπανίου:

2-χλωρο-1-χλωρο-
2-μεθυλ-2-μεθυλ-
προπάνιο προπάνιο

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

β) Νίτρωση

Σε αυτήν την αντίδραση, το νιτρικό οξύ (HNO₃) αντιδρά με αλκάνιο με ανταλλαγή υδρογόνου αλκανίου με νίτρο ομάδα (ΝΟ₂) του οξέος, το οποίο έχει ως αποτέλεσμα a νιτρο ένωση και σε ένα μόριο νερού. Δεδομένου ότι έχουμε την παρουσία ενός οξέος, δεν είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί ένας καταλύτης.

Παρατήρηση: Οι ίδιοι κανόνες προτεραιότητας που χρησιμοποιούνται για την ανταλλαγή υδρογόνου στην αλογόνωση χρησιμοποιούνται στην νίτρωση.

Παρακολούθηση νίτρωσης πεντανίου:

3-νιτρο-πεντάνιο 2-νιτρο-πεντάνιο

1-νιτρο-πεντάνιο

Παρατηρήσαμε στην εξίσωση πάνω από το σχηματισμό 3-νιτρο-πεντανίου (σε μεγαλύτερη ποσότητα καθώς αποτελεί προτεραιότητα στην αντικατάσταση λόγω της ανταλλαγής εκτελείται σε τριτοταγή άνθρακα), 2-νιτρο-πεντάνιο (ανταλλαγή υδρογόνου σε δευτερεύοντα άνθρακα) και 1-νιτρο-πεντάνιο (σε δευτερεύοντα το ποσό).

γ) Σουλφόνωση

Σε αυτήν την αντίδραση, θειικό οξύ (Η₂ΜΟΝΟ₄) αντιδρά με αλκάνιο με ανταλλαγή υδρογόνου αλκανίου με σουλφονική ομάδα (SO₃Η) του οξέος, που έχει ως αποτέλεσμα α σουλφονικό οξύ και ένα μόριο νερού. Δεδομένου ότι έχουμε την παρουσία ενός οξέος, δεν είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί ένας καταλύτης.

Παρατήρηση: Οι ίδιοι κανόνες προτεραιότητας που χρησιμοποιούνται για την ανταλλαγή υδρογόνου στην αλογόνωση χρησιμοποιούνται επίσης στη σουλφονίωση.

Παρακολούθηση σουλφονισμού πεντανίου:

Πεντα-3-σουλφονικό οξύ Πεντα-2-σουλφονικό οξύ

Πεντα-1-σουλφονικό οξύ

Από μένα. Diogo Lopes Dias

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

DAYS, Diogo Lopes. "Αντιδράσεις αντικατάστασης σε αλκάνια". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.

Ονοματολογία των Αλκανών

Ονοματολογία αλκανίων, συνάρτηση υδρογονανθράκων, σθένη άνθρακα, International Union of Καθαρή και Εφαρμοσμένη Χημεία, IUPAC, κορεσμένοι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες, απλοί δεσμοί, ενώσεις Οργανικός.